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魯米諾
一種化學(xué)發(fā)光試劑
魯米諾分子結(jié)構(gòu)
基本信息
中文名
魯米諾
英文名
Luminol
別名
發(fā)光氨、3-氨基鄰苯二甲酸酰肼
拼音
lǔ mǐ nuò
CAS編號(hào)
521-31-3
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?N?O?
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
177.16 g/mol
外觀
黃色晶體或米黃色粉末
熔點(diǎn)
280-330 ℃
溶解性
不溶于水，微溶于醇、醚，溶于二甲基亞砜、二甲基酰胺等極性有機(jī)溶劑以及堿性水溶液
發(fā)現(xiàn)歷史
1902年，施密茨（Schmitz）合成了魯米諾。1928年聯(lián)邦德國(guó)物理化學(xué)家阿爾布雷希特（H.Albrecht）對(duì)魯米諾的化學(xué)發(fā)光現(xiàn)象進(jìn)行了研究。1929年，哈維（Harvey）等發(fā)現(xiàn)在堿性介質(zhì)中電解魯米諾時(shí)，陰極和陽極附近的魯米諾會(huì)發(fā)光，由此揭開了電致化學(xué)發(fā)光研究的序幕。20世紀(jì)60年代，庫瓦納（Kuwana）等研究了魯米諾在鉑電極上的電化學(xué)發(fā)光動(dòng)力學(xué)和發(fā)光機(jī)理。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
魯米諾在常態(tài)下為黃色晶體或者米黃色粉末，熔點(diǎn)為280-330 ℃。魯米諾溶于堿性溶液以及二甲基亞砜、二甲基酰胺等極性有機(jī)溶劑，微溶于酒精和乙醇，不溶于水。魯米諾的中性或微酸性溶液在紫外光下會(huì)發(fā)出亮藍(lán)色熒光，溶液pH在6-7時(shí)，溶液由橙色變藍(lán)色。
化學(xué)性質(zhì)
在堿性溶液中，魯米諾能夠被過氧化氫、高錳酸鉀、次氯酸鈉、活性氧等氧化劑氧化，魯米諾的氧化產(chǎn)物吸收反應(yīng)產(chǎn)生的能量會(huì)生成激發(fā)態(tài)的3-氨基鄰苯二甲酸根離子，該離子的高能態(tài)不穩(wěn)定，返回低能態(tài)的時(shí)候會(huì)將能量以光的形式釋放。
過氧化氫是最常用的魯米諾發(fā)光體系反應(yīng)的氧化劑，血紅蛋白、過氧化酶（常用辣根過氧化物酶）等金屬配合物以及Fe3?、Fe2?、Co2?、Mn2?等金屬離子能夠加快魯米諾與過氧化氫的反應(yīng)速率。以過氧化物酶——辣根過氧化物酶（Horseradish Peroxidase，HRP）為催化劑，堿性條件下魯米諾與過氧化氫反應(yīng)的方程式如下：
發(fā)光機(jī)理
魯米諾分子式和球棍模型
化學(xué)發(fā)光的發(fā)光基本原理，是指反應(yīng)系統(tǒng)中某些化學(xué)物質(zhì)因吸取了生化反映所排放的電能而由基態(tài)轉(zhuǎn)移到受激態(tài)，又再由受激態(tài)回歸到基態(tài)，進(jìn)而使電能以光照射的形態(tài)釋放出來，也因此形成了物理化學(xué)發(fā)光現(xiàn)象。
魯米諾在中性溶液中通常以偶極離子存在，在堿性溶液中則會(huì)變成二價(jià)負(fù)離子且能被氧分子氧化成能夠化學(xué)發(fā)光的中間體，該中間體處于激發(fā)態(tài)不穩(wěn)定，衰變?yōu)榛鶓B(tài)時(shí)會(huì)發(fā)出熒光，反應(yīng)方程式如下：
制備方法
高溫肼解法
高溫肼解法是制備魯米諾的經(jīng)典方法，主要分為兩步，第一步就是將起始原料3-硝基鄰苯二甲酸與肼進(jìn)行?；目s合反應(yīng)，在這一步中需要注意的的是應(yīng)當(dāng)使用高沸點(diǎn)溶液進(jìn)行反應(yīng)，比如三甘醇或者丙三醇等高沸點(diǎn)溶劑，第一步反應(yīng)將會(huì)得到得到3-硝基鄰苯二甲酰肼，第二步反應(yīng)則是將第一步反應(yīng)得到的產(chǎn)物3-硝基鄰苯二甲酰肼通過還原性物質(zhì)比如二水合連二亞硫酸鈉等，把硝基還原成氨基，便可得到最終產(chǎn)物魯米諾。反應(yīng)方程式式如下：
上述合成方法中存在以下四個(gè)問題：首先較高溫度的苛刻條件會(huì)增大實(shí)驗(yàn)難度，并且收率比較低；其次有些合成方法中會(huì)用到毒性相對(duì)較高甚至劇毒的化合物，比如亞硝基化合物（中間體）和硫酸肼；然后這條路線也是非綠色合成路線，因?yàn)闀?huì)產(chǎn)生大量的廢液；最后，當(dāng)?shù)诙竭€原硝基時(shí)會(huì)有大量無機(jī)雜質(zhì)產(chǎn)生，不利于反應(yīng)后的分離提純。
Gabriel反應(yīng)合成
以3-硝基鄰苯二甲酸為原料，中間體N-甲基-3-硝基鄰苯二甲酰亞胺，最終得到魯米諾。該方法合成主要涉及三步反應(yīng)：a）中間體N-甲基-3-硝基鄰苯二甲酰亞胺的合成；b）中間體與水合肼通過Gabriel反應(yīng)生成環(huán)酰肼結(jié)構(gòu)；c）苯環(huán)上硝基被過量催化劑FeOOH還原成氨基。該方法的優(yōu)點(diǎn)是收率高、成本低、污染小且操作簡(jiǎn)單能極大縮短生產(chǎn)周期。
通過Gabriel反應(yīng)制備魯米諾路線圖
應(yīng)用領(lǐng)域
無機(jī)分析
魯米諾可用于無機(jī)物的化學(xué)發(fā)光分析，原理是利用物質(zhì)對(duì)化學(xué)發(fā)光反應(yīng)的催化和抑制作用可實(shí)現(xiàn)直接或間接測(cè)定。魯米諾可以測(cè)定鈷離子（Co2?）、鉻離子（Cr3?）、銅離子（Cu2?）等離子，其中鉻離子（Cr3?）的測(cè)定是魯米諾分析應(yīng)用比較成功的案例，測(cè)定的靈敏度和選擇性都非常好，能夠提高干擾離子的允許量。魯米諾還可以用于測(cè)定溴、氯、砷等非金屬元素或氧氣、二氧化氮等化合物，如將含魯米諾的濾紙作為固定相化學(xué)發(fā)光指示劑可以測(cè)定氣體混合物中的過氧化氫，原則上也能測(cè)定任何一種通過反應(yīng)能生成過氧化氫的物質(zhì)；含
臨床檢驗(yàn)
作為標(biāo)記物
魯米諾是芳香族的酰肼，它的各種衍生物能夠比較容易地與分析物偶合，同時(shí)還能保留化學(xué)發(fā)光活性。比如有一些化學(xué)物質(zhì)在特定酶的催化下會(huì)產(chǎn)生可以促進(jìn)反應(yīng)的H?O?，而產(chǎn)生的H?O?會(huì)進(jìn)一步與魯米諾體系進(jìn)行化學(xué)發(fā)光反應(yīng)，這樣一來，根據(jù)化學(xué)發(fā)光反應(yīng)的測(cè)定，由于結(jié)合酶反應(yīng)具有專一性，便可以反推出這些化學(xué)物質(zhì)的含量。這一類方法適用于復(fù)雜樣品中的葡萄糖、尿酸、乳酸、膽固醇等化合物的光選擇性檢測(cè)。
還有就是通過將魯米諾衍生物和魯米諾相似物質(zhì)標(biāo)記在特定羧酸和胺類化合物上，隨后進(jìn)行色譜分離，最后在堿性環(huán)境下進(jìn)行化學(xué)發(fā)光檢測(cè)測(cè)定，也可用作化學(xué)發(fā)光免疫學(xué)研究的生物發(fā)光標(biāo)記試劑，用來標(biāo)記與氨基酸和蛋白質(zhì)等生物相關(guān)的元素，從而進(jìn)行化學(xué)發(fā)光免疫學(xué)研究。
作為發(fā)光增強(qiáng)劑
細(xì)胞吞噬同樣會(huì)產(chǎn)生化學(xué)發(fā)光但是強(qiáng)度很弱，魯米諾及其衍生物可以作為發(fā)光增強(qiáng)劑，使細(xì)胞吞噬產(chǎn)生的化學(xué)發(fā)光增強(qiáng)以便于檢測(cè)。魯米諾作為增強(qiáng)劑測(cè)定血液中中性細(xì)胞的化學(xué)發(fā)光應(yīng)用較多，在此基礎(chǔ)上能夠測(cè)定血清調(diào)理素的活性，測(cè)定先天性中性粒細(xì)胞功能缺陷，監(jiān)察機(jī)體的防御機(jī)能和藥物對(duì)中性粒細(xì)胞的影響，從而知道臨床治療。
現(xiàn)代刑偵
魯米諾和過氧化物（通常為過氧化氫）的混合物被稱為魯米諾試劑，魯米諾試劑遇到血紅素（heme）會(huì)出現(xiàn)很強(qiáng)的發(fā)光現(xiàn)象，這是因?yàn)檠E中的某些物質(zhì)能催化過氧化氫分解。魯米諾可用于現(xiàn)代刑偵的血液檢測(cè)，其在干燥、陳舊的血跡上發(fā)光較新鮮血跡更為強(qiáng)烈、持久，并且發(fā)光結(jié)束后可以通過重新噴灑魯米諾試劑使血跡重新發(fā)光。實(shí)驗(yàn)表明魯米諾能檢測(cè)出遺留室內(nèi)長(zhǎng)達(dá)17年的血跡，使用魯米諾檢測(cè)血跡已經(jīng)成為現(xiàn)代刑偵中不可或缺的一種現(xiàn)場(chǎng)勘查手段。不過需要注意的是使用魯米諾處理玻璃、陶瓷等非吸水性材料時(shí)，需要小心避免噴灑量過多而導(dǎo)致血跡“暈染”。
安全事宜
消防相關(guān)
泄漏處理
魯米諾泄漏時(shí)，需要先逸出附近的火源，用甲苯潤(rùn)濕泄漏的魯米諾，而后將魯米諾轉(zhuǎn)移到合適的容器中，然后使用蘸有甲苯的吸水紙清理剩下的魯米諾，被魯米諾污染的衣服和吸水紙需要密封在塑料袋中。所有受到魯米諾污染的地面及物體表面需要使用甲苯溶劑清洗，然后使用肥皂液清洗。
毒理作用
魯米諾吞咽有害，可能導(dǎo)致急性中毒，急性口服致死量為＞500 mg/kg；對(duì)皮膚有刺激性，可能會(huì)腐蝕皮膚；眼睛接觸魯米諾會(huì)造成嚴(yán)重刺激或損傷；吸入魯米諾可能會(huì)刺激呼吸道。
急救措施
眼鏡接觸魯米諾，使用水或生理鹽水沖洗眼睛20-30分鐘，而后立即就醫(yī)；呼吸道吸入魯米諾，需要立即轉(zhuǎn)移至無污染地區(qū)并呼吸新鮮空氣，如出現(xiàn)咳嗽、呼吸急促等癥狀，即刻就醫(yī)；口腔攝入魯米諾不要催吐，如果當(dāng)事人依舊有意識(shí)，可以喝一兩杯水稀釋化學(xué)品而后就醫(yī)，如果當(dāng)事人失去意識(shí)，要確保其呼吸暢通而后立即就醫(yī)。
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尚可名片
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作者
