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雙酚A
含羥基雜環(huán)有機(jī)化合物
雙酚A結(jié)構(gòu)式
雙酚A（BPA）化學(xué)名稱為2,2-二(4-羥苯基)丙烷，分子式C15H16O2，分子量228.29，是白色粒狀或片狀固體，略帶氯酚的氣味，不溶于水，可溶于四氯化碳、醇、醚、丙酮等溶劑中。因羥基鄰對(duì)位上的氫十分活潑，易進(jìn)行鹵化、硝化、磺化、氧化等反應(yīng)。主要通過苯酚和丙酮在酸性介質(zhì)和催化劑的作用下縮聚合成，是制造環(huán)氧樹脂、聚碳酸酯、聚砜、聚芳酯及酚醛樹脂等產(chǎn)品的重要原料，其制成的塑料產(chǎn)品廣泛應(yīng)用在食品包裝材料、容器內(nèi)壁涂料等方面，也用于阻燃劑、塑料抗氧劑、紫外線吸收劑、橡膠防老劑等，是應(yīng)用最廣的工業(yè)化合物之一 。雙酚A有低毒，可在環(huán)境和人體中遷移和轉(zhuǎn)化，類雌激素作用會(huì)導(dǎo)致嬰幼兒生殖系統(tǒng)發(fā)育缺陷和生殖系統(tǒng)相關(guān)疾病，胰島素抵抗還會(huì)導(dǎo)致高血糖和肥胖，因此已被很多國家禁止用于嬰幼兒奶瓶中。
基本信息
中文名
雙酚A
英文名
Bisphenol A
別名
BPA、異亞丙基二酚、對(duì)羥基苯基丙烷、雙酚丙烷
拼音
shuānɡ fēn A
CAS編號(hào)
80-05-7
性質(zhì)
化學(xué)式
C15H16O2
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
228.29g/mol
外觀
白色粒狀或片狀固體及針狀晶體
氣味
輕微的酚類氣味
密度
1.195g/cm3
熔點(diǎn)
155~158℃
沸點(diǎn)
220℃(0.53Kpa)
250~252℃(1.73Kpa)
加熱到180℃發(fā)生分解
溶解性
易溶于醇（甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇）、醚、丙酮及堿性溶液，難溶于水、脂肪烴，微溶于四氯化碳
log P
3.32
pKa
9.6~10.2
蒸氣壓
0.087 kPa（190 ℃）
危險(xiǎn)性
NFPA 704
閃點(diǎn)
207℃
自燃溫度
510-570℃
發(fā)展歷史
1891年俄國化學(xué)家亞歷山大·狄寧(Aleksandr Dianin)用苯酚和丙酮在酸催化的條件下進(jìn)行縮合反應(yīng)合成了雙酚A，1923年阿爾柏化工廠開始工業(yè)化生產(chǎn)雙酚A。1945年以后，用于制作食品包裝材料的聚碳酸酯和食品飲料罐內(nèi)涂層的環(huán)氧樹脂作為新型材料需求量逐年提升，雙酚A作為其重要原料開始大規(guī)模生產(chǎn)，各生產(chǎn)廠商開始優(yōu)化雙酚A的合成方法期望得到純度更高的產(chǎn)品。國內(nèi)外大多采用離子交換樹脂催化法和氯化氫作催化劑的鹽酸法合成雙酚A，而硫酸法因?qū)υO(shè)備腐蝕嚴(yán)重等問題已逐漸被市場(chǎng)淘汰。雙酚A可從食品包裝材料遷移至人體，因有類雌激素作用被認(rèn)為是一種環(huán)境激素，即使低劑量的雙酚A也會(huì)對(duì)生物體產(chǎn)生一系列不良反應(yīng)，如生殖障礙、發(fā)育異常、代謝紊亂及癌癥等。因此日本、中國、歐盟、美國和法國相繼出臺(tái)了禁止和限制雙酚A在食品包裝和嬰兒奶瓶中應(yīng)用的措施。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
雙酚A的化學(xué)名稱為2,2-二(4-羥苯基)丙烷，分子式C15H1602，分子量228.29，相對(duì)密度1.195，熔點(diǎn)156～158℃，沸點(diǎn)220℃/0. 53kPa，為白色粒狀或片狀固體及針狀晶體，呈弱酸性，略帶氯酚的氣味，揮發(fā)性低，不溶于水、脂肪烴，微溶于四氯化碳，易溶于醇、醚、丙酮及堿性溶液。加熱到180℃即發(fā)生分解。
化學(xué)性質(zhì)
雙酚A羥基鄰對(duì)位上的氫十分活潑，可與羰基化合物（醛或酮）發(fā)生縮合反應(yīng)，且易進(jìn)行鹵化、硝化、磺化、氧化等反應(yīng)。
弱酸性
雙酚A機(jī)構(gòu)中因?yàn)楹蟹恿u基和苯環(huán)，所以呈弱酸性?？杀惶妓釓耐愌苌锶芤豪镏脫Q出來，酸性強(qiáng)于苯酚。與氫氧化鈉水溶液作用生成雙酚鈉化合物可溶于水。
反應(yīng)式如下：
鹵化反應(yīng)
雙酚A羥基的鄰位氫很活波，不同反應(yīng)條件下可制得含二至十個(gè)鹵原子的多種雙酚A鹵化物。適宜的溫度下將雙酚A和磺酰氯置于四氯化碳溶液中，加入巰基乙酸，硫化鈉、甲硫醇等疏基化合物作為催化劑經(jīng)過一定的反應(yīng)時(shí)間可得到二氯取代雙酚A。反應(yīng)式如下：
雙酚A在二氯甲烷、氯仿或四氯化碳溶劑中通入氯氣后在反應(yīng)溫度下加熱2小時(shí)可制得四氯取代雙酚A。如果提高反應(yīng)溫度可在在雙酚A分子引上五個(gè)氯原子。加入合適的催化劑（弗瑞迪-克來福特）使氯化反應(yīng)完全則可得到六氯衍生物。
酯化反應(yīng)及酯交換反應(yīng)
加溫加壓條件下，雙酚A與光氣在催化劑胺或胺鹽存在時(shí)，反應(yīng)生成雙酚A氯甲酸酯，是工業(yè)合成聚碳酸酯的反應(yīng)之一。
分解反應(yīng)
雙酚A上的羥基通過苯環(huán)將電子向脂肪族鏈的季碳原子方向移動(dòng)，使羥苯基與脂肪鏈上碳原子之間的鍵斷裂，因此雙酚A在高溫時(shí)或在酸、堿、重氮、亞硝酸介質(zhì)中容易發(fā)生分解。
雙酚A在高溫下發(fā)生堿性水解反應(yīng)，反應(yīng)式如下:
雙酚A常壓下干餾或與氫氧化鈉熔融時(shí)可發(fā)生熱分解，生成苯酚與對(duì)異丙基苯酚。反應(yīng)式如下:
醚化反應(yīng)
雙酚A和環(huán)氧化合物在堿金屬或季銨鹽催化下能生成醚化物，比如與環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下可生成粘附力強(qiáng)，工業(yè)上應(yīng)用較廣的雙酚A型環(huán)氧樹脂。反應(yīng)式如下：
羥甲基化反應(yīng)
亞硝基化反應(yīng)
縮聚反應(yīng)
雙酚A和環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成環(huán)氧樹脂。反應(yīng)式如下：
制備方式
雙酚A的工業(yè)生產(chǎn)大多采用苯酚和丙酮作為原料，在酸性介質(zhì)中經(jīng)不同催化劑（硫酸、鹽酸或強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂）和助催化劑（甲硫醇、乙硫醇或巰基乙酸）催化縮合而成。反應(yīng)式如下：
硫酸法工藝流程如下：
其中硫酸法工藝簡(jiǎn)單，但產(chǎn)品質(zhì)量差且污染環(huán)境，目前已逐漸被淘汰。鹽酸法（氯化氫法）得到的產(chǎn)品質(zhì)量較好，但投資高。以上兩種方法對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重而且會(huì)產(chǎn)生含酚廢水。離子交換樹脂法則不會(huì)腐蝕反應(yīng)設(shè)備，避免了酸廢水污染環(huán)境，且產(chǎn)品質(zhì)量高，操作簡(jiǎn)單。
氯化氫法工藝流程如下：
離子交換樹脂法工藝流程如下：
應(yīng)用領(lǐng)域
以雙酚A為原料可制成雙酚A型聚碳酸酯、雙酚A型聚砜和雙酚A型環(huán)氧樹脂涂料，這些雙酚A制品在各個(gè)領(lǐng)域都有廣泛的用途。
機(jī)械工業(yè)領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯是性能優(yōu)異的工程塑料，尺寸穩(wěn)定性好，可用來制作低負(fù)荷的零部件、如齒輪、齒條、杠桿等；也可制成受力小，轉(zhuǎn)速低的耐磨件如螺釘和螺帽等。
電氣電子領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯因電絕緣性、耐熱性和尺寸穩(wěn)定性被廣泛應(yīng)用在電氣電子工業(yè)上，用來制作定時(shí)開關(guān)外罩，蓄電池外殼、繼電器外盒、線圈架、滑板、接線柱、熒光燈啟動(dòng)器外殼等多種電氣和電子元件。
交通運(yùn)輸領(lǐng)域
雙酚A型聚砜具有較高的剛性和硬度又兼?zhèn)漭^好的柔性和韌性，高溫耐老化，化學(xué)穩(wěn)定性好，在水中也能保持良好的介電性能 ?？捎脕碇圃炱嚿系姆雷o(hù)罩、儀表盤、發(fā)動(dòng)機(jī)、底盤、風(fēng)扇罩和齒輪傳動(dòng)裝置，還可以制造輪船和飛機(jī)上使用的電器零件，如飛機(jī)內(nèi)裝飾件和蓄電池槽。
醫(yī)療領(lǐng)域
雙酚A型聚砜耐高溫、抗沖擊性強(qiáng)、耐化學(xué)藥品的特性可用來制作外科手術(shù)盤、滅菌器皿、牙科器械、內(nèi)視鏡零件、防毒面具、液體容器和實(shí)驗(yàn)室器械等。
食品加工領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯具有無色透明、耐高溫、輕巧和抗沖擊性強(qiáng)等特性，是性能優(yōu)良的熱塑性工程塑料?？捎糜谥圃炫c食品接觸的制品，如微波爐飯盒、餐盤、飲料瓶等。雙酚A型環(huán)氧樹脂常用于食品包裝材料中，如罐裝飲料和肉類罐頭的內(nèi)涂層。，
建筑及安全領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯是透鏡光學(xué)材料，折射率高于有機(jī)玻璃，25℃時(shí)折射率為1.58，密度為1.20～1.25g/cm3，透光率高達(dá)90%的同時(shí)兼?zhèn)漭^高的硬度和韌性。因此可制作飛機(jī)、車船風(fēng)檔玻璃，防爆玻璃、低照明燈外罩、防暴人員用的頭盔和衣服等。在宇航員頭盔面罩和宇航服上也有應(yīng)用。
衍生物品
四溴雙酚A
雙酚A的鹵代衍生物及其制品具有優(yōu)良的自熄性和阻燃性，其中四溴雙酚A可用作塑料、橡膠、仿制、纖維和造紙的阻燃劑，多被用于制作印制電路板和電子產(chǎn)品外殼等，可減少火災(zāi)損害。
氫化雙酚A
雙酚A加氫得到氫化雙酚A，進(jìn)一步與環(huán)氧氯丙烷在堿性條件下縮合制得氫化雙酚A環(huán)氧樹脂，此類環(huán)氧樹脂可做食品和飲料罐的內(nèi)涂膜層，因含有雙酚A骨架使得涂膜具有強(qiáng)韌性和耐熱性，亞甲基結(jié)構(gòu)使其具有柔韌性和更好的抗沖擊性，醚鍵提高了耐化學(xué)藥品的性能，羥基則賦予涂膜黏結(jié)性。
健康危害
雙酚A具有低揮發(fā)性及中等毒性，易于生物降解。可通過呼吸、皮膚接觸等途徑進(jìn)入人體，還可通過與人類生活相關(guān)的用品向食品中遷移經(jīng)食用后進(jìn)入人體。長期接觸會(huì)出現(xiàn)口苦、惡心、頭痛和上呼吸道刺激等癥狀，對(duì)皮膚和眼角膜也有刺激作用。能降低血液中的血紅蛋白含量，對(duì)肝及腎有損害。誤食可引起胃痛、昏迷，嚴(yán)重時(shí)會(huì)致死。
歐盟從2011年3月1日起禁止生產(chǎn)含雙酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何雙酚A塑料奶瓶進(jìn)口到成員國。我國從2011年6月1日起禁止生產(chǎn)含雙酚A的塑料奶瓶，9月1日起停止銷售含雙酚A的奶瓶和食具。
對(duì)生殖系統(tǒng)影響
雙酚A化學(xué)結(jié)構(gòu)與動(dòng)物及人類的雌性激素雌二醇(E2)相似，所以具有類雌激素樣作用，可干擾內(nèi)分泌實(shí)現(xiàn)正常生理功能，影響生物體正常生長發(fā)育。
對(duì)腦及行為發(fā)育的影響
芳香化酶P450是雄激素代謝酶，在特異的腦區(qū)可催化雄激素向雌激素的轉(zhuǎn)化，進(jìn)而調(diào)節(jié)神經(jīng)結(jié)構(gòu)的性別分化和性行為。低于環(huán)境排放安全標(biāo)準(zhǔn)劑量的雙酚A即可在腦發(fā)育過程中會(huì)影響芳香化酶的表達(dá)，干擾雌激素對(duì)腦部發(fā)育的調(diào)節(jié)作用，使胎兒和新生兒性別分化和生殖行為異常，導(dǎo)致成年動(dòng)物學(xué)習(xí)記憶能力降低和焦慮等多種神經(jīng)行為。
對(duì)心血管系統(tǒng)的影響
雙酚A與血管內(nèi)膜的脂肪入侵和動(dòng)脈粥樣硬化斑塊的形成有一定的聯(lián)系，而斑塊的形成會(huì)導(dǎo)致血管狹窄，血流不暢，使血壓升高。因此人體內(nèi)雙酚A含量的升高會(huì)增加患高血壓、心絞痛、心力衰竭、冠心病等心血管疾病的風(fēng)險(xiǎn)。
對(duì)代謝的影響
雙酚A被腸胃吸收后，在肝臟代謝經(jīng)膽汁、尿液和糞便排泄出人體，雖然大部分很快就從體內(nèi)排出，但還有1%左右富集在人體脂肪組織中，誘導(dǎo)脂肪細(xì)胞數(shù)量增加并使胰島素水平升高，導(dǎo)致血糖異常、超重和肥胖，這些代謝素亂的問題會(huì)進(jìn)一步增加患心血管疾病的風(fēng)險(xiǎn)。
致癌性
雙酚A有類雌激素作用，對(duì)生殖系統(tǒng)影響較大，可誘導(dǎo)卵巢、前列腺和子宮內(nèi)膜部分癌細(xì)胞的異常增殖，增加患乳腺癌、卵巢癌和前列腺癌等生殖系統(tǒng)癌癥的概率。
急救措施
皮膚或眼睛誤接觸雙酚A時(shí)，應(yīng)立即遠(yuǎn)離污染源，可用清水和肥皂水沖洗皮膚，用清水和生理鹽水沖洗眼睛；誤食時(shí)需要飲用大量清水并催吐；不小心吸入后如有呼吸困難的癥狀需要吸氧。如果以上措施不能緩解癥狀，仍有不適感，請(qǐng)及時(shí)就醫(yī)。
雙酚A泄露時(shí)需要馬上隔離污染區(qū)，限制人員出入并消除火災(zāi)隱患。應(yīng)急處理人員應(yīng)佩戴防護(hù)服和泄漏處置防塵口罩，在保證安全的情況下盡可能的阻斷泄漏源并用塑料布覆蓋雙酚A，減少飛散。使用合適的工具和容器收集雙酚A并轉(zhuǎn)移。
消防人員應(yīng)穿全身消防服并佩戴防毒面具，使用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、沙土等滅火劑在上風(fēng)向滅火。
貯存運(yùn)輸
雙酚A溶于醇、四氯化碳等溶劑，應(yīng)避免與其他溶劑同時(shí)儲(chǔ)存；羥基鄰位氫比較比活潑，易發(fā)生氧化反應(yīng)，要與氧化劑分開存放；雙酚A粉末易和空氣形成爆炸性混合物，且對(duì)人體皮膚和眼睛有刺激性，應(yīng)采用內(nèi)襯塑料厚膜袋的木桶、鐵桶或編織袋盛裝，并放置于干燥、通風(fēng)的庫房內(nèi)，貯存期不宜過長，貯存和運(yùn)輸量較大時(shí)可采用鋁制設(shè)備裝運(yùn)，過程中要注意防水、防火及防爆 。
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作者
