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溴水
本詞條是多義詞，共3個(gè)義項(xiàng)
溴單質(zhì)的反應(yīng)原理
基本信息
| 中文名 | 溴水 |
| 外文名 | bromine water |
| 定義 | 溴單質(zhì)與水的混合物 |
| 顏色 | 橙黃色 |
| 分解產(chǎn)物 | 氫溴酸和氧氣 |
| 性質(zhì) | 溴單質(zhì)微溶于水 |
| 分類 | 新制溴水、久置溴水 |
| 外觀 | 橙黃色 |
收起
化學(xué)反應(yīng)
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
二是溴單質(zhì)對(duì)于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr，并且實(shí)際上是取代反應(yīng)為主的，因?yàn)檫@實(shí)際上是工業(yè)制備三溴乙醛的方法（溴與乙醇反應(yīng)，生成醛之后進(jìn)一步取代），這可以說明對(duì)醛基的氧化實(shí)際上是次要的
④與具有α-氫的酮的取代反應(yīng)，如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr，取代可以一直進(jìn)行，甲基酮在堿性條件可以生成溴仿，這與醛的反應(yīng)類似。（比較：純凈的溴單質(zhì)和烷烴在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)。）
仲醇是羥基（-OH）所在碳（即羥基碳）連有兩個(gè)碳（或取代基）的醇，即R1-CH(R2)-OH。叔醇：羥基所在位置有三個(gè)取代基的醇，即R1-C(R2)(R3)-OH，(沒有α-H的醇) 叔醇不能被溴水氧化。仲醇被氧化可生成酮，但不能生成醛。）
⑥ 與環(huán)丙烷及其衍生物的開環(huán)加成：環(huán)丙烷及其衍生物可以與溴水發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)，這與高錳酸鉀聯(lián)用可以檢驗(yàn)三元碳環(huán)，因?yàn)榄h(huán)丙烷室溫下不能與高錳酸鉀反應(yīng)
在0℃時(shí)：Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO (常溫下：3Br+6NaOH=5NaBr+NaBrO+3HO)
3Br+3NaCO=5NaBr+NaBrO+3CO
⑧與較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如HS、SO、KI和FeSO等)發(fā)生反應(yīng)
Br+HS=2HBr+S↓(淺黃色沉淀)
Br+SO+2HO=2HBr+HSO
3Br+6FeSO=2Fe(SO)+2FeBr
Br+2KI=2KBr+I(溶液變?yōu)樽厣?
練習(xí)示例
常見謠言
謠言1：酮不會(huì)與溴水反應(yīng)使之褪色。
駁斥：酮可以很容易的發(fā)生溴代反應(yīng)形成相應(yīng)的溴代酮，如以下實(shí)例是丙酮在水中，酸催化下進(jìn)行溴代:
燒瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸；開動(dòng)攪拌，水浴加熱至反應(yīng)溫度達(dá)60~65℃,從分液漏斗,(開始時(shí)反應(yīng)進(jìn)行得相當(dāng)慢，小心控制不要讓未反應(yīng)的溴積聚)于2h左右內(nèi)滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素，加完后再攪拌0.5h,放置過夜(在正常反應(yīng)后，在50~55℃時(shí)加入的溴立即消失)。次日，將反應(yīng)物加入于搪瓷桶中，加入1.2kg冰塊以控制在10℃以下用工業(yè)純堿Na2CO3中和至中性,(約用1.4kg)分出油層，得1.1kg;此產(chǎn)品即合于制取羥基丙酮，外觀淡棕黃色。用無氯化鈣干燥后用水浴加熱減壓分餾，收集38~42℃(1.7kPa)餾分，得產(chǎn)物600~700g(46%~50%)。
謠言2：
此為謠言：可用溴水鑒別苯胺、苯酚，……，在較強(qiáng)酸性溶液中,-NH2變?yōu)?NH3+,由供電子基團(tuán)變?yōu)?/span>吸電子基團(tuán)，與溴反應(yīng)，苯酚生成白色沉淀，苯胺不生成白色沉淀。
駁斥：苯胺的一個(gè)有效溴代方法就是對(duì)苯胺的氫溴酸鹽進(jìn)行溴代，而且形成三溴代物，不會(huì)形成間位產(chǎn)物（即使使用 苯胺氫溴酸鹽代替苯胺），下為文獻(xiàn)摘要：
綜上可知，苯胺即使形成氫溴酸鹽也可以很容易的溴代且產(chǎn)率極高，溴水不能區(qū)分苯酚與苯胺，不應(yīng)轉(zhuǎn)發(fā)傳播網(wǎng)絡(luò)上一些存在科學(xué)性錯(cuò)誤的所謂講解。
參考資料
[1]
溴丙酮 · 物競(jìng)化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù)[引用日期2015-07-17]
[2]
[3]
2,4,6-三溴苯胺的合成 · CNKI[引用日期2015-07-18]
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這家伙太懶了，什么都沒寫！
作者
