點擊化學(xué)（Click chemistry），又譯為“鏈接化學(xué)”、“動態(tài)組合化學(xué)” （Dynamic Combinatorial Chemistry）、“速配接合組合式化學(xué)”，是由化學(xué)家巴里·夏普萊斯（K B Sharpless）在2001年引入的一個合成概念，主旨是通過小單元的拼接，來快速可靠地完成形形色色分子的化學(xué)合成。它尤其強(qiáng)調(diào)開辟以碳-雜原子鍵（C-X-C）合成為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法，并借助這些反應(yīng)（點擊反應(yīng)）來簡單高效地獲得分子多樣性。點擊化學(xué)的代表反應(yīng)為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)（Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition）。點擊化學(xué)的概念對化學(xué)合成領(lǐng)域有很大的貢獻(xiàn)，在藥物開發(fā)和生物醫(yī)用材料等的諸多領(lǐng)域中，它已經(jīng)成為目前最為有用和吸引人的合成理念之一。

中文名

點擊化學(xué)

外文名

Click chemistry

應(yīng)用

新型非線性光學(xué)材料

特點

產(chǎn)率高

反應(yīng)特征

Sharpless賦予點擊化學(xué)如下特征：

反應(yīng)應(yīng)用“組合”的概念，應(yīng)用范圍廣；

產(chǎn)率高；

副產(chǎn)物無害；

反應(yīng)有很強(qiáng)的立體選擇性；

反應(yīng)條件簡單；

原料和反應(yīng)試劑易得；

合成反應(yīng)快速；

不使用溶劑或在良性溶劑中進(jìn)行，最好是水；

產(chǎn)物易通過結(jié)晶和蒸餾分離，無需層析柱分離；

產(chǎn)物對氧氣和水不敏感；

反應(yīng)需要高的熱力學(xué)驅(qū)動力（>84kJ/mol）；

符合原子經(jīng)濟(jì)。

概述

點擊化學(xué)的概念最早來源于對天然產(chǎn)物和生物合成途徑的觀察。僅僅憑借二十余種氨基酸和十余種初級代謝產(chǎn)物，自然界能夠通過拼接上千萬個這一類型的單元（氨基酸、單糖），來合成非常復(fù)雜的生物分子（蛋白質(zhì)和多糖）。這一過程具有明顯的傾向性，即“樂于”借助形成碳-雜原子鍵，來完成這一復(fù)雜的拼接。這一思想對于藥物開發(fā)和合成具有很重要的意義。

現(xiàn)年67歲的夏普萊斯教授因在不對稱催化合成反應(yīng)研究方面作出的杰出貢獻(xiàn)，2001年成為諾貝爾化學(xué)獎得主，現(xiàn)為美國加利福尼亞州拉賀亞斯克利普斯研究院主席化學(xué)教授。他的最新一項研究“點擊化學(xué)”，代表該領(lǐng)域最前沿的研究思路。

原理

Fokin等人提出的銅催化疊氮與炔烴環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理（CuAAC）

點擊化學(xué)反應(yīng)主要有4 種類型：環(huán)加成反應(yīng)、親核開環(huán)反應(yīng)、非醇醛的羰基化學(xué)以及碳碳多鍵的加成反應(yīng)。目前文獻(xiàn)報道廣泛應(yīng)用的點擊反應(yīng)（click reaction）是通過Cu ( Ⅰ ) 催化，炔基與疊氮基發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，生成區(qū)域選擇性的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑，其反應(yīng)機(jī)理如圖所示。

應(yīng)用

1.在光電功能分子材料中的應(yīng)用。

新型非線性光學(xué)材料

有機(jī)、聚合物半導(dǎo)體材料

其他光電功能分子材料

2.在有機(jī)功能超分子結(jié)構(gòu)與信息系統(tǒng)中的應(yīng)用

超分子聚集體與分子自組裝

分子機(jī)器系統(tǒng)

分子識別與傳感