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基本信息
| 中文名 | 酚 |
| 外文名 | phenol |
| 化學(xué)式 | ArOH |
簡(jiǎn)介
羥基直接和芳烴核（苯環(huán)或稠苯環(huán)）的sp2雜化碳原子相連的分子稱(chēng)為酚，這種結(jié)構(gòu)與脂肪烯醇有相似之處，故也會(huì)發(fā)生互變異構(gòu)，稱(chēng)為酚式結(jié)構(gòu)互變。但是，酚的結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定，因?yàn)樗軡M足一個(gè)方向環(huán)的結(jié)構(gòu)，故在互變異構(gòu)平衡中苯酚是主要存在形式。
苯酚簡(jiǎn)稱(chēng)酚，又名石炭酸，微酸性(腐蝕性)，常溫下能揮發(fā)，放出一種特殊的刺激性臭味，在空氣中變粉紅色。醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。
甲酚又稱(chēng)煤酚，與苯酚的化學(xué)活性及毒性類(lèi)似，也經(jīng)常同時(shí)存在。
酚類(lèi)按其芳環(huán)上所直接連接的羥基數(shù)目的不同，可分為一元酚和多元酚；按其揮發(fā)性又可分為揮發(fā)酚與不揮發(fā)酚。一元酚多具有揮發(fā)性(沸點(diǎn)在230℃以內(nèi))。最簡(jiǎn)單的酚是苯酚，這是一種有特殊氣味的無(wú)色固體，最早是從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又俗稱(chēng)為石炭酸（因其有酸性）。
在空氣中放置時(shí)，許多酚類(lèi)化合物都是因帶有部分氧化產(chǎn)物而呈現(xiàn)粉紅色和深棕色，酚分子間及酚與水分子之間也能生成氫鍵，故其沸點(diǎn)和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烴高和大。酚在冷水中的溶解度較少，但與熱水可以互溶，也易溶與醇、醚等有機(jī)溶劑。主要代表物有：
酚類(lèi)化合物是一種原型質(zhì)毒物，對(duì)一切生活個(gè)體都有毒殺作用。能使蛋白質(zhì)凝固，所以有強(qiáng)烈的殺菌作用。其水溶液很易通過(guò)皮膚引起全身中毒；其蒸氣由呼吸道吸入，對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)損害更大。長(zhǎng)期吸入高濃度酚蒸汽或飲用酚污染了的水可引起慢性積累性中毒；吸入高濃度酚蒸汽、酚液或被大量酚液濺到皮膚上可引起急性中毒。如不及時(shí)搶救，可在3~8小時(shí)內(nèi)因神經(jīng)中樞麻痹而殘廢。慢性酚中毒常見(jiàn)有嘔吐，腹瀉、食欲不振、頭暈、貧血和各種神經(jīng)系病癥。人對(duì)酚的口服致死量為530毫克/公斤體重。
酚對(duì)水產(chǎn)和微生物、農(nóng)作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2毫克/升時(shí)，魚(yú)肉即有臭味不能食用；6.5～9.3毫克/升時(shí)，能破壞魚(yú)的鰓和咽，使其腹腔出血、脾腫大甚至死亡。含酚濃度高于100毫克/升的廢水直接灌田，會(huì)引起農(nóng)作物枯死和減產(chǎn)。
物理性質(zhì)
低級(jí)酚都有特殊的刺激性氣味，尤其對(duì)眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強(qiáng)烈的刺激和腐蝕作用，在使用時(shí)應(yīng)注意安全保護(hù)措施。有的酚具有較強(qiáng)的殺菌能力、如醫(yī)院中使用的消毒水--來(lái)蘇兒，就是混合甲酚的水溶液。
酚雖然可以發(fā)生 C-O 鍵和O-H鍵斷裂兩類(lèi)反應(yīng)，但由于p-π共軛效應(yīng)，C-O鍵非常牢固，不易斷裂。但是，O-H 鍵是容易斷裂的，因?yàn)樯傻姆迂?fù)離子中的負(fù)電荷可以離域分散而得以穩(wěn)定。酚上的苯環(huán)則由于上述共軛作用而比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。
制備方法
方法介紹
酚類(lèi)化合物通常以酚的衍生物來(lái)命名，在酚的前面加上芳環(huán)的名稱(chēng)，以此作為母體，在加上其他取代基的名稱(chēng)和位置，多元酚則稱(chēng)之為二酚、三酚等等。有些酚類(lèi)化合物可以用羥基化合物命名。
酚的制備方法和醇有所不同，主要有以下幾類(lèi)方法。
芳香鹵代物的水解不如脂肪族鹵代物那么容易，一般需要加溫加壓在工業(yè)生產(chǎn)上進(jìn)行，反應(yīng)可能是經(jīng)過(guò)苯炔中間體過(guò)程。當(dāng)鹵素的鄰對(duì)為上有吸電子基團(tuán)存在時(shí)，芳環(huán)受到缺電活化，使水解反應(yīng)容易發(fā)生。
2、磺酸鹽堿熔法
這是生產(chǎn)苯酚最早的一個(gè)方法。反應(yīng)中要用到強(qiáng)酸強(qiáng)堿，污染大，反應(yīng)步驟又長(zhǎng)，自動(dòng)話生產(chǎn)率低，當(dāng)分子中含有羰基、鹵素、氨基、硝基等官能團(tuán)時(shí)，在高溫生產(chǎn)時(shí)還容易受到氧化等副反應(yīng)的影響，這些因素都限制了這個(gè)反應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值。然而，這個(gè)反應(yīng)產(chǎn)率高，純度也還可以，副產(chǎn)物 Na2SO3 和 SO3 可反復(fù)使用，設(shè)備簡(jiǎn)單，無(wú)論在實(shí)驗(yàn)室還是工業(yè)上都仍有應(yīng)用價(jià)值，像間二苯酚、對(duì)甲苯酚，苯酚等產(chǎn)品還主要是由此法產(chǎn)生。
3、重氮鹽水解
目前工業(yè)生產(chǎn)苯酚的最主要方法是用異丙苯空氣氧化法，該方法除了生成苯酚外，還得到丙酮這一重要工業(yè)原料。
4、格氏反應(yīng)
芳香鹵代物格氏反應(yīng)和硼酸酯作用后再水解也是實(shí)驗(yàn)室里得到酚的一個(gè)好方法。
化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì)介紹
酚(phenol)，通式為ArOH，是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類(lèi)芳香族化合物。最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。酚類(lèi)化合物是指芳香烴中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代所生成的化合物，根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚、二元酚和多元酚（三個(gè)或三個(gè)以上酚羥基）。
酚的羥基直接與苯環(huán)的sp2雜化的碳原子相連，這與脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于 酚的羥基氧原子的未共用電子對(duì)與苯環(huán)的共軛作用，不但使苯酚成穩(wěn)定化合物，而且也有利苯酚的離解。值得注意的是，酚的羥基氧原子雜化類(lèi)型為不等性sp2雜化，不同于醇羥基氧原子的不等性sp3雜化。
弱酸性
酚比醇的酸性強(qiáng)，是由于酚式羥基的O-H鍵易斷裂，生成的苯氧基負(fù)離子比較穩(wěn)定，使苯酚的離解平衡趨向右側(cè)，而表現(xiàn)弱酸性。酚式羥基的氫除能被金屬取代外，還能與強(qiáng)堿溶液生成鹽（如酚鈉）和水。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氫氧化鈉而不溶于碳酸氫鈉。實(shí)驗(yàn)室里常根據(jù)酚的這一特性，而與既溶于氫氧化鈉又能溶于碳酸氫鈉的羧酸相區(qū)別。此方法也可用于中草藥中酚類(lèi)成分與羧酸類(lèi)成分的分離。
傅-克反應(yīng)
苯酚也容易發(fā)生傅-克酰基化和烷基化反應(yīng)。但是，酚羥基要三氯化鋁作用形成鋁鹽，因此需要用較多的三氯化鋁來(lái)催化反應(yīng)，得到對(duì)和鄰?；椒印｀忰；又蟹恿u基的氫與酰基氧原子之間可以形成氫鍵，這使它在非極性溶液中的溶解度較大，利用該特性采用重結(jié)晶的方法能分離這個(gè)異構(gòu)體。
苯酚與鄰苯二甲酸酐在濃硫酸或無(wú)水氯化鋅作用下發(fā)生上述的?；磻?yīng)，兩分子苯酚與一分子酸酐縮合后得到酚酞這一最為常用的酸堿指示劑。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中為無(wú)色液體，當(dāng) pH 大于 9 時(shí)，形成電荷離域范圍很大的粉紅色的共軛雙負(fù)離子。酚的烷基化反應(yīng)一般以醇或烯烴在濃硫酸催化下進(jìn)行，反應(yīng)不容易控制在單取代階段。
氧化反應(yīng)
酚類(lèi)易被氧化，但產(chǎn)物復(fù)雜。純苯酚系無(wú)色結(jié)晶，在空氣中放置后，就能逐漸氧化變?yōu)榉奂t色、紅色或暗紅色。苯酚如用酸性重鉻酸鉀強(qiáng)烈氧化，則生成對(duì)苯醌。
大多數(shù)的酚能與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。不同的酚與氯化鐵反應(yīng)呈顯不同的顏色。例如，苯酚、間苯二酚、1，3，5-苯三酚與氯化鐵溶液作用，均顯紫色；甲苯酚呈藍(lán)色；鄰苯二酚、對(duì)苯二酚呈綠色；1，2，3-苯三酚呈紅色，α-萘酚為紫色沉淀，β-萘酚則為綠色沉淀等。此顯色反應(yīng)常用以鑒別酚類(lèi)的存在。
具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結(jié)構(gòu)( —C=C—OH )結(jié)構(gòu)的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色一般的醇式羥基無(wú)此反應(yīng)，故也可用來(lái)區(qū)別醇與烯醇。
酚羥基由于p-π共軛而難于被取代，但苯環(huán)上的氫原子可被取代，發(fā)生鹵化、硝化和磺化等反應(yīng)，并且羥基是鄰、對(duì)位定位基，對(duì)苯環(huán)有活化作用，故酚比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。
毒理學(xué)
基本介紹
低濃度酚能使蛋白變性，高濃度能使蛋白沉淀。對(duì)皮膚、粘膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用，也可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、腎功。水溶液比純酚易經(jīng)皮膚吸收，而乳劑更易吸收。吸入的酚大部分滯留在肺內(nèi)，停止接觸很快排出體外。吸收的酚大部分以原形或與硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸結(jié)合隨尿排出，一部分經(jīng)氧化變?yōu)猷彵蕉雍蛯?duì)苯二酚隨尿排出，使尿呈棕黑色(酚尿)。人口服致死量報(bào)道不一，LD為2～15g，或MLD為140mg/kg, 14g/kg。國(guó)外報(bào)道酚液污染皮膚面積為25%，10分鐘死亡，血酚為0.74mmlo/L。
臨床表現(xiàn)
急性中毒：吸入高濃度蒸氣可引起頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、肺水腫等表現(xiàn)。誤服可引起消化道灼傷，出現(xiàn)燒灼痛，呼出氣帶酚氣味，嘔吐物或大便可帶血，可發(fā)生胃腸道穿孔，并可出現(xiàn) 休克、肺水腫、肝或腎損害。一般可在 48 小時(shí)內(nèi)出現(xiàn)急性腎功能 衰竭，血及尿酚量增高。
皮膚灼傷：創(chuàng)面初期為無(wú)痛性白色起皺，繼而形成褐色痂皮。常見(jiàn)淺Ⅱ度灼傷?？山?jīng)灼傷的皮膚吸收，經(jīng)一定潛伏期后出現(xiàn)急性腎功能衰竭等急性中毒表現(xiàn)。
眼接觸：可致灼傷。
中毒處理方法
急性中毒：立即脫離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處。皮膚污染后立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少20分鐘；面積小也可先用50%酒精擦試創(chuàng)面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液 (7:3) 抹皮膚后立即用大量流動(dòng)清水沖洗。再用飽和硫酸鈉溶液濕敷?？诜呓o服植物油 15～30ml，催吐，后溫水洗胃至嘔吐物無(wú)酚氣味為止，再給硫酸鈉15～30mg。消化道已有嚴(yán)重腐蝕時(shí)勿給上述處理。早期給氧。合理應(yīng)用抗生素。防治肺水腫、肝、腎損害等對(duì)癥、支持治療。糖皮質(zhì)激素的應(yīng)用視灼傷程度及中毒病情而定。病情(包括皮膚灼傷)嚴(yán)重者需早期應(yīng)用透析療法排毒及防治腎衰。口服者需防治食道瘢痕收縮致狹窄。
含酚廢水處理
光波譜特征
用途
化學(xué)用途
鄰苯二酚、對(duì)苯二酚可作顯影劑。
苯酚及其類(lèi)似物可制做殺菌防腐劑。分子生物學(xué)試驗(yàn)中，酚可以用來(lái)做去除蛋白質(zhì)的試劑。許多酚類(lèi)化合物有殺菌能力，可用作消毒殺菌劑，各種甲基酚異構(gòu)體的混合物統(tǒng)稱(chēng)為甲酚，甲酚與肥皂溶液的混合物俗稱(chēng)為來(lái)蘇兒，是醫(yī)院內(nèi)常用的殺菌劑。這個(gè)特性可能與苯酚的酸性及表面活性有關(guān)。如苯酚和甲酚的混合物和五氯苯酚都能用作木材防腐劑，后者的鈉鹽還可以滅殺血吸蟲(chóng)疫區(qū)的釘螺。苯酚還是衡量各種殺蟲(chóng)劑活性劑的標(biāo)準(zhǔn)，一種殺菌劑的殺菌效力與苯酚的殺菌效力之比被稱(chēng)為苯酚系數(shù)，該數(shù)值越大表示殺菌能力越強(qiáng)，某些酚類(lèi)衍生物可用于食物防腐。
藥物用途
苯酚為一種原漿毒，能使細(xì)菌細(xì)胞的原生質(zhì)蛋白發(fā)生凝固或變性而殺菌。濃度約0．2%即有抑菌作用，大于1%能殺死一般細(xì)菌，1．3%溶液可殺死真菌。本品稀溶液可使人體感覺(jué)神經(jīng)末梢麻痹，產(chǎn)生局部麻醉作用，可止癢。苯酚對(duì)組織的穿透性強(qiáng)，易從皮膚黏膜及創(chuàng)面吸收，故不宜大面積長(zhǎng)期使用。酚軟膏（2%）用于皮膚防腐止癢。用法：外用，濃度不超過(guò)2%。禁忌：本品對(duì)皮膚與黏膜具有腐蝕性，尿布皮炎患兒和6個(gè)月以下嬰兒禁用。
注意事項(xiàng)
1、苯酚有弱酸性，使用時(shí)應(yīng)當(dāng)佩戴防酸堿手套
2、苯酚有劇毒，應(yīng)當(dāng)避免它與眼部、皮膚等接觸
相關(guān)合集
醇類(lèi)似物烴基被取代列表
共5個(gè)詞條144閱讀
酚
羥基與芳烴核相連形成的化合物
萘酚
用于制作驅(qū)蟲(chóng)和殺菌劑的化學(xué)物
二乙二醇
無(wú)色透明、無(wú)機(jī)械雜質(zhì)的液體
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