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二氯甲烷
無色液態(tài)有機(jī)化合物
二氯甲烷結(jié)構(gòu)式
二氯甲烷（Dichloromethane），簡(jiǎn)稱DCM，化學(xué)式為CH?Cl?，是一種無色液態(tài)有機(jī)化合物。常溫下，二氯甲烷是無色透明、易揮發(fā)的液體，具有類似醚的氣味和甜味。二氯甲烷分子量為84.94，沸點(diǎn)39.75 ℃（760 mm Hg），熔點(diǎn)-95 ℃，其性質(zhì)相比于其他有機(jī)物較為穩(wěn)定，不易爆炸，但與高濃度氧混合后會(huì)形成爆炸性混合物。二氯甲烷在水中的溶解度很小，能以任何比例與其它氯代溶劑、乙醚和乙醇完全互溶。
基本信息
中文名
二氯甲烷
英文名
dichloromethane
別名
二氯代烴
拼音
èr lǜ jiǎ wán
CAS編號(hào)
75-09-2
性質(zhì)
化學(xué)式
CH?Cl?
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
84.93 g/mol
外觀
無色液體
氣味
刺激性芳香味
密度
1.322 g/cm3 （20 ℃）
熔點(diǎn)
-95 ℃
沸點(diǎn)
39.75 °C（760 mm Hg）
溶解性
微溶于水；
易溶于乙醚和乙醇；
log P
1.25
表面張力
28.20 dyne/cm，25 ℃
黏度
0.437 mPa·s，20 ℃
蒸氣壓
435.0 mmHg，25 ℃
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語
S7:保存在密閉容器中。
S16：遠(yuǎn)離火源，禁止吸煙。
S23：不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25：避免皮膚和眼睛接觸。
S36/37：穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。
S45：發(fā)生事故時(shí)或感覺不適時(shí)，立即求醫(yī)（可能時(shí)出示標(biāo)簽）。
安全術(shù)語
R40：有可能有不可逆風(fēng)險(xiǎn)
NFPA 704
健康危害等級(jí)：2（可能導(dǎo)致暫時(shí)失去行為能力或可能造成持續(xù)性傷害）
可燃等級(jí)：1（點(diǎn)火前必須預(yù)熱）
穩(wěn)定性等級(jí)：0（穩(wěn)定）
爆炸極限
13 %~22 %（V）
自燃溫度
605 ℃
二氯甲烷主要通過氯甲烷氯化法制備，常作為重要的化工有機(jī)合成原料和優(yōu)良的有機(jī)溶劑，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、金屬脫脂、氣霧噴射、聚氨酷發(fā)泡及感光材料制造等領(lǐng)域。二氯甲烷能通過呼吸道、胃腸道和皮膚等途徑進(jìn)入人體，遇熱和潮濕可分解出鹽酸、二氧化碳、一氧化碳和劇毒的光氣，從而促進(jìn)細(xì)胞癌變、引起免疫抑制反應(yīng)和組織細(xì)胞的病理變化，對(duì)人體造成危害。
發(fā)現(xiàn)歷史
1831年由美國(guó)化學(xué)家塞繆爾·古思里（Samuel Guthrie）率先發(fā)現(xiàn)氯仿（CHCl?）。德國(guó)化學(xué)家雷尼奧（Rengenlt）于1840年在日光照射的條件下，通過氯化氯甲烷（CH?Cl）首先制得二氯甲烷。1868年德國(guó)化學(xué)家伯金（Berkin）發(fā)現(xiàn)三氯甲烷（CHCl?）經(jīng)鋅粉末與鹽酸還原后，也可獲得二氯甲烷。甲烷氯化產(chǎn)物開始有實(shí)驗(yàn)室走向了工業(yè)化生產(chǎn)。1941年，美國(guó)道化工公司在二氯甲烷的大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)中取得了成功。在20世紀(jì)80年代后期，二氯甲烷的產(chǎn)量和產(chǎn)能達(dá)到了最高點(diǎn)。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
在甲烷中，由氯取代的兩個(gè)氫原子，即氯代烴。它的功能基團(tuán)是氯原子。根據(jù)二氯甲烷的種類，可以將其劃分為伯氯烴。二氯甲烷分子結(jié)構(gòu)為兩個(gè)氫離子和兩個(gè)氯離子連接在中心碳原子上，是四面體結(jié)構(gòu)，沒有其他異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，具有甲烷和鹵代烴的部分性質(zhì)。
在二氯甲烷分子中，碳原子是sp3雜化，它利用一個(gè)sp3雜化軌道與氯原子的一個(gè)軌道在兩個(gè)原子核連線之間相互交蓋，形成一個(gè)C-Cl α鍵。由于氯原子的電負(fù)性比碳原子大，C-Cl鍵又是極性的共價(jià)鍵，因此很容易發(fā)生斷裂，從而可以進(jìn)行多種反應(yīng)，從而轉(zhuǎn)化為其他有機(jī)物。
二氯甲烷球棍模型
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
二氯甲烷是一種無色、透明、易揮發(fā)液體，具有類似氯仿的香甜氣味。二氯甲烷分子量為84.94，沸點(diǎn)39.75 ℃（760 mm Hg），熔點(diǎn)-95 ℃，爆炸極限13 %~22 %，在水中溶解度很小，能快速溶于很多酚、醛、酮、冰醋酸、乙酰乙酸乙酯和環(huán)己胺中，能以任何比例與其它氯代溶劑、乙醚和乙醇完全互溶，二氯甲烷還能與水及一些有機(jī)溶劑能形成二元共沸混合物。
化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng)
鹵化反應(yīng)
二氯甲烷在一定條件下可以發(fā)生鹵化反應(yīng)，生成相應(yīng)的多鹵甲烷。例如二氯甲烷在相應(yīng)條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)如下：
與苯反應(yīng)
與無機(jī)氟化物反應(yīng)
二氯甲烷互換反應(yīng)
其他反應(yīng)
二氯甲烷能與水在高溫下反應(yīng)，經(jīng)過長(zhǎng)時(shí)間的加熱，能夠生成甲醛和鹽酸。其反應(yīng)方程式如下：
二氯甲烷可以被生物膜和活性污泥礦化，從而使二氯甲烷降解，其降解的機(jī)理是在谷胱甘肽二氯甲烷脫鹵酶作用下產(chǎn)生CH?OH和HCl。發(fā)生反應(yīng)如下：
在二氯甲烷分子中，由于氯原子的吸引作用，氫原子相對(duì)活躍，容易與強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)生成醇，還會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成氯化氫。此外，二氯甲烷能與多種過渡金屬會(huì)反應(yīng)，所以不能用作過渡金屬的催化作用。
制備方法
甲醇氯化法
甲醇氯化法制二氯甲烷是以甲醇為原料，將甲醇?xì)饣笈c氯化氫在氣相下混合，在催化劑存在下發(fā)生氯化反應(yīng)制得一氯甲烷，得到的一氯甲烷通過水洗、堿洗和硫酸干燥、壓縮、冷凝等處理后，再與氯氣發(fā)生氯化反應(yīng)，經(jīng)后處理、精制得到二氯甲烷。其反應(yīng)式如下：
其工藝流程如圖所示：
甲烷熱氯化法
甲烷熱氯化法是以甲烷為原料，首先甲烷與氯氣于380～400 ℃下發(fā)生熱氯化反應(yīng)制得得―氯甲烷，將得到的一氯甲烷再與氯氣反應(yīng)，最后經(jīng)分離、純化得二氯甲烷。其反應(yīng)式如下：
應(yīng)用領(lǐng)域
溶劑
二氯甲烷具有溶解能力強(qiáng)、低沸點(diǎn)等特性，主要作為溶劑廣泛使用。例如，二氯甲烷在電子工業(yè)中用作集成電路用清洗去油劑，金屬清潔劑和金屬表面油漆層的清洗脫膜劑等；在制藥工業(yè)中可作反應(yīng)介質(zhì)，用于制備氨芐青霉素、羥芐青霉素和先鋒霉素等。
二氯甲烷可作為萃取劑用于熱不穩(wěn)定性物質(zhì)的萃取以及從羊毛提取羊脂和從椰子中提取食用油的萃??；也可以在制造安全電影膠片、聚碳酸酯、纖維素酯的生產(chǎn)中作為加工溶劑。
二氯甲烷作為溶劑的其他用途包括：涂料溶劑、金屬脫脂劑、氣煙霧噴射劑、聚氨酯發(fā)泡劑、石油脫蠟溶劑、氣溶膠推進(jìn)劑和脫漆劑等，其中以二氯甲烷為主要溶劑的脫漆劑具有脫漆性好，見效快，不易燃和毒性低等優(yōu)點(diǎn)。
有機(jī)合成原料
安全事宜
毒性
二氯甲烷具有麻醉作用，是一種潛在的致癌物質(zhì)，主要損害中樞神經(jīng)和呼吸系統(tǒng)。人類接觸主要途徑是通過呼吸道吸入，飲用水中也可能受到工業(yè)二氯甲烷或由于氯消毒產(chǎn)生二氯甲烷而引起的污染。大量吸入二氯甲烷會(huì)引起急性中毒，造成肺水腫、聽力喪失、中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制、肝功能紊亂、腎功能紊亂、心臟應(yīng)激等影響，其毒性數(shù)據(jù)如下：人經(jīng)口攝入20~50 ml二氯甲烷會(huì)導(dǎo)致輕度中毒，攝入100~150 ml會(huì)致死；人吸入2.9~4.0 g/cm3二氯甲烷會(huì)產(chǎn)生頭痛、鼻腔疼痛、嘔吐等反應(yīng)，20分鐘后會(huì)有眩暈癥狀。二氯甲烷慢性中毒時(shí)會(huì)出現(xiàn)眼花、食欲不振、疲倦、紅血球減少、造血功能受損等癥狀。長(zhǎng)期接觸較高濃度的二氯甲烷將最終導(dǎo)致神經(jīng)衰弱綜合癥。
環(huán)境相關(guān)
二氯甲烷能夠造成大氣污染，是一種揮發(fā)性有機(jī)物（VOCs）。居室的裝修以及一些工作場(chǎng)所使用含二氮中烷的試劑所產(chǎn)生的大量揮發(fā)是二氯甲烷的主要污染來源之一。釋放到大氣中的二氯甲烷，其光解速率很快，很少在大氣中蓄積，其初始降解產(chǎn)物為光氣和一氧化碳，進(jìn)而再轉(zhuǎn)變成二氧化碳和鹽酸。二氯甲烷的燃燒（分解）產(chǎn)物有一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣（碳酰氯，化學(xué)式為COCl?）。此外，二氯甲烷能抑制水生生物的生長(zhǎng)，誘發(fā)動(dòng)物癌癥，并經(jīng)飲水和食物消化道吸收進(jìn)入人體，對(duì)人類健康是一種潛在威脅。如二氯甲烷對(duì)海洋微藻的生長(zhǎng)有一定的抑制作用，在一定程度上降低了藻類餌料的利用價(jià)值，并對(duì)食物鏈下游生物具有潛在的危害性。
防治措施
需做好人體防護(hù)，包括：工程操作中保持密閉操作，局部排風(fēng)；空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具；緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，佩戴自給式呼吸器，避免直接接觸，切記不要把氣味作為接觸過度的警報(bào)；穿防毒物滲透工作服，必要時(shí)佩戴防化學(xué)品手套和化學(xué)安全防護(hù)眼鏡；當(dāng)使用二氯甲烷時(shí)不要吃東西、飲水或抽煙；食入后要馬上洗漱口腔；工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水；工作后，淋浴更衣，單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后再用；注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
當(dāng)發(fā)生緊急泄露時(shí)，應(yīng)迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，污染區(qū)進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入，并切斷火源。小量泄漏可用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏應(yīng)構(gòu)筑圍堤或控坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害；用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
健康危害
二氯甲烷屬低毒性，有麻醉作用，可引起呼吸和循環(huán)中樞麻痹，可引起肺水腫，進(jìn)入人體遇熱和潮濕可分解出鹽酸、二氧化碳、一氧化碳和劇毒的光氣，加重對(duì)人的危害。二氯甲烷濺入人眼后，可出現(xiàn)雙眼刺痛、畏光、溢淚、視物模糊、眼瞼輕度紅腫、結(jié)膜充血和角膜霧狀渾濁等癥狀和體征。生產(chǎn)中缺乏有效防護(hù)措施或泄漏可經(jīng)呼吸道、皮膚黏膜和消化道進(jìn)入機(jī)體導(dǎo)致急慢性中毒。人體中毒后主要損害神經(jīng)系統(tǒng)，輕癥為惡心、嘔吐和頭痛，嚴(yán)重者可導(dǎo)致肺水腫，心律不齊。呼吸停止，中樞神經(jīng)系統(tǒng)受到抑制。嚴(yán)重腦水腫者出現(xiàn)癲癇抽搐、躁狂、昏迷、肝腎功能損害。
二氯甲烷急性中毒時(shí)，病人出現(xiàn)眩暈、頭痛、嘔吐、眼及上呼吸道黏膜刺激癥狀和中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀，重者引起支氣管炎和肺水腫，出現(xiàn)神志昏迷等麻醉癥狀。此外，二氯甲烷還會(huì)在肝內(nèi)轉(zhuǎn)化為一氧化碳并引起一氧化碳中毒。
長(zhǎng)期接觸二氯甲烷會(huì)產(chǎn)生慢性影響，主要包括頭痛、乏力、眩暈、食欲消失、動(dòng)作遲鈍、嗜睡等癥狀。二氯甲烷可導(dǎo)致皮膚損害，出現(xiàn)皮膚脫脂、干燥、脫屑和皺裂等。長(zhǎng)期接觸較高濃度的二氯中烷對(duì)人健康的不良作用，主要表現(xiàn)神經(jīng)衰弱綜合征。
此外，二氯甲烷對(duì)動(dòng)物的實(shí)驗(yàn)中還展示出具有致突變性、生殖毒性、免疫毒性和致癌性。國(guó)際癌癥研究中心(IARC)對(duì)二氯甲烷的致癌性評(píng)論結(jié)果是：動(dòng)物陽性，人類不明確。
急救措施
二氯甲烷會(huì)刺激皮膚和眼睛，長(zhǎng)時(shí)間接觸可能會(huì)導(dǎo)致化學(xué)灼傷。皮膚接觸時(shí)，應(yīng)及時(shí)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚；眼睛接觸時(shí)，應(yīng)提起眼瞼并及時(shí)用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗；不慎吸入時(shí)，應(yīng)迅速撤離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處，同時(shí)保持呼吸道通暢，如呼吸困難，給輸氧，如呼吸停止，需立即進(jìn)行人工呼吸；不慎食入時(shí)，可以飲足量溫水，催吐。進(jìn)行以上處理后，立即就醫(yī)診治。
消防措施
二氯甲烷本身不易燃燒，但與空氣或高濃度氧混合后會(huì)形成爆炸性混合物。有害燃燒產(chǎn)物包括：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣等。發(fā)生火災(zāi)時(shí)，可使用霧狀水、砂土以及泡沫、二氧化碳和干粉滅火器進(jìn)行滅火。滅火注意事項(xiàng)及措施：消防人員需佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火；盡可能將容器從火場(chǎng)轉(zhuǎn)移至空曠處；噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束；處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
儲(chǔ)運(yùn)安全
二氯甲烷應(yīng)儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。藏庫溫度不超過30 ℃，相對(duì)濕度不超過80 %。保持容器密封。應(yīng)與堿金屬、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)存區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
二氯甲烷在運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不能泄漏、不倒塌、不能墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防暴曬、雨淋，防高溫。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛。
法規(guī)限制
美國(guó)消防協(xié)會(huì)法規(guī)：H2（健康危險(xiǎn)性）；F1（火災(zāi)危險(xiǎn)性）；R0（反應(yīng)危險(xiǎn)性）
職業(yè)接觸限值:閾限值：50ppm（時(shí)間加權(quán)平均值）；A3（確認(rèn)動(dòng)物致癌物，但未知與人類相關(guān)性）；經(jīng)皮；公布生物暴露指數(shù)（美國(guó)政府工業(yè)衛(wèi)生學(xué)家會(huì)議，2014年）。最高容許濃度：180mg/m3，50ppm；最高限值類別：II(2)；皮膚吸收（H）；致癌物類別：5；妊娠風(fēng)險(xiǎn)等級(jí)：B（德國(guó)，2014年）。歐盟職業(yè)接觸限值：353mg/m3，100ppm（時(shí)間加權(quán)平均值）；706mg/m3，200ppm（短期接觸限值）；(經(jīng)皮)。
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作者
