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肌醇
化學藥品
肌醇的分子結構
肌醇（英語：Inositol），有機化合物，分子式為C?O?H?，分子量180.16，學名環(huán)乙六醇，結構呈環(huán)狀，是一種無臭、味甜的葡萄糖異構體多元醇。通常把肌醇歸類為維生素B族，因此又被稱為維生素B8。肌醇外觀為白色粉末狀，在空氣中性質穩(wěn)定，易吸潮。肌醇水溶性較強，在酒精、冰醋酸、甘油中可被微量溶解。不溶于氯仿、丙酮和乙醚等有機溶劑，其水溶液對石蕊試紙顯中性。在35℃以下，肌醇水溶液會結晶變成無色單斜棱晶體的二水化物，隨著溫度升高逐漸干化脫水。
基本信息
中文名
肌醇
英文名
Inositol
別名
肌糖、環(huán)己六醇、纖維醇、維生素B8、催乳素
拼音
jī chún
CAS編號
87-89-8
性質
化學式
C?H??O?
結構式
肌醇結構式
摩爾質量
180.16
外觀
白色粉末
氣味
無臭
密度
1.752g/cm
熔點
224.5℃
沸點
291.33℃
溶解性
0.17mg/ml
log P
-2.08
蒸氣壓
2×10?? mmHg
肌醇可認為是糖類轉變成芳香類物質的過程中間體，環(huán)狀結構使其化學性質穩(wěn)定。制備肌醇的傳統(tǒng)方法有沉淀法、植酸水解法，多采用化學合成法及進行工業(yè)生產。肌醇是磷脂酰肌醇第二信使系統(tǒng)的前體，參與神經遞質的作用，參與人體激素變化的調控。肌醇濃度可作為腦部疾病發(fā)展的表征，通過核磁共振儀可以判斷腦內肌醇濃度，為臨床診療提供參考。肌醇還作為菌種培養(yǎng)添加劑，促進酵母菌生長。肌醇對皮膚、眼睛和呼吸道有一定刺激性，食用高劑量的肌醇會對胃腸道產生一些影響。
發(fā)現(xiàn)歷史
1850年，德國醫(yī)生、化學家Johann Joseph Scherer首次發(fā)現(xiàn)了肌醇，他將牛的肌肉組織通過醋酸銅沉淀結晶得到晶體物質。因其具有甜味，被命名為“肌醇”，學名來自于希臘語中“纖維”“碳水化合物”“酯”“酒精”的組合。此后，又經過了幾十年，有關肌醇的研究才逐步開始。人們相繼在羊、豬、小鼠身上提取到了肌醇，1870年Strauss利用Bacillus lactis aerogenes發(fā)酵得到外泌的肌醇，Pfeffer于1872年從植物中分離出植醇。1887年Maquenne得到了完全純化的肌醇，因其與葡萄糖相比具有明顯惰性的化學行為，兼具乙?；?/a>和苯甲酰酯的分子量以及其他化學性質，他確定了肌醇環(huán)乙醇的基礎結構，將其從植物中純化提取。1933年，E.K.Nelson和George L.Keenan從檸檬、橘子和葡萄果實中提取到了肌醇，至此在生物、植物、微生物中均發(fā)現(xiàn)了肌醇的存在。
1949年Folch等人首先從大腦中分離出磷脂酰肌醇。1961年Ballou及其同事確定了肌醇的結構，在Posternak領導下召開了會議，1969年會議記錄得到出版，會議總結了肌醇研究的最新情況，認為肌醇有九種不同的可能異構體，完成了真核生物組織中主要存在的肌醇構型的確定工作。肌醇研究爆炸式增長的時期是在19世紀后期，新的肌醇衍生物的發(fā)現(xiàn)，人們認識到磷酸肌醇和磷酸肌醇在細胞信號轉導中具有關鍵作用，吸引了大批科學家開展研究。
化學結構
肌醇分子分子結構簡單，分別由6個C、H、O組成，但具有復雜的立體化學構型。環(huán)己烷環(huán)上的六個二羥基可以在軸向和赤道向兩個方向上排列，方向變化產生了九個立體異構體形式，分別為：順勢肌醇（cis-inositol）；表肌醇（epi-inositol）；異肌醇（allo-inositol）；肌肉-肌醇（myo-inositol）；粘質纖肌醇（ muco-inositol）；新肌醇（neo-inositol）； D 手性肌醇（D-chiro-inositol）；L手性肌醇（L-chiro-inositol）；鯊肌醇（scyllo-inositol）。在這些異構體中有六種異構體有一個或多個對稱面，因此不具有手性。由于構象異構體之間的相互轉化十分快速，因此肌醇在室溫下以兩種對映異構體各占一半的形式存在。自然界中已發(fā)現(xiàn)了六種肌醇異構體。
肌肉-肌醇異構體是自然界中最豐富的肌醇存在形式，一個垂直于該分子的假設平面可以穿過分子上的對稱碳將分子分為非疊加的兩個鏡像。因此，任何會破壞分子對稱性的修飾部分都會使分子變成手性。盡管肌醇的兩半鏡面在立體化學上是不相等的，但非手性分子或試劑不會對任何一方顯示出優(yōu)先的選擇性。
肌醇結構立體圖
命名方法
肌醇是一個具有鏡像半數(shù)的中間化合物。因此，必須指定立體化學描述符號（D或L）和碳原子的編號來進行命名。根據(jù)IUPAC的建議，肌醇中碳編號和編號方向應該參照環(huán)上取代基的空間關系和性質來分配，環(huán)上取代基分為一組，環(huán)下取代基為一組，將小的數(shù)字分配給取代基多的一組。按照垂直投影法觀察分子，取代基在最低編號的手性中心向右突出則為D，若向左突出則為L；采用水平投影法，如果最低數(shù)目的手性中心的取代基在不對稱碳的取代基位于環(huán)的平面之上，并且編號為逆時針方向，該結構被定為D，若順時針方向則為L構型。但在1968年以前，肌醇衍生物在文獻中被設計為L構型的，根據(jù)一般規(guī)則，當時被命名為D。例如：1968年前根據(jù)6-C上取代基的方向來分配構型，現(xiàn)在名為“1D-肌醇-1-單磷酸酯”的肌醇衍生物曾被命名為“L-肌醇-1-單磷酸酯”。
理化性質
肌醇常溫下為白色粉末狀晶體，無臭、有甜味，甜度為蔗糖的二分之一，在空氣中性質穩(wěn)定，但易吸潮，無旋光性。相對密度1.752 g/cm，熔點為224.5 ℃，沸點為291.33 ℃，溶解熱為-3.38 cal/g，燃燒熱為666.5 cal/g，比熱為0.305 cal/g·℃。肌醇水溶性強，微溶于冰醋酸、酒精和甘油，不溶于氯仿、丙酮和乙醚等有機溶劑，其水溶液對石蕊試紙顯中性。肌醇在低于50℃的情況下，可從水中結晶為無色單斜棱晶體，含有兩個分子的結晶水，在50℃以上，這種二水合物發(fā)生風化性結晶，70℃開始脫水，含結晶水的肌醇在100～110℃的溫度下容易脫水，成為無水結晶體。
作用機制
肌醇作為生物體內不可或缺的元素，在正常人血液中，游離肌醇的含量為 0. 41 ～ 0. 76 mg /dL，人體每天對肌醇的需求量是1～2克，純天然肌醇無毒害，促進人體發(fā)育和生長，為人體提供必要的營養(yǎng)物質，是重要的營養(yǎng)和保健物質。
動物獲取肌醇主要通過外界攝入，谷物、豆制品、堅果是主要來源，還能通過腎臟內源合成約4g/天的肌醇。肌醇及其衍生物，已被證明具有許多生物學功能，包括調節(jié)細胞周期進程，細胞凋亡和分化。影響人類諸多方面：生育能力，細胞再生過程，卵子發(fā)生和精子功能，葡萄糖和脂肪代謝，形態(tài)發(fā)生，神經系統(tǒng)疾病和新生兒呼吸功能。
肌醇是細胞脂質的重要組成，可以重建細胞骨架結構，以磷脂酰肌醇滲入真核細胞膜內，作為轉導內分泌激素的第二信使，參與神經遞質的作用。在女性中，肌醇作為促卵泡生長素（FSH）的第二信使，參與FSH介導的調節(jié)顆粒細胞增殖、成熟，對于卵母細胞在輸卵管的成熟以及確保胚胎發(fā)育方面發(fā)揮重要作用。
應用領域
肌醇作為生物體必不可少的營養(yǎng)物質，應用范圍廣泛，在醫(yī)療、食品、化妝品、飼料生產等方面具有重要應用。
醫(yī)療方面
肌醇可以調節(jié)體內氧化平衡，肌醇可以增強胰島素的靈敏性，降低胰島素的需求，通過下調胰島素水平，調整氧化周期以改善葡萄糖利用率，抑制脂肪生成，并用于糖尿病治療。肌醇磷酸鹽可以抵消腫瘤細胞經常表現(xiàn)出的耐藥性，因此應被視為遞送常規(guī)抗癌藥物的有用輔助手段。癌癥轉移的能力主要取決于腫瘤細胞的侵襲性和運動性的增加，研究證明了肌醇顯著阻礙了乳腺癌細胞的運動和侵襲的能力。氟代肌醇作為抗癌產品，具有高效免疫功能。
肌醇是人腦中最豐富的代謝產物之一，存在于神經膠質細胞中，作為滲透劑可調節(jié)細胞對高滲環(huán)境的適應。在包括阿茲海默癥和腦腫瘤等許多腦部疾病發(fā)展過程中，人腦肌醇濃度會發(fā)生變化。肌醇上的基團表現(xiàn)出化學交換飽和轉移效應，因此可以通過高場核磁共振儀成像來表征腦內肌醇濃度，以此判斷、監(jiān)測不同的疾病情況，為診療提供幫助。此外， 肌醇還能作為藥物合成中間體，以肌醇作為載體可以將許多具有治療效果的分子和元素順利送入人體內，從而被人體安全、高效地吸收，特別是在血液疾病和腦血管疾病中作用顯著。
食品工業(yè)
肌醇在食品工業(yè)中被廣泛應用，作為乳制品，飲料和保健品等添加劑。肌醇是人體某些腸道腸微生物的生長因子，在維生素缺乏時，它能刺激缺乏維生素的微生物合成維生素。在發(fā)酵和食品工業(yè)中，肌醇被用于多種菌種的培養(yǎng)和促進酵母的增長。
飼料工業(yè)
肌醇是水生動物的必需營養(yǎng)素，在維持其正常生理功能方面發(fā)揮著重要的作用。肌醇被歸類為類似維生素的營養(yǎng)素，水生生物飼料中添加適量肌醇作為營養(yǎng)強化劑，不僅能促進水生生物的生長，還能提高蛋白質利用率。如果魚類或者甲殼類動物攝入肌醇不足，會影響生物免疫系統(tǒng)，降低疾病抵抗能力，會導致它們胃口不佳、發(fā)育緩慢、背鰭破裂、漲肚等癥狀，并通過影響消化功能間接影響生長。在有皮毛獸的寵物飼料內添加適量肌醇可以保持寵物的毛發(fā)光澤，促進毛發(fā)生長。
化妝品業(yè)
肌醇是制造綜合維生素的原料，能夠營養(yǎng)細胞，促進細胞的生長，延緩衰老?；瘖y品中肌醇添加可以幫助皮膚抗過敏。
制備方法
沉淀法
肌醇最早是從肌肉中提取的，但提取量極低，成本高。在19世紀后期，人們利用可溶的鈣或鎂鹽沉淀植酸，再由強酸水解釋放磷酸的方法制取肌醇，這也是較常用的肌醇生產方法。在沉淀法中由于原料含有較多的淀粉和蛋白質，被碳化形成黑色獎狀物，后期脫色難度大，且部分原料會隨過濾流失，降低產率。該方法工藝流程復雜，生產造成環(huán)境污染嚴重，總體效益低。
植酸水解法
植酸在谷物和豆科植物中被發(fā)現(xiàn)含量豐富，因此出現(xiàn)了植酸水解的方法制備肌醇，可作為農產品加工的副產品，制得率約為1%。植酸水解法的原理是通過強酸打破植物與金屬離子間的配位鍵，釋放出游離植酸分子，再由陰離子交換樹脂吸附，強酸洗脫后高溫高壓進行水解，干燥洗滌結晶后獲得肌醇的純產品。傳統(tǒng)制備肌醇的水解法技術滯后，存在較多問題，肌醇工業(yè)生產已逐漸被化學合成法、生物酶解法、離子交換法所取代。植酸水解法分為加壓水解和常壓水解法。
加壓水解較早被應用，技術相對成熟完善，但加壓過程復雜，大壓力需要的設備、工作環(huán)境條件要求嚴格，生產成本高，對環(huán)境存在污染風險。
常壓水解法通過投加催化劑解決了加壓帶來的隱患，但是由于催化劑的加入，產品與催化劑、藥劑的分離和純化更困難，催化劑回收工藝復雜，投入成本增加。
化學合成法
化學合成法的原理是通過改變自然原料的構象獲得肌醇，常以葡萄糖作為制備的原料，與乙醇、硼酸在容器中發(fā)生絡合反應，混合液與亞硝酸哪和冰醋酸氧化開環(huán)、閉環(huán)反應，再水解中和，溶液過濾濃縮結晶除雜，得到成品，肌醇制取率約為60%，成本低廉，環(huán)境污染小。
生物酶解法
生物酶解法通過酵母菌、黑曲霉等微生物的代謝產生植酸酶和磷酸脂酶，酶解植酸或菲汀轉化為肌醇。酶促反應所需條件溫和，常溫下即可反應，酶解具有高度選擇性，效率高。從自然界中分離菌種產生植酸酶和磷酸酯酶的能力較低，直接利用它們生產肌醇通常不能獲得高產率。因此，隨著基因工程技術的發(fā)展，配合基因技術篩選優(yōu)勢菌種，馴化產酶量更大、效率更高的菌群，能大大提高生產效率和產品質量，微生物生產成本低，一般不產生額外污染，因此，是一種高效、環(huán)保、經濟的肌醇生產方式。但產植酸酶菌的培養(yǎng)尚未成熟，微生物法制備肌醇的方法還一直處于實驗室研究階段，還沒有實現(xiàn)工業(yè)化的案例。
電滲析法
電滲析法是將正、負離子，再將肌醇濃度低的分離水通過小孔徑的半透膜將肌醇截留分離。該方法產品質量高、收率高。但存在設備投資大、耗電量大，且電滲析的水解液需要稀釋，廢液量很大，廢液會污染環(huán)境，不能直接排放，需要凈化處理，生產成本進一步提高。半透膜會出現(xiàn)膜孔堵塞的問題，膜更換和清洗費用高，工業(yè)生產面臨經濟性問題。
離子交換樹脂法
離子交換過程是被分離組在水溶液中與固體交換劑之間發(fā)生的一種液相化學組分分配的過程。離子交換樹脂可再生重復利用，避免了投加藥劑/催化劑無法重復利用或需要復雜回收和再生工藝造成的成本增加。1998年李健秀等人以玉米浸漬水為原料通過離子交換樹脂吸附的方法生產肌醇，證明了離子交換法在技術上是可行的，以玉米浸漬水為基準的肌醇收率達到0.16%，比植酸水解法提高2.5倍以上。但通過此方法生產的肌醇產量較低，尤其是精制工藝過程相對較長，生產周期很長，可能因為某一環(huán)節(jié)操作延遲而影響生產全過程。因此，該方法不適用于處理量大的工業(yè)生產。
安全事宜
健康相關
GHS中表明100%濃度的肌醇會引起皮膚刺激、眼睛刺激，可能引發(fā)呼吸道刺激，特別是其靶器官單次接觸具有毒性，但食用高劑量的肌醇只會引起一些胃腸道影響，肌醇被列入公認安全的特定物質清單（GRAS）中 。肌醇缺乏會導致機體對胰島素的抵抗和甲狀腺功能的減退，還會導致生長遲緩和脫毛癥狀。
防范要求
使用肌醇過程中避免吸入，處理后需徹底洗手，不可觸摸眼睛，僅在室外或通風良好的地方使用，使用時需佩戴防護用品。當肌醇接觸皮膚時需使用大量清水清洗；如果吸入肌醇，應立即轉移到室外呼吸新鮮空氣，并保持呼吸舒暢；如果進入眼睛，用水小心沖洗幾分鐘，摘下隱形眼鏡（如果有且易于操作），長時間沖洗；如果發(fā)生皮膚刺激、眼睛持續(xù)刺激，應該尋求醫(yī)療幫助。衣物受到污染應該清洗后再使用。儲存在通風良好的地方且保持容器密閉。
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