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丙烯
有機(jī)烯烴化合物
丙烯（英文：Propylene），又可叫做1-丙烯或甲基乙烯，一種有機(jī)烯烴化合物，丙烯是烯烴同系列中第二個(gè)成員，化學(xué)式為C?H?、CH?-CH=CH?，是僅次于乙烯和苯的重要有機(jī)工業(yè)原料。丙烯是一種無(wú)色氣體，具有淡淡的石油氣味，微溶于水，25 ℃時(shí)在水中溶解度僅為0.33 g/L，易溶于醇、醚等有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)為-185.2 ℃，沸點(diǎn)為-47.4 ℃。丙烯為易燃?xì)怏w，高濃度的丙烯對(duì)人有麻醉和窒息急性中毒作用。丙烯通常在石油裂解時(shí)被生產(chǎn)，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵的特性，可與氫氣、鹵素、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)，也可以發(fā)生羰基化反應(yīng)，烷基化反應(yīng)等生產(chǎn)一系列有價(jià)值的衍生物，如丙烯腈、聚丙烯、乙丙烯橡膠、氧化丙烯、丙酮，利用這些衍生物可以制作合成樹(shù)脂、合成橡膠、合成纖維和塑料等產(chǎn)品。
基本信息
中文名
丙烯
英文名
Propylene
別名
丙烯-1-烯或甲基乙烯
拼音
bǐng xī
CAS號(hào)
115-07-1
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?、CH?-CH=CH?
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
42.08 g/mol
外觀
無(wú)色氣體
氣味
略微帶有石油的芳香氣味
密度
溫度為25 °C，壓力大于1 atm時(shí)為0.505 g/cm3
熔點(diǎn)
-185.2 ℃
沸點(diǎn)
-47.4 ℃
溶解性
微溶于水，易溶于醇、醚等有機(jī)溶劑
25 ℃在水中的溶解度為0.33 g/L
log P
1.77
黏度
83.4 mPa.s 16.7 °C時(shí)
KH
1.96X10?1 atm-cu m/mol at 25 °C
蒸氣壓
37.7 °C時(shí)為15.4 atm
危險(xiǎn)性
NFPA 704
爆炸極限
1.0%-15.0%（Ⅴ）
閃點(diǎn)
-108 °C
自燃溫度
460 ℃
化學(xué)結(jié)構(gòu)
丙烯也稱作甲基乙烯，乙烯分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代可得到丙烯。丙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，形成碳碳雙鍵的碳原子為sp2雜化，3個(gè)sp2雜化軌道形成3個(gè)σ鍵，在同一平面上，彼此之間鍵角為120°，還有一個(gè)未參與雜化的p軌道，垂直于三個(gè)σ鍵所在的平面上（如下圖所示），p軌道與p軌道之間“肩并肩”重疊形成π鍵。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
丙烯是一種無(wú)色氣體，比空氣略重，具有淡淡的石油氣味，微溶于水，25 ℃時(shí)在水中溶解度僅為0.33 g/L，易溶于醇、醚等有機(jī)溶劑，25 °C時(shí)密度為0.505 g/cm3，熔點(diǎn)為-185.2 ℃，沸點(diǎn)為-47.4 ℃，丙烯以氣態(tài)存在的最高壓強(qiáng)和溫度為4.56 MPa與92 ℃。丙烯是一種易燃物質(zhì)，且在一定壓力下會(huì)產(chǎn)生爆炸。丙烯的自燃溫度為460 ℃，閃點(diǎn)為-108 °C，爆炸極限為11.1%（V）。丙烯具有雙鍵π電子容易極化，導(dǎo)致其折光率比丙烷要高。在同樣溫度下，丙烯的傳遞性質(zhì)位于乙烯和丁烯之間，液態(tài)丙烯與丁烯和高碳烯烴相比，粘度、表面張力等物理性質(zhì)要高。
化學(xué)性質(zhì)
丙烯的化學(xué)性質(zhì)由它的雙鍵和烯丙基上的氫原子決定。丙烯分子結(jié)構(gòu)中，由于僅在主平面上的投影顯示出低度對(duì)稱性，且偶極矩僅為0.35 D，因此丙烯是最小的穩(wěn)定不飽和碳?xì)浠衔?/a>。
加成反應(yīng)
丙烯屬于烯烴化合物，由于分子內(nèi)存在π鍵，可以發(fā)生類似其他烯烴一樣的特征反應(yīng)。丙烯中π鍵上的電子作為親電子反應(yīng)的電子供體。典型的反應(yīng)：加成反應(yīng)。
加氫反應(yīng)
丙烯與單雙鍵烯烴一樣，在加氫過(guò)程中放出約12.56 KJ/mol。該反應(yīng)目前在工業(yè)上并無(wú)價(jià)值。
在高溫，催化劑的條件下，反應(yīng)方程式為：
與鹵素的反應(yīng)
在室溫條件下或氣相光照條件下和催化劑的作用下，丙烯與鹵素反應(yīng)生成1，2-二鹵甲烷，反應(yīng)方程式為：
除反應(yīng)式中生成的氯醇，該反應(yīng)還會(huì)產(chǎn)生一定的氯代副產(chǎn)物。
不對(duì)稱加成反應(yīng)
丙烯屬于不對(duì)稱烯烴，在和不對(duì)稱試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)按照不對(duì)稱規(guī)律——馬爾科夫尼科夫（Markovnikov）規(guī)則進(jìn)行加成反應(yīng)，即當(dāng)不對(duì)稱烯與不對(duì)稱試劑發(fā)生反應(yīng)時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上。
與鹵化氫反應(yīng)
反應(yīng)通式如下：
以溴化氫為例，正常情況下丙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成以2-溴丙烷為主的1-溴丙烷與2-溴丙烷混合物，但在過(guò)氧化物存在時(shí)，溴化氫與碘化氫、氯化氫不同，生成1-溴丙烷而不生成2-溴丙烷。反應(yīng)方程式為：
無(wú)過(guò)氧化物的反應(yīng)：
過(guò)氧化物存在的反應(yīng)：
與其他不對(duì)稱試劑反應(yīng)
丙烯與水可以在強(qiáng)酸的催化作用下的加成生成醇，也叫水合反應(yīng)。
丙烯可以在一定條件下與硫酸加成，產(chǎn)生可溶硫酸的烷基硫酸氫酯。反應(yīng)方程式如下：
硫酸氫異丙酯可在加熱條件下脫水形成異丙醇
取代反應(yīng)
丙烯雙鍵兩旁的碳原子上的氫原子受雙鍵影響性質(zhì)變得活潑，可在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)。
在500 ℃-520 ℃高溫條件下，與氯氣反應(yīng)，甲基氫原子會(huì)被氯原子取代生成3-氯丙烯。化學(xué)反應(yīng)方程式如下：
聚合反應(yīng)
二聚反應(yīng)
丙烯分子可以發(fā)生二聚反應(yīng)，即兩分子丙烯聚合，在一定條件下，二聚形成4-甲基-2-戊烯。反應(yīng)方程式為：
加聚反應(yīng)
丙烯可在一定溫度和壓強(qiáng)，以烷基鋁和三氯化鈦或茂金屬和甲基鋁氧烷為催化劑的條件下，以氣態(tài)或乳液狀態(tài)進(jìn)行聚合，獲得聚丙烯?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式如下：
丙烯也可以與乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)，合成乙丙橡膠。
低聚與共低聚
丙烯在酸性條件，催化劑的作用下低聚可生成壬烯和十二烯；丙烯可與丁烯混合共低聚反應(yīng)，產(chǎn)物中庚烯占絕大部分。
丙烯在固體磷酸催化劑上的低聚物
原料 | 聚合物（% mol） | |||||||
C? | C? | C? | C? | C??，C?? | C?? | 高聚物 | ||
丙烯（16%丙烯，51%飽和烴） | 16 | 5 | 5 | 53 | 6 | 20 | ||
丙烯-丁烯（混合物19%丙烯，30%C，15%飽和烴） | 4 | 33 | 17 | 9 | 20 | 12 | 4 | |
歧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
丙烯中的雙鍵為不飽和鍵，可以與一些氧化劑如KMnO?、K?Cr?O?反應(yīng)，反應(yīng)條件的不同生成的產(chǎn)物也不同。丙烯在酸性高錳酸鉀溶液中可被氧化，反應(yīng)方程式如下：
丙烯也可在氧化銅的催化，溫度為370 ℃的條件下被氧氣氧化生成醛。反應(yīng)方程式如下：
羰基化反應(yīng)
在Fe(CO)?的催化下，在堿性介質(zhì)中，丙烯與CO與H?O反應(yīng)可獲得醇。反應(yīng)方程式如下：
改用強(qiáng)無(wú)機(jī)酸如硫酸作催化劑時(shí)，丙烯與CO與H?O反應(yīng)可獲得酸。反應(yīng)方程式如下：
烷基化反應(yīng)
丙烯與異構(gòu)烷烴在硫酸或氫氟酸的催化下可發(fā)生烷基化反應(yīng)，產(chǎn)物辛烷值可達(dá)90以上，是良好的動(dòng)力燃料。丙烯與苯也可在三氯化鋁或硫酸的催化下發(fā)生烷基化反應(yīng)，得到異丙苯。
氫甲?；磻?yīng)
即丙烯與CO和H?在催化劑的作用下反應(yīng)生成醛。一般在110 ℃-180 ℃、20 MPa-30 MPa下，使用羰基鈷作催化劑將丙烯與CO和H?混合氣反應(yīng)，產(chǎn)物主要有正丁醛和異丁醛。反應(yīng)方程式為：
通常情況下，產(chǎn)物中正丁醛與異丁醛之比為（3-10）:1，該比例取決于反應(yīng)條件。可采用鈷膦絡(luò)合物作催化劑，提高正丁醛比例，且該方法反應(yīng)壓力低，但過(guò)程中會(huì)發(fā)生連續(xù)反應(yīng)和副反應(yīng)使醛加氫轉(zhuǎn)換為醇。也可采用銠膦催化劑，提高正丁醛比例。
環(huán)氧化反應(yīng)
因?yàn)楸┓肿又械募谆^活潑，被優(yōu)先氧化生成副產(chǎn)物丙烯醛，影響環(huán)氧丙烷的合成。同時(shí)過(guò)程中使用的銀催化劑存在活性低和選擇性差的缺點(diǎn)，因此不常使用直接氧化丙烯制環(huán)氧丙烷。
共氧化法利用有機(jī)過(guò)氧化物首先產(chǎn)生氧自由基，通過(guò)催化劑的作用將過(guò)氧自由基轉(zhuǎn)移到丙烯上生成環(huán)氧化物。反應(yīng)方程式如下：
催化氧化反應(yīng)
丙烯可催化氧化制備丙烯醛、丙酮與丙烯酸等物質(zhì)。
Sohio法選擇采用鉬酸或磷鉬酸鹽作為催化劑催化氧化合成丙烯醛。選擇性可達(dá)到75%-84%。
丙烯在氯化鈀的催化，溫度為100 ℃，壓強(qiáng)為1.03 MPa下與氯化鉛反應(yīng)可生成丙酮?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式為：
丙烯部分催化氧化法制備丙烯酸的主要反應(yīng)方程式如下：
與氧氨混合物反應(yīng)
反應(yīng)條件：混合氣摩爾比例丙烯:氨氣:氧氣=1:1:2，一定催化劑，溫度450 ℃，壓強(qiáng)0.2 MPa，接觸時(shí)間1s。
主要反應(yīng)方程式為：
制備方法
工業(yè)上制備丙烯，主要是依靠聯(lián)產(chǎn)品，在全球乙烯副產(chǎn)丙烯占大部分，煉廠生產(chǎn)其次，丙烷脫氫占小部分。煉廠催化裂化氣經(jīng)蒸餾除去C?和C?餾分，得到丙烯、丙烷餾分，再經(jīng)精餾得丙烯。石油烴類經(jīng)高溫裂解也可以聯(lián)產(chǎn)獲得丙烯。丙烷在特定催化劑和反應(yīng)溫度下脫氫制取丙烯，相關(guān)的脫氫技術(shù)在不斷的發(fā)展中。
煉廠氣生產(chǎn)丙烯
回收煉廠氣制備丙烯
回收煉廠氣中丙烯和其他物質(zhì)，一般采用吸收精餾法，相較于深冷精餾法更加經(jīng)濟(jì)，一般回收C?和C?餾分。利用重質(zhì)液態(tài)烴餾分或C?、C?餾分作為吸收油，吸收煉廠氣中的丙烯及較重部分，然后將丙烯從富油層分餾出來(lái)。在工廠中，通常使用吸收精餾塔或吸收汽提塔，在一定溫度下，采用C?餾分做吸收劑（C?餾分占比較大，且C?餾分中丙烷占比較大）。流程圖如下圖所示。
煉廠氣丙烯精制技術(shù)
此過(guò)程可以獲得純度較高的丙烯產(chǎn)品，但若要求更高的產(chǎn)品質(zhì)量，需再一次經(jīng)過(guò)脫硫塔和干燥器，保證丙烯達(dá)到聚合級(jí)要求。
中國(guó)石油化工有限公司開(kāi)發(fā)了一種室溫液相丙烯精制技術(shù)，該技術(shù)使用組合催化劑去除丙烯中的微量硫、羰基硫、一氧化碳、氧氣、水和其他雜質(zhì)，去除反應(yīng)在凈化塔中進(jìn)行。精煉丙烯的純度可與裂解丙烯的純度相當(dāng)。采用一系列自主研發(fā)的高效聚丙烯載體催化劑，可以得到物理力學(xué)性能與相應(yīng)的裂解丙烯幾乎相同的丙烯產(chǎn)品。
催化裂化技術(shù)
利用減壓蠟油、重油、混合殘?jiān)仍?，利用多種催化裂化方式制取丙烯，如深度催化裂解工藝（DCC技術(shù)）、多產(chǎn)異構(gòu)烯烴催化裂化技術(shù)（MIO技術(shù)），重油選擇性裂解工藝 （MCP） 技術(shù)。
如MIO技術(shù)，該方法采用RFC催化劑，對(duì)提升管反應(yīng)技術(shù)進(jìn)行了改良，在特定工藝條件下，以重質(zhì)餾分油與部分殘?jiān)旌蠟樵?，最大限度地生產(chǎn)異烯烴和高辛烷值汽油，丙烯的生產(chǎn)效率得到了有效的提高。
流化催化裂化(FCC)
世界各國(guó)的機(jī)構(gòu)都在研究?jī)?yōu)化傳統(tǒng)的FCC技術(shù)的方法，其中具有代表性的是UOP石油公司的Petro FCC工藝和Rx Pro工藝和?？松梨诤蚄BR聯(lián)合開(kāi)發(fā)的Maxofin FCC工藝等工藝。
這些方法分別在不同的工藝條件上進(jìn)行優(yōu)化來(lái)促進(jìn)和提升丙烯產(chǎn)品的質(zhì)量和產(chǎn)量
丙烷制丙烯（PDH）
丙烷催化脫氫技術(shù)：在一定的反應(yīng)溫度和反應(yīng)壓力下，丙烷在催化劑作用下脫氫生產(chǎn)丙烯的技術(shù)，目前全世界在該技術(shù)的實(shí)現(xiàn)上已經(jīng)開(kāi)發(fā)了多種工藝，如Oleflex工藝，Catofin工藝和Star工藝等。
如Catofin工藝以丙烷脫氫催化劑Catofin311作為催化劑大大提高了丙烯選擇性。以下為Catofin工藝的流程圖。
甲醇制丙烯（MTP）
MTP是以甲醇為原料在一定的反應(yīng)溫度和壓力，通過(guò)催化劑的作用在固定床或流化床反應(yīng)器上進(jìn)行反應(yīng)生產(chǎn)丙烯的方式。該方法由德國(guó)魯奇公司（Lurgi）開(kāi)發(fā)；清華大學(xué)等單位聯(lián)合研發(fā)的FMTP工藝，中國(guó)科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所開(kāi)發(fā)的DMTP工藝對(duì)該法進(jìn)行了一定的優(yōu)化和改良。
烯烴制丙烯
烯烴可通過(guò)烯烴歧化和烯烴裂解轉(zhuǎn)化制丙烯。世界上常見(jiàn)的烯烴轉(zhuǎn)化制丙烯的方法主要有：BASF公司Automatathesis工藝，魯奇公司的Propylur工藝。
烯烴轉(zhuǎn)化制丙烯的主要操作是，選擇一定反應(yīng)溫度和反應(yīng)壓力，在一定的催化劑的作用下，反應(yīng)物烯烴在特定的反應(yīng)器中反應(yīng)生成產(chǎn)物丙烯。
蒸汽裂解聯(lián)產(chǎn)丙烯
丙烯最廣泛的生產(chǎn)方式就是通過(guò)乙烯原料蒸汽裂解聯(lián)產(chǎn)而獲得。在一定反應(yīng)溫度和壓力下，以石腦油、輕柴油等為底料，在裂解爐中進(jìn)行的烴類熱裂解反應(yīng)，在生產(chǎn)乙烯的同時(shí)，聯(lián)產(chǎn)丙烯。
應(yīng)用領(lǐng)域
化工合成
丙烯是僅次于乙烯和苯的重要有機(jī)工業(yè)原料，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵的特性，可與氫氣、鹵素、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)，也可以可以發(fā)生羰基化反應(yīng)，烷基化反應(yīng)等生產(chǎn)一系列有價(jià)值的衍生物，如丙烯腈、聚丙烯、乙丙烯橡膠、氧化丙烯、丙酮，利用這些衍生物可以制作合成樹(shù)脂、合成橡膠、合成纖維和塑料等產(chǎn)品。
聚丙烯
丙烯是合成聚丙烯的原料。聚丙烯作為通用的熱塑性樹(shù)脂有廣泛的應(yīng)用價(jià)值，同時(shí)聚丙烯與高密度聚乙烯具有相似性能，其密度在熱塑性樹(shù)脂中最小、機(jī)械強(qiáng)度比聚乙烯優(yōu)良、軟化溫度在熱塑性樹(shù)脂中最高。聚丙烯應(yīng)用廣泛，在紡織業(yè)、包裝薄膜和汽車零件等行業(yè)中均廣泛使用。
丙烯晴
丙烯氨氧化可以制得丙烯晴，可廣泛用于生產(chǎn)纖維，橡膠和樹(shù)脂。大部分丙烯晴用于生產(chǎn)丙烯晴纖維，丙烯晴纖維的質(zhì)感柔軟，用于代替羊毛。
運(yùn)輸與貯存
運(yùn)輸
丙烯可通過(guò)加壓或冷凍的形式，采用汽車、火車、輪船運(yùn)輸，目前管道運(yùn)輸技術(shù)還不全面。汽車主要采用液化氣槽車在加壓條件下以液體形式運(yùn)輸。遠(yuǎn)洋丙烯運(yùn)輸多是冷凍船，相對(duì)噸位較大；而近洋運(yùn)輸可以為壓力船，比液化氣的壓力等級(jí)略高。
槽車的丙烯罐必須可以承受相對(duì)溫度的丙烯蒸氣壓，運(yùn)輸罐一般呈圓筒形，以碳鋼為原材料制作，罐內(nèi)設(shè)有擋板，限制液體在罐內(nèi)的流動(dòng)。同時(shí)也要設(shè)置壓力，溫度等表檢測(cè)罐內(nèi)數(shù)據(jù)，避免安全危險(xiǎn)。
貯存
加壓貯存
常溫下丙烯蒸氣壓很高，以液體形式貯存的容器必須按照貯存所在地最高溫度下的蒸氣壓設(shè)計(jì)。加壓貯罐常以球形或圓柱形，需參考設(shè)計(jì)規(guī)范設(shè)置貯存罐之間的最小間距。丙烯工廠常把貯存罐與丙烯分離塔采用放空管道連接，可充分利用丙烯，同時(shí)也方便貯存。貯存罐中需要留存足夠空間供丙烯膨脹。
冷凍貯存
冷凍貯存罐采用碳鋼為原材料制作，可以有效避免外殼結(jié)冰和隆起，保證貯存安全。貯存罐結(jié)構(gòu)一般為單層結(jié)構(gòu)，外部使用帶外殼的泡沫玻璃塊或聚氨酯泡沫絕熱材料保溫。同時(shí)也有雙層結(jié)構(gòu)，在層與層之間填充絕熱材料。當(dāng)運(yùn)輸大量丙烯時(shí)，采用冷凍貯存的方法較為經(jīng)濟(jì)。
洞穴貯存
將丙烯用經(jīng)過(guò)壓力泵，在一定壓力下轉(zhuǎn)換成液態(tài)輸送到天然礦石洞、鹽洞。處理時(shí)需注意嚴(yán)格遠(yuǎn)離火源。
安全事宜
健康相關(guān)
皮膚或眼睛在接觸液態(tài)丙烯時(shí)，會(huì)因丙烯液體的迅速蒸發(fā)，導(dǎo)致皮膚組織凍結(jié)、造成嚴(yán)重的冷灼傷或凍傷。
目前經(jīng)過(guò)大鼠的動(dòng)物實(shí)驗(yàn)研究暫時(shí)未發(fā)現(xiàn)丙烯對(duì)人類的致癌作用。
丙烯有麻醉和窒息急性中毒作用，與氧混合時(shí)表現(xiàn)為麻醉性。人在丙烯體積濃度大于60%的環(huán)境下，會(huì)感到輕微的暈眩，隨著時(shí)間的增長(zhǎng)，意識(shí)開(kāi)始模糊，后期會(huì)導(dǎo)致昏迷。過(guò)多的吸入丙烯也可能引起窒息，故存放丙烯的地點(diǎn)需要保持良好的通風(fēng)性能。
消防相關(guān)
丙烯是一種易燃易爆的有機(jī)化合物，在空氣中的爆炸極限濃度為2%-11%，自燃溫度為460 ℃，在空氣中接觸明火、氧化劑、受熱可以自燃甚至發(fā)生爆炸。對(duì)于丙烯發(fā)生火災(zāi)處理時(shí)，請(qǐng)勿使用水來(lái)滅火，需要使用干粉或高倍數(shù)泡沫滅火器進(jìn)行滅火。
急救措施
人體吸入丙烯會(huì)導(dǎo)致不適，需立即轉(zhuǎn)移至新鮮空氣處，同時(shí)立即對(duì)沒(méi)有呼吸的患者進(jìn)行人工呼吸，情況嚴(yán)重時(shí)立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇。
眼睛接觸時(shí)，需用清水流動(dòng)沖洗接觸的眼睛。如果發(fā)生嘔吐，患者向前傾斜或放在左側(cè)（如果可能的話，頭朝下），以保持氣道暢通并防止誤吸。安撫患者心理，同時(shí)注意患者體溫。
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