樟腦磺酸（白色晶體狀的化合物）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：54.72

2、摩爾體積（cm /mol）：174.4

3、等張比容（90.2K）：463.8

4、表面張力（dyne/cm）：49.9

5、極化率（10 cm ）：21.69

計算化學數(shù)據(jù)

1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0.5

2、氫鍵供體數(shù)量：1

3、氫鍵受體數(shù)量：4

4、可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量：2

5、互變異構(gòu)體數(shù)量：2

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：71.4

7、重原子數(shù)量：15

8、表面電荷：0

9、復雜度：404

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：2

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

容易吸濕，有腐蝕性。

貯存方法

陰涼干燥處，密封保存。

合成方法

通過樟腦與乙酸-硫酸酐發(fā)生磺化作用，并用乙酸乙酯重結(jié)晶純化制備。

用途

1）用作醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑等。

2）CSA可用作酸催化劑和手性輔助試劑等。

作為酸催化劑CSA廣泛地用作有機合成中的酸催化劑，經(jīng)常用于催化羥基與烯烴、醛、酮的加成生成醚或縮醛、縮酮。反應(yīng)通常在二氯甲烷溶劑中進行，并具有良好的立體選擇性，這是來源于CSA本身的獨特結(jié)構(gòu)。如CSA催化分子內(nèi)羥基對烯鍵的立體選擇性加成關(guān)環(huán)。這類反應(yīng)也常用于保護羥基，如使用二氫吡喃和催化量的CSA可以生成含有四氫吡喃基的醚。

在CSA催化下，1,2-二醇、1,3-二醇與原甲酸三甲酯反應(yīng)生成具有立體選擇性的環(huán)狀原甲酸酯，然后它被二異丁基氫化鋰鋁 (DIBALH) 還原為醇醚。

CSA也可用在由親核試劑促進的炔-亞氨基環(huán)化反應(yīng)中，如烷基胺與甲醛和碘化鈉反應(yīng)生成高產(chǎn)率哌啶衍生物。對于環(huán)氧化物的分子內(nèi)開環(huán)反應(yīng)，CSA是最有效的催化劑。含氧雜環(huán)的大小高度地依賴于羥基環(huán)氧化物的結(jié)構(gòu)。當在環(huán)氧化物的另一側(cè)α位上有飽和碳鏈時，生成四氫呋喃衍生物。而當此位置上有富電子的雙鍵時，因雙鍵穩(wěn)定了親核取代的中間體，反應(yīng)采取不同機理而生成四氫吡喃的衍生物。此方法也可推廣到八元環(huán)的合成。

CSA也可用于催化螺縮醛的合成，在分子內(nèi)羥基位置合適時有良好的產(chǎn)率和立體選擇性。

CSA具有獨特的空間結(jié)構(gòu)，因而它的衍生化通常具有良好的立體選擇性，且反應(yīng)后，樟腦環(huán)又可方便地脫去。這些衍生化反應(yīng)包括取代、縮合、加成等。

樟腦衍生的氧氮雜環(huán)丙烷可用在硫化物和二硫化物的非對稱氧化反應(yīng)中，生成亞砜和硫代亞磺酸酯；也可用在烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)中。對于酯、酰胺和酮的烯醇鋰的羥基化反應(yīng)，樟腦衍生的氧氮雜環(huán)丙烷是首選試劑。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2

危險品標志：腐蝕

安全標識：S26S45S36/S37/S39

危險標識：R34

左旋樟腦磺酸

別名：左旋樟腦磺酸;L-樟腦磺酸;L-樟腦-10-磺酸;(1R)-(-)-樟腦-10-磺酸;L(-)-樟腦-10-磺酸;L-(-)樟腦磺酸

英文名稱：1R-(-)-Camphorsulfonic acid

分子式：CHOS

分子量：232.29

CAS：35963-20-3

外觀：白色或幾乎白色結(jié)晶性粉末

干燥失重：≤1.0%

灼燒殘渣：≤0.3%

比旋度：[α]20D:-21°-(-23)°(C=20,HO)

熔點：194℃-202℃

溶解性：不溶于醚，微溶于冰醋酸、乙酸乙酯，在潮濕的空氣中易潮解。

含量：≥99.0%

用途：醫(yī)藥中間體或異構(gòu)體產(chǎn)品拆分

右旋樟腦磺酸

中文名稱： (1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二環(huán)[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸；右旋樟腦磺酸；D-樟腦-10-磺酸；D(-)樟腦磺酸

英文名稱：7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methane sulfonic acid；D-Camphor-10-surfonic acid；2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid

CAS：3144-16-9

分子式：CHOS

分子量：232.30

性狀描述：該品為白色結(jié)晶體或結(jié)晶性粉末，不溶于醚，微溶于冰醋酸、乙酸乙酯，在潮濕的空氣中易潮解。

熔點：193-202℃