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魯米諾
一種化學發(fā)光試劑
魯米諾分子結構
基本信息
中文名
魯米諾
英文名
Luminol
別名
發(fā)光氨、3-氨基鄰苯二甲酸酰肼
拼音
lǔ mǐ nuò
CAS編號
521-31-3
性質
化學式
C?H?N?O?
結構式
摩爾質量
177.16 g/mol
外觀
黃色晶體或米黃色粉末
熔點
280-330 ℃
溶解性
不溶于水，微溶于醇、醚，溶于二甲基亞砜、二甲基酰胺等極性有機溶劑以及堿性水溶液
發(fā)現(xiàn)歷史
1902年，施密茨（Schmitz）合成了魯米諾。1928年聯(lián)邦德國物理化學家阿爾布雷希特（H.Albrecht）對魯米諾的化學發(fā)光現(xiàn)象進行了研究。1929年，哈維（Harvey）等發(fā)現(xiàn)在堿性介質中電解魯米諾時，陰極和陽極附近的魯米諾會發(fā)光，由此揭開了電致化學發(fā)光研究的序幕。20世紀60年代，庫瓦納（Kuwana）等研究了魯米諾在鉑電極上的電化學發(fā)光動力學和發(fā)光機理。
理化性質
物理性質
魯米諾在常態(tài)下為黃色晶體或者米黃色粉末，熔點為280-330 ℃。魯米諾溶于堿性溶液以及二甲基亞砜、二甲基酰胺等極性有機溶劑，微溶于酒精和乙醇，不溶于水。魯米諾的中性或微酸性溶液在紫外光下會發(fā)出亮藍色熒光，溶液pH在6-7時，溶液由橙色變藍色。
化學性質
在堿性溶液中，魯米諾能夠被過氧化氫、高錳酸鉀、次氯酸鈉、活性氧等氧化劑氧化，魯米諾的氧化產物吸收反應產生的能量會生成激發(fā)態(tài)的3-氨基鄰苯二甲酸根離子，該離子的高能態(tài)不穩(wěn)定，返回低能態(tài)的時候會將能量以光的形式釋放。
過氧化氫是最常用的魯米諾發(fā)光體系反應的氧化劑，血紅蛋白、過氧化酶（常用辣根過氧化物酶）等金屬配合物以及Fe3?、Fe2?、Co2?、Mn2?等金屬離子能夠加快魯米諾與過氧化氫的反應速率。以過氧化物酶——辣根過氧化物酶（Horseradish Peroxidase，HRP）為催化劑，堿性條件下魯米諾與過氧化氫反應的方程式如下：
發(fā)光機理
魯米諾分子式和球棍模型
化學發(fā)光的發(fā)光基本原理，是指反應系統(tǒng)中某些化學物質因吸取了生化反映所排放的電能而由基態(tài)轉移到受激態(tài)，又再由受激態(tài)回歸到基態(tài)，進而使電能以光照射的形態(tài)釋放出來，也因此形成了物理化學發(fā)光現(xiàn)象。
魯米諾在中性溶液中通常以偶極離子存在，在堿性溶液中則會變成二價負離子且能被氧分子氧化成能夠化學發(fā)光的中間體，該中間體處于激發(fā)態(tài)不穩(wěn)定，衰變?yōu)榛鶓B(tài)時會發(fā)出熒光，反應方程式如下：
制備方法
高溫肼解法
高溫肼解法是制備魯米諾的經典方法，主要分為兩步，第一步就是將起始原料3-硝基鄰苯二甲酸與肼進行?；目s合反應，在這一步中需要注意的的是應當使用高沸點溶液進行反應，比如三甘醇或者丙三醇等高沸點溶劑，第一步反應將會得到得到3-硝基鄰苯二甲酰肼，第二步反應則是將第一步反應得到的產物3-硝基鄰苯二甲酰肼通過還原性物質比如二水合連二亞硫酸鈉等，把硝基還原成氨基，便可得到最終產物魯米諾。反應方程式式如下：
上述合成方法中存在以下四個問題：首先較高溫度的苛刻條件會增大實驗難度，并且收率比較低；其次有些合成方法中會用到毒性相對較高甚至劇毒的化合物，比如亞硝基化合物（中間體）和硫酸肼；然后這條路線也是非綠色合成路線，因為會產生大量的廢液；最后，當?shù)诙竭€原硝基時會有大量無機雜質產生，不利于反應后的分離提純。
Gabriel反應合成
以3-硝基鄰苯二甲酸為原料，中間體N-甲基-3-硝基鄰苯二甲酰亞胺，最終得到魯米諾。該方法合成主要涉及三步反應：a）中間體N-甲基-3-硝基鄰苯二甲酰亞胺的合成；b）中間體與水合肼通過Gabriel反應生成環(huán)酰肼結構；c）苯環(huán)上硝基被過量催化劑FeOOH還原成氨基。該方法的優(yōu)點是收率高、成本低、污染小且操作簡單能極大縮短生產周期。
通過Gabriel反應制備魯米諾路線圖
應用領域
無機分析
魯米諾可用于無機物的化學發(fā)光分析，原理是利用物質對化學發(fā)光反應的催化和抑制作用可實現(xiàn)直接或間接測定。魯米諾可以測定鈷離子（Co2?）、鉻離子（Cr3?）、銅離子（Cu2?）等離子，其中鉻離子（Cr3?）的測定是魯米諾分析應用比較成功的案例，測定的靈敏度和選擇性都非常好，能夠提高干擾離子的允許量。魯米諾還可以用于測定溴、氯、砷等非金屬元素或氧氣、二氧化氮等化合物，如將含魯米諾的濾紙作為固定相化學發(fā)光指示劑可以測定氣體混合物中的過氧化氫，原則上也能測定任何一種通過反應能生成過氧化氫的物質；含
臨床檢驗
作為標記物
魯米諾是芳香族的酰肼，它的各種衍生物能夠比較容易地與分析物偶合，同時還能保留化學發(fā)光活性。比如有一些化學物質在特定酶的催化下會產生可以促進反應的H?O?，而產生的H?O?會進一步與魯米諾體系進行化學發(fā)光反應，這樣一來，根據(jù)化學發(fā)光反應的測定，由于結合酶反應具有專一性，便可以反推出這些化學物質的含量。這一類方法適用于復雜樣品中的葡萄糖、尿酸、乳酸、膽固醇等化合物的光選擇性檢測。
還有就是通過將魯米諾衍生物和魯米諾相似物質標記在特定羧酸和胺類化合物上，隨后進行色譜分離，最后在堿性環(huán)境下進行化學發(fā)光檢測測定，也可用作化學發(fā)光免疫學研究的生物發(fā)光標記試劑，用來標記與氨基酸和蛋白質等生物相關的元素，從而進行化學發(fā)光免疫學研究。
作為發(fā)光增強劑
細胞吞噬同樣會產生化學發(fā)光但是強度很弱，魯米諾及其衍生物可以作為發(fā)光增強劑，使細胞吞噬產生的化學發(fā)光增強以便于檢測。魯米諾作為增強劑測定血液中中性細胞的化學發(fā)光應用較多，在此基礎上能夠測定血清調理素的活性，測定先天性中性粒細胞功能缺陷，監(jiān)察機體的防御機能和藥物對中性粒細胞的影響，從而知道臨床治療。
現(xiàn)代刑偵
魯米諾和過氧化物（通常為過氧化氫）的混合物被稱為魯米諾試劑，魯米諾試劑遇到血紅素（heme）會出現(xiàn)很強的發(fā)光現(xiàn)象，這是因為血跡中的某些物質能催化過氧化氫分解。魯米諾可用于現(xiàn)代刑偵的血液檢測，其在干燥、陳舊的血跡上發(fā)光較新鮮血跡更為強烈、持久，并且發(fā)光結束后可以通過重新噴灑魯米諾試劑使血跡重新發(fā)光。實驗表明魯米諾能檢測出遺留室內長達17年的血跡，使用魯米諾檢測血跡已經成為現(xiàn)代刑偵中不可或缺的一種現(xiàn)場勘查手段。不過需要注意的是使用魯米諾處理玻璃、陶瓷等非吸水性材料時，需要小心避免噴灑量過多而導致血跡“暈染”。
安全事宜
消防相關
泄漏處理
魯米諾泄漏時，需要先逸出附近的火源，用甲苯潤濕泄漏的魯米諾，而后將魯米諾轉移到合適的容器中，然后使用蘸有甲苯的吸水紙清理剩下的魯米諾，被魯米諾污染的衣服和吸水紙需要密封在塑料袋中。所有受到魯米諾污染的地面及物體表面需要使用甲苯溶劑清洗，然后使用肥皂液清洗。
毒理作用
魯米諾吞咽有害，可能導致急性中毒，急性口服致死量為＞500 mg/kg；對皮膚有刺激性，可能會腐蝕皮膚；眼睛接觸魯米諾會造成嚴重刺激或損傷；吸入魯米諾可能會刺激呼吸道。
急救措施
眼鏡接觸魯米諾，使用水或生理鹽水沖洗眼睛20-30分鐘，而后立即就醫(yī)；呼吸道吸入魯米諾，需要立即轉移至無污染地區(qū)并呼吸新鮮空氣，如出現(xiàn)咳嗽、呼吸急促等癥狀，即刻就醫(yī)；口腔攝入魯米諾不要催吐，如果當事人依舊有意識，可以喝一兩杯水稀釋化學品而后就醫(yī)，如果當事人失去意識，要確保其呼吸暢通而后立即就醫(yī)。
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作者
