烯草酮（一種有機(jī)物）

簡(jiǎn)介

烯草酮原藥為琥珀色透明液體。相對(duì)密度1.15 (20℃)，蒸氣壓1.3×10Pa (20℃)，能溶于多種有機(jī)溶劑，對(duì)光不穩(wěn)定。化學(xué)名稱 (±)-2-[( E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-（乙硫基）丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮。

英文同義詞:(E)-2-[1-[[(3-Chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-{2-(ethylthio)propyl}-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one; E,E-(+/-)-2[1-[[(3-CHLORO-2-PROPENYL)OXY]IMINO][PROPYL]-5-[2-(ETHYLTHIO)-PROPYL]]-3-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE; SELECT(R); PRISM(R); 2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one; 2-cyclohexen-1-one,2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylth; Clethodim E.C.; (RS)-2-[(E)-1-[(E)-3-chloroallyloxyimino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

【中文同義詞】(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;氟烯草酸;樂(lè)田特；賽樂(lè)特;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羥基環(huán)己-2-烯酮；烯草酮乳油;(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)已-2-烯酮

CAS號(hào):99129-21-2

分子式:C17H26ClNO3S

分子量:359.91

安全術(shù)語(yǔ)

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

【毒性】屬低毒除草劑。大鼠急性經(jīng)口LD501360-1630毫克/公斤，(雄)和2430毫克/公斤(雌)，兔急性經(jīng)皮LD50>5000毫克/公斤。對(duì)眼睛和皮膚有輕微刺激性。虹鱒魚(yú)LC50(96小時(shí))67毫克/升，對(duì)蜜蜂無(wú)毒。

【劑型】12%、24%乳油。

【特點(diǎn)】選擇性除草劑。內(nèi)吸傳導(dǎo)型，高選擇性的莖葉處理劑?？煞莱荒晟投嗄晟瘫究齐s草。對(duì)雙子葉植物安全，抑制植物體內(nèi)脂肪酸合成，使植株生長(zhǎng)延緩，施藥后1-3周植株褪綠壞死。

【適用范圍】適于多數(shù)雙子葉作物，如棉花、花生、大豆、煙草、油菜及果園中防除一年生禾本科雜草。

【使用方法】一年生雜草3-5葉期，多年生雜草分蘗后施用。使用劑量為每公頃24%乳油408-600毫升對(duì)水300L，莖葉噴霧。其他防治時(shí)期或雜草較大或防治多年生雜草均要適當(dāng)增加藥量。

【物性】琥珀色液體。蒸氣壓<0.013mpa(20℃)?？扇苡诖蠖鄶?shù)有機(jī)溶劑。

【制備】三乙酯水解+巴豆醛與乙硫醇縮合，生成庚烯酮與丙二酸二乙酯縮合，丙酰氯酯化，環(huán)合產(chǎn)物水解、脫羧后反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)異構(gòu)化生成物與H2NOCH2CH=CHCl反應(yīng)制得。

行業(yè)動(dòng)態(tài)

烯草酮是一種新型旱田苗后除草劑，具有優(yōu)良的選擇性。適用于大豆、油菜、棉花、花生等闊葉田防除稗草、野燕麥、馬唐、狗尾草、牛筋草、看麥娘、早熟禾、硬草等禾本科雜草。施藥后，能被禾本科雜草莖葉迅速吸收并傳導(dǎo)至莖尖及分生組織，抑制分生組織的活性，破壞細(xì)胞分裂，最終導(dǎo)致雜草死亡。下面是注意事項(xiàng)：

1、掌握施藥適期很關(guān)鍵。11月中旬我們?cè)谖錆h冬油菜田進(jìn)行烯草酮試驗(yàn)。結(jié)果表明施用烯草酮時(shí)處于4~5葉期的雜草，在施藥后3天葉片明顯黃化，7天時(shí)心葉容易抽出，可見(jiàn)基部變黑。21天后絕大部分已死亡。而施藥時(shí)3葉期以下和5葉期以上雜草分別到5天、7天才稍見(jiàn)效果。21天時(shí)前者幾乎不見(jiàn)任何效果，后者葉片黃化現(xiàn)象明顯。我們分析的原因是草齡過(guò)大，抗藥性增大防治困難；而雜草三葉期前，葉片直立，心葉暴露少，著藥量也就少，而且此時(shí)雜草還有相當(dāng)一部分未出土。而烯草酮是莖葉除草劑，對(duì)雜草沒(méi)有芽前封殺作用，施藥后出苗的雜草也就掩蓋了烯草酮的防效。草齡3~5葉期且生長(zhǎng)旺盛時(shí)施藥，此時(shí)藥劑易于噴灑到雜草葉面，雜草吸收傳導(dǎo)速度也快，一次用藥可有效防除大部分禾本科雜草。

2、注意氣候條件對(duì)藥效的影響。雜草通過(guò)葉面的氣孔和角質(zhì)層吸收藥劑，干旱、高溫、低溫等條件下氣孔大量關(guān)閉，角質(zhì)層加厚，這些都不利于雜草對(duì)藥劑的吸收?？諝庀鄬?duì)濕度65%以上，夏季選擇早晚，冬季選擇晴天中午時(shí)噴藥，利于藥劑的吸收和藥效的發(fā)揮。7月初我們?cè)诤颖毕拇蠖固镌囼?yàn)時(shí)氣溫高達(dá)35℃，按常規(guī)藥量噴藥，7天后只有一些麥苗（大豆田前茬為小麥）出現(xiàn)了葉尖枯黃現(xiàn)象，而當(dāng)天晚些時(shí)候當(dāng)氣溫降到26℃時(shí)噴藥后的效果就很明顯。溫度過(guò)高雜草氣孔關(guān)閉造成吸收緩慢，加之噴到葉面的藥劑很快被蒸發(fā)，藥效也就發(fā)揮不好。

3、雜草長(zhǎng)勢(shì)與藥效。我們?cè)?1月中旬同時(shí)對(duì)湖北、安徽油菜田的看麥娘噴灑烯草酮，兩周后前者防效明顯而后者在施藥后1個(gè)月才出現(xiàn)明顯效果。我們對(duì)當(dāng)時(shí)觀察記錄的兩地氣溫，相對(duì)濕度，油菜及雜草長(zhǎng)勢(shì)等數(shù)據(jù)和照片資料進(jìn)行討論比較，發(fā)現(xiàn)兩地有一點(diǎn)不同。當(dāng)時(shí)兩地的看麥娘基本是3~5葉期，12cm左右高。但湖北的看麥娘葉色偏黃，葉片披散、柔軟，心葉暴露，安徽的看麥娘葉色濃綠，葉片直立。我們認(rèn)為直立的葉片除了藥液易滾落，不易粘著外，葉片的角質(zhì)層也厚，影響了葉片對(duì)藥液的吸收速度。所以防治這樣的雜草時(shí)要注意噴霧效果，務(wù)必噴勻噴透。

4、施藥技術(shù)。好的噴霧器，噴出的藥液霧滴細(xì)小，容易粘著在葉面而不滾落，從而提高了雜草對(duì)藥劑的吸收利用率。我們選用山東衛(wèi)士牌噴霧器與一般噴霧器比較證實(shí)了這一點(diǎn)。好的噴霧器噴藥后，可見(jiàn)雜草葉面有一層密密的小液滴粘附著。

5、耕作方式的差異。前茬作物收割后，硬茬播種，或翻耕粗糙，田間則可見(jiàn)大粒土塊。雜草生長(zhǎng)在稻茬、麥茬中或隱藏在土塊間，造成藥液噴不到雜草上，不但防效不好，也浪費(fèi)了人力物力。所以耕作時(shí)細(xì)致一點(diǎn)，就可省去以后不少麻煩。

合成方法

在氫氧化鈉存在下，由相應(yīng)的烯酮與丙二酸二乙?？s合、環(huán)合，制得5-烷基環(huán)己二酮-3-羧酸酯。再經(jīng)水解、脫羧后，與丙酰氯反應(yīng)，生成3-丙酰氧基-5-烷基環(huán)己烯酮。將產(chǎn)物溶于二氯甲烷中，在三氯化鋁存在下進(jìn)行異構(gòu)化反應(yīng)，生成2-丙?；?3-羥基-5-烷基環(huán)己酮。最后與H2NOCH2CH=CHCl反應(yīng)，合成烯草酮。