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異丙醇（用于制藥等的無色透明液體）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-22

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異丙醇

用于制藥等的無色透明液體

異丙醇（英文名Isopropanol），又名2-丙醇，是一種醇類有機(jī)化合物，化學(xué)式是C?H?O，是正丙醇的同分異構(gòu)體。異丙醇為無色透明液體，有乙醇的香味，可溶于水，也可溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有機(jī)溶劑。異丙醇的摩爾質(zhì)量為60.10g/mol，密度為0.786g/mL（25℃），熔點(diǎn)為-89.5℃，沸點(diǎn)為82.3℃，閃點(diǎn)為11.7℃。異丙醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，可進(jìn)行氧化、脫氫、脫水和酯化等反應(yīng)。異丙醇是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，應(yīng)用于制藥、香料等領(lǐng)域。異丙醇蒸汽對眼睛、皮膚有刺激，吸入會(huì)中毒。異丙醇易燃、易爆，應(yīng)妥善保存。

基本信息

中文名

異丙醇

英文名

Isopropanol

Isopropyl alcohol

2-Propanol

Propan-2-ol

別名

2-甲基丙醇

2-丙醇

拼音

yì bǐng chún

CAS編號(hào)

67-63-0

性質(zhì)

化學(xué)式

C?H?O

結(jié)構(gòu)式

摩爾質(zhì)量

60.10g/mol

外觀

無色液體

氣味

有乙醇的香味

密度

0.786 g/mL ( 25 °C)

熔點(diǎn)

-89.5 °C

沸點(diǎn)

82.3 °C

溶解性

可溶于水，乙醇、乙醚、丙酮、苯等有機(jī)溶劑

log P

0.05

pKa

17.1

黏度

2.43mPa·s（20°C）

7.0

蒸氣壓

45.4mmHg（25°C）

電導(dǎo)率

35.1×10Ω·cm

危險(xiǎn)性

警示術(shù)語

R:R11; R36; R67

安全術(shù)語

S:S2; S7; S16; S24/25; S26

NFPA 704

爆炸極限

爆炸上限（V/V）：12.7％

爆炸下限（V/V）：2.0％

閃點(diǎn)

11.7 oC

自燃溫度

456 °C

發(fā)展歷史

1855年法國人貝洛特（Berthelot）首先報(bào)道，利用丙烯與硫酸經(jīng)水合制得異丙醇，稱間接水合法。1919年美國美祿可（Melco）化學(xué)公司對此進(jìn)行了工業(yè)開發(fā)。1920年美國新澤西州的美孚石油公司(Standard Oil Co.)采用該法以丙烷-丙烯餾分為原料，用硫酸水合生產(chǎn)異丙醇，后來該法被譽(yù)為石油化工開始的標(biāo)志。

1951年英國的帝國化學(xué)工業(yè)集團(tuán)（ICI）成功開發(fā)出丙烯直接水合法生產(chǎn)異丙醇。其后，各國相繼采用此法并作了改進(jìn)。1966年德國維巴公司（Veba）研發(fā)出磷酸作為催化劑的異丙醇生產(chǎn)方法，1977年美國德士古德國分公司（ DeutcheTexaco）研發(fā)出強(qiáng)酸型聚苯乙烯陽離子交換樹脂作為催化劑的異丙醇生產(chǎn)方法。

分子結(jié)構(gòu)

異丙醇的化學(xué)式為C?H?O，是由3個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子鍵合形成的。其分子結(jié)構(gòu)由一條碳鏈和一個(gè)羥基組成。三個(gè)碳原子鍵合在一起形成碳鏈，碳鏈上的兩個(gè)末端碳原子的都與三個(gè)氫原子鍵合。碳鏈的中間碳原子與一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基鍵合。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

異丙醇熔點(diǎn)為-89.5℃，沸點(diǎn)為82.3℃，密度為0.786 g/mL(25 ℃)。異丙醇為無色透明液體，有乙醇的香味，可溶于水，也可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。異丙醇的紅外光譜有一個(gè)強(qiáng)寬OH伸縮頻率(3400 ~ 3200 cm)，以及C-H的特征伸縮譜帶，根據(jù)特征光譜中吸收峰的位置、數(shù)目、強(qiáng)度和形狀，可以判斷未知化合物中可能存在的官能團(tuán)，從而對化合物進(jìn)行定性分析和結(jié)構(gòu)分析。

化學(xué)性質(zhì)

異丙醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，和乙醇、丙醇相似，可進(jìn)行氧化、脫氫、脫水和酯化等反應(yīng)，且有仲醇的特性。

氧化反應(yīng)

異丙醇可與氧化劑在催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成丙酮。

脫氫反應(yīng)

異丙醇蒸汽在高溫下，通過催化劑作用發(fā)生脫氫反應(yīng)，生成丙酮。

脫水反應(yīng)

異丙醇蒸汽在高溫下，通過催化劑作用發(fā)生脫水反應(yīng)，生成丙烯。

酯化反應(yīng)

異丙醇可與有機(jī)酸在少量催化劑作用下生成酯，例如：

制備方法

異丙醇的制備方法主要有丙烯水合法、丙酮加氫法和醋酸異丙酯加氫法等。

丙烯水合法

丙烯水合法工藝路線可分為間接水合法和直接水合法。目前，丙烯間接水合法因環(huán)保等原因已被淘汰，因此，水合法生產(chǎn)異丙醇均為丙烯直接水合法，即在催化劑的作用下，丙烯直接與水發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙醇。丙烯直接水合法流程相對簡單，廣泛應(yīng)用于國外的生成中。

丙烯直接水合法，根據(jù)反應(yīng)物相態(tài)的不同可分為氣相法、氣液混相法、液相法，三種類型的丙烯直接水合法各有利弊。其中，氣相法以德國維巴公司（Veba）開發(fā)的Veba法為代表，氣液混相法以美國德士古德國分公司 ( DeutcheTexaco ) 的離子交換樹脂催化為代表，液相法以日本德山曹達(dá)公司（Tokuyama Corporation）的溶液催化為代表。因?yàn)闅?液混相法的反應(yīng)條件溫和、原料價(jià)格較低、低能耗，故中國多采用此法生產(chǎn)異丙醇。

丙酮加氫法

丙酮加氫工藝是在催化劑的作用下，將丙酮在氫氣氣氛下還原成異丙醇。丙酮加氫反應(yīng)的反應(yīng)溫度較低，壓力為常壓，因此其能耗較低，且工藝流程簡單，對設(shè)備的腐蝕相對較小，因此廣泛應(yīng)用于中國國內(nèi)的生產(chǎn)中。

丙酮加氫工藝中使用不同的催化劑，異丙醇的轉(zhuǎn)化率和異丙醇選擇性有所不同，同時(shí)，不同的催化劑也存在不同程度的缺陷。其工藝流程圖如下：

醋酸異丙酯氫化法

醋酸異丙酯氫化法是在催化劑的作用下，醋酸異丙酯加氫，同時(shí)生成異丙醇和乙醇。這是中國科學(xué)院大連物理化學(xué)研究所開發(fā)的新方法，副產(chǎn)物較多，加之乙醇與異丙醇分離較為困難，并未廣泛應(yīng)用。

高純異丙醇的制備

以工業(yè)異丙醇為原料，經(jīng)化學(xué)預(yù)脫水后，在高效精餾塔內(nèi)進(jìn)行精餾，所得成品在百級超凈間內(nèi)經(jīng)0.2μm微孔濾膜過濾，然后分裝。

流程圖如下：

檢測方法

氣相色譜法

無論是廢氣中的異丙醇，還是廢水中的異丙醇，均可采用氣相色譜法測定其濃度。用活性炭吸附管采集吸附工業(yè)廢氣中的異丙醇，經(jīng)二硫化碳解析后由自動(dòng)進(jìn)樣器送入氣相色譜儀中分離并由FID檢測器檢測。廢水中的異丙醇，則可直接進(jìn)樣器送入氣相色譜儀中分離并由火焰離子化檢測器（flame ionization detector，簡稱FID）檢測器檢測。

應(yīng)用領(lǐng)域

異丙醇是一種重要的有機(jī)溶劑和有機(jī)化工原料，用途十分廣泛。

溶劑

異丙醇與水、脂肪類化合物及許多有機(jī)物的互溶性，所以被大量用作溶劑，如蟲膠、硝基纖維素、生物堿、橡膠、油脂等的溶劑。異丙醇還被用作殺蟲劑、玻璃清洗劑的溶劑。異丙醇還被用萃取劑，如棉籽油、香料的萃取。

有機(jī)化工原料

異丙醇可以通過氧化和催化反應(yīng)很容易地得到酮、酯和醚，也可以進(jìn)行許多低級醇反應(yīng)，因此異丙醇是一種重要的化工中間體，廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工領(lǐng)域。

由異丙醇氨化生成的異丙胺是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥及化工產(chǎn)品的重要中間體。由異丙醇衍生的甲基異丁基酮(MIBK)是一種性能優(yōu)良的中沸點(diǎn)溶劑，應(yīng)用于重要的化工領(lǐng)域，例如：MIBK可作硝化棉、乙基纖維素等纖維素型涂料和樹脂型涂料的溶劑，也可在生產(chǎn)汽車專用高級油漆﹑油墨、錄音帶、錄象帶中用作溶劑，MIBK在煉油工業(yè)中作為石油脫蠟劑，MIBK用于有色金屬冶煉的選礦劑，MIBK亦應(yīng)用于在表面活性劑和萃取生化藥物等領(lǐng)域。由異丙醇生成的甲基異丁基甲醇(MIBC)、二異丁基甲酮(DIBK)、醋酸異丙酯主要用于生產(chǎn)油墨、涂料和油漆。由異丙醇硫酸脫水制得的異丙醚類產(chǎn)品主要用于生產(chǎn)潤滑添加劑、化妝品及個(gè)人防護(hù)用品。

此外，異丙醇還可以合成丙三醇（甘油）、過氧化氫（雙氧水）、其他異丙酯、異丙酮、百里酚等多種化工產(chǎn)品。

醫(yī)藥領(lǐng)域

異丙醇是生產(chǎn)心得安、利福平、嗎哚心安、肝樂、氯喘等藥物的原料，也可用作萃取維生素、清洗藥品膠囊等。異丙醇多用作皮膚、假肢和醫(yī)療器械的消毒劑。在國外，異丙醇多用于皮膚、假肢和醫(yī)療器械的消毒，廣泛應(yīng)用于醫(yī)院和美容院。由于異丙醇的分子結(jié)構(gòu)含有兩組甲基，使它溶解脂類的能力、浸透性均強(qiáng)于乙醇，對某些細(xì)菌和病毒的有著更好的滅殺效果。異丙醇還可用于在限制性內(nèi)切酶酶切、DNA轉(zhuǎn)接中快速提取DNA質(zhì)粒。異丙醇作為色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物測定鋇、鈣、鎂、鉀、鈉等多種化學(xué)元素。異丙醇還可用于生物標(biāo)本防腐。異丙醇制作的標(biāo)本固定液，可以使標(biāo)本身體變得較為柔軟，標(biāo)本固定后仍可改變姿勢，方便研究者對標(biāo)本進(jìn)行檢視或測量的工作。

電子工業(yè)領(lǐng)域

高純度異丙醇用作半導(dǎo)體元件的生產(chǎn)、超大規(guī)模集成電路裝配及加工過程中的清洗劑和腐蝕劑以及金屬脫酯清洗劑，這是全球異丙醇消費(fèi)增長最快的領(lǐng)域之一。

汽車領(lǐng)域

異丙醇作為燃油添加劑加入到汽油中，可以提高汽油辛烷值，改善汽油質(zhì)量，同時(shí)也作為抗凍劑，降低水的冰點(diǎn)。

異丙醇用作汽車玻璃清洗劑、擋風(fēng)玻璃的除冰劑以及氣溶膠型擋風(fēng)玻璃防霧劑。

安全事宜

毒理

對動(dòng)物的毒性

異丙醇的毒理數(shù)據(jù)見下表：

異丙醇的毒理數(shù)據(jù)

動(dòng)物	計(jì)量或濃度		中毒途徑	作用時(shí)間（小時(shí)）	反應(yīng)
動(dòng)物	（g/kg）	（g/m）	中毒途徑	作用時(shí)間（小時(shí)）	反應(yīng)
兔	7.87	—	經(jīng)口	—	LD
大鼠	5.84	—	經(jīng)口	—	LD₅₀
小鼠	—	47.1	吸入	2	死亡
小鼠	—	31.4	吸入	3	死亡
大鼠	—	29.4	吸入	8	LC₅₀
小鼠	—	26.8	吸入	每日4小時(shí)，歷時(shí)123小時(shí)	麻醉
兔	12.9	—	經(jīng)皮	24（1次）	LD₅₀
		—	經(jīng)皮	1次	輕度紅斑
		—	經(jīng)皮	多次	輕度紅斑，表皮脫屑

注釋：LD：絕對致死量，LD_50：半數(shù)致死量。

對人的毒性

口服毒性

異丙醇的毒作用與乙醇相似，但毒性比乙醇大。異丙醇對人的口服致死劑量為166mL。

吸入毒性

人吸入異丙醇的最小嗅覺閾為200ppm；400ppm時(shí)，對眼、鼻、喉有輕度的刺激；800ppm時(shí)，人會(huì)產(chǎn)生不適感；20000ppm時(shí)，立即危及生命或健康。

皮膚接觸

異丙醇對皮膚有輕度刺激作用和脫脂作用，引起接觸性皮炎或干燥、皸裂。

中毒表現(xiàn)

異丙醇在低濃度時(shí)，輕度刺激眼和皮膚，在較高濃度時(shí)能引起麻醉，吸入高濃度蒸氣或口服能引起頭痛、眩暈、惡心、嘔吐、麻痹、昏迷腹痛等癥狀。異丙醇在體內(nèi)幾乎無蓄積作用。異丙醇中毒的患者，因?yàn)楫惐冀?jīng)消化道吸收被轉(zhuǎn)化成丙酮經(jīng)呼吸道排出，呼吸中有特征性丙酮?dú)馕叮匆环N與糖尿病酮癥酸中毒相似的水果味。

致癌性

中國食品藥品檢定研究院安全評價(jià)研究所根據(jù)世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）2017年10月27日公布的致癌物清單初步整理的結(jié)果中顯示，使用強(qiáng)酸生產(chǎn)異丙醇（Isopropyl alcohol manufacture using strong acids）屬于1類致癌物（即對人為確定致癌物），異丙醇屬于3類致癌物（即對人類致癌性可疑，尚無充分的人體或動(dòng)物數(shù)據(jù)）。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：迅速撤離現(xiàn)場，保持呼吸道通暢。如呼吸困難，輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

口服：飲足量溫水，催吐。洗胃。就醫(yī)。

儲(chǔ)存運(yùn)輸

異丙醇易燃，燃點(diǎn)453℃，有較大的燃燒危險(xiǎn)，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限2～12.7%。異丙醇與氧化劑接觸會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。

儲(chǔ)存

儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房，遠(yuǎn)離火種、熱源，并與及氧化劑、酸類、鹵素等隔開。

運(yùn)輸

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備消防器材、防靜電設(shè)備、泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防雨淋、防高溫或曝曬。

消防措施

發(fā)生著火時(shí)，將容器移至空曠處，容器噴水降溫，使用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火劑。

泄露應(yīng)急處理

迅速撤出泄漏污染區(qū)人員，同時(shí)隔離污染區(qū)，切斷泄漏源和火源，防止泄露物流入下水道、排洪溝等限制性空間。

如果發(fā)生小量泄漏，可用砂土或其他不燃材料吸附或吸收，也可以用大量水沖洗稀釋后排入廢水系統(tǒng)。如果發(fā)生大量泄漏，則需要構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，使用泡沫覆蓋以防蒸氣擴(kuò)散，或者用防爆泵轉(zhuǎn)移至廢物處理場所。

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