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脂肪醇（合成醇系表面活性劑的主要原料）

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脂肪醇

合成醇系表面活性劑的主要原料

脂肪醇(Fatty alcohol)指羥基與脂肪烴基連接的醇類。通常稱含有1~2個碳原子的為低碳數(shù)脂肪醇或低級醇；3-5個碳原子的為中碳數(shù)脂肪醇或中級醇；6個碳原子以上的為高碳數(shù)脂肪醇或高級醇。較重要的有正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、鯨蠟醇等。用于制造合成洗滌劑、化妝品、醫(yī)藥等。也用作潤滑油的添加劑和紡織品的抗靜電劑。工業(yè)上由羰基合成或油脂氫解法制得。

基本信息

中文名	脂肪醇
外文名	fatty alcohol
應(yīng)用	制造合成洗滌劑、化妝品、醫(yī)藥等
類別	具有8至22碳原子鏈的脂肪族
制法	羰基合成或油脂氫解

概述

天然脂肪醇C8-10

脂肪醇為具有8至22碳原子鏈的脂肪族的醇類。脂肪醇通常具有偶數(shù)的碳原子和一個連接于碳鏈末端的羥基。洗滌劑用表面活性劑的原料之一。通式為ROH。洗滌劑用醇的R一般為C12～C18的烴基。這種高碳脂肪醇原具有兩親的特性，即在分子中有疏水基如碳?xì)?/a>鏈，又有親水基如羥基。但由于在水中的溶解度很低，必須添加親水基或?qū)⒘u基轉(zhuǎn)變?yōu)榱蛩峄?，使親水親油平衡值達(dá)到必要數(shù)值后，脂肪醇衍生物有了足夠的親水基能使之溶解于水，并能成為聚集體（膠束）時，這種脂肪醇衍生物才是表面活性劑。例如，十二醇不溶于水，但當(dāng)它變成十二醇硫酸鈉時，由于接上了一個硫酸基（—SO3—），水溶性變好，并能在水中生成膠束，達(dá)到一定濃度時，顯示出非常好的表面活性。人們就是利用這種特性，以脂肪醇為原料，制出了多種具有各種優(yōu)異性能的表面活性劑。

脂肪醇是合成醇系表面活性劑的主要原料，按原料來源不同又分為合成醇和天然醇。由石油為原料制備合成醇的路線很多，但目前已在工業(yè)上形成大噸位生產(chǎn)的路線主要有三條:1.幾基合成醇，該法在羰基化催化劑接觸下，將烯烴和一氧化碳、氫氣反應(yīng)，得到比原料烯烴多一個碳的醛，然后將醛還原成脂肪醇，由于使用烯烴的種類不同，可以得到天然醇中看不到的奇碳醇、支鏈醇。2.齊格勒合成醇，該法是在三乙基鋁中將過量的乙烯聚合，成為高級烷基鋁，然后用空氣氧化，經(jīng)水解得到高級醇。齊格勒醇也稱水楊醇，和天然醇相同，都是直鏈偶碳伯醇。3.正構(gòu)烷烴氧化制仲醇。

發(fā)展過程

發(fā)膜中蘊(yùn)含不飽和脂肪醇，修護(hù)與養(yǎng)發(fā)

唇蜜中加入脂肪醇可增強(qiáng)產(chǎn)品使用時的滑順感

脂肪醇最早是由鯨蠟制取的，所得的混合脂肪醇經(jīng)磺化中和后成為硫酸鹽，是最早的一種陰離子洗滌劑。其后開發(fā)利用來源比較豐富的椰子油、棕櫚油和牛油為原料。水解所得脂肪酸再還原為醇。統(tǒng)稱為天然脂肪醇。石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展后，以石油產(chǎn)品為原料，生產(chǎn)的脂肪醇稱為合成脂肪醇。生產(chǎn)脂肪醇的方法比較重要的有高壓加氫法、齊格勒法和羰基合成法。

制備方法

油脂制造脂肪醇工藝流程

以動植物油脂為原料經(jīng)高壓加氫而得脂肪醇。在工業(yè)上，原料油脂先經(jīng)預(yù)處理、醇解（即酯交換）轉(zhuǎn)變成脂肪酸后再加氫。也可用脂肪酸直接加氫或酯化后加氫制成醇。用脂肪酸直接加氫制脂肪醇對設(shè)備的材質(zhì)要求高。

化學(xué)反應(yīng)

RCOOH+2H2─→RCH2OH+H2O

脂肪酸酯加氫制脂肪醇的化學(xué)反應(yīng)式：

RCOOR′+2H2─→RCH2OH+R′OH

高壓加氫法有固定床法和懸浮床法等，但其基本工藝流程相同

齊格勒法

以乙烯為原料和三烷基鋁作用，通過鏈增長、氧化制得鋁醇化合物，再經(jīng)水解、中和、分餾而制得脂肪醇為K.齊格勒于1954年所創(chuàng)，由美國大陸油品公司于1962年最早投產(chǎn)，產(chǎn)品為直鏈偶碳醇。這一生產(chǎn)方法的主要反應(yīng)有以下幾步：

三乙基鋁制備（氫化和加成反應(yīng)）：

Al+H2+2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H

3Al(C2H5)2H+3C2H4─→3Al(C2H5)3

烷基鋁制備（鏈增長反應(yīng)）：

Al(C2H5)3+3nC2H4──→R3Al

鋁醇化物制備(氧化反應(yīng))：

R3Al+O2──→Al(OR)3

脂肪醇制取（水解反應(yīng)）：

Al(OR)3+H2SO4──→Al2(SO4)3+3ROH或　 Al(OR)3+H2O──→Al2O3+3ROH

合成法

將烯烴、一氧化碳與氫氣在催化劑及加壓條件下合成醛。醛的原子數(shù)比原料烯烴多一個碳。醛經(jīng)過加氫制得脂肪醇。此種烯烴的醛化反應(yīng)(OXO反應(yīng))為德國化學(xué)家O.勒倫于1938年所發(fā)現(xiàn)。

OXO反應(yīng)如下：

加氫反應(yīng)

醛化(甲醛化或氫甲酰化)反應(yīng)

羰基合成法

加氫反應(yīng)

世界上約有 40多家工廠采用OXO反應(yīng)生產(chǎn)脂肪醇

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