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胸腺嘧啶
DNA堿基組成的成分之一
基本信息
| 中文名 | 胸腺嘧啶 |
| 外文名 | Thymine |
| 簡寫 | T |
| 化學(xué)式 | C5H6N2O2 |
| 分子量 | 126.1133 |
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簡介
英文名稱
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE5-METHYLURACIL
5-METHYL-1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYLPYRIMIDINE-2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BBLT00848102
METHYL(5-)URACIL
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methylpyrimidine-2,4-dione
thymin(purinebase)
CAS
65-71-4
EINECS 編號(hào)
200-616-1
MDL 編號(hào)
MFCD00006026
MOL 文件
65-71-4.mol
介紹
簡寫為TMP或者T。為含氮堿基，是DNA中的A-T堿基對(duì)（腺嘌呤-胸腺嘧啶）的一部分。用于藥物制造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的堿基之一。可與脫氧核糖結(jié)合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷，其5-位甲基上的氫為氟取代后的產(chǎn)物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷，用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶堿基之間形成二聚體，影響了DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)，使其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄功能均受到阻礙。DNA分子中的一條鏈上的胸腺嘧啶（T）與另一條鏈的腺嘌呤（A）相配對(duì)，形成2個(gè)氫鍵，是DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的重要作用力之一。
物理化學(xué)性質(zhì)
應(yīng)用領(lǐng)域
它是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體。上游原料：冰醋酸、醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、鹽酸、乙醇。也可用化學(xué)方法合成。用于藥物制造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的堿基之一?？膳c脫氧核糖結(jié)合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷，其5-位甲基上的氫為氟取代后的產(chǎn)物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷，用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。
胸腺嘧啶核苷為生化試劑，用于制備生物培養(yǎng)基，例如HAT選擇性培養(yǎng)基的制備。胸腺嘧啶核苷的原理：在單抗制備中，由于需要進(jìn)行選擇性殺死非目標(biāo)細(xì)胞，所以使用添加HAT的選擇性培養(yǎng)基，其依據(jù)是細(xì)胞中的DNA合成有兩條途徑：一條途徑是生物合成途徑（“D途徑”），即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，為DNA分子的合成提供原料。在此合成過程中，葉酸作為重要的輔酶參與這一過程，而HAT培養(yǎng)液中氨基蝶呤是一種葉酸的拮抗物，可以阻斷DNA合成的“D途徑”。另一條途徑是應(yīng)急途徑或補(bǔ)救途徑（“S途徑”），它是利用次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉(zhuǎn)移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黃嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相應(yīng)的核苷酸，兩種酶缺一不可。因此，在HAT培養(yǎng)液中，未融合的效應(yīng)B細(xì)胞和兩個(gè)效應(yīng)B細(xì)胞融合的“D途徑”被氨基蝶呤阻斷，雖“S途徑”正常，但因缺乏在體外培養(yǎng)液中增殖的能力，一般10d左右會(huì)死亡。對(duì)于骨髓瘤細(xì)胞以及自身融合細(xì)胞而言，由于通常采用的骨髓瘤細(xì)胞是次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉(zhuǎn)移酶缺陷型（HGPRT）細(xì)胞，因此自身沒有“S途徑”，且“D途徑”又被氨基蝶呤阻斷，所以在HAT培養(yǎng)液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤細(xì)胞與效應(yīng)B細(xì)胞相互融合形成的雜交瘤細(xì)胞，既具有效應(yīng)B細(xì)胞的“S途徑”，又具有骨髓瘤細(xì)胞在體外培養(yǎng)液中長期增殖的特性，因此能在HAT培養(yǎng)液中選擇性存活下來，并不斷增殖。通常HAT中，H（次黃嘌呤）的濃度為1×10-4M，A（氨基蝶呤）為4×10-7M，T（胸腺嘧啶）為1.6×10-5M，在HT培養(yǎng)基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培養(yǎng)基的配制：100×A（氨基喋呤）貯存液：稱取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超純水中，滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶，待完全溶解后，加1mol/LHCL 0.5ml 中和，再補(bǔ)加超純水到100ml。0.22um膜過濾除菌，小量分裝，-20℃保存。
合成方法
自胸腺中分離得到的一種嘧啶堿。易溶于熱水，335~337℃可分解。也可用化學(xué)方法合成。
安全數(shù)據(jù)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi
危險(xiǎn)類別碼：R36
安全說明：S22-S24/25
WGKGermany：2
RTECS：XP2100000
MSDS信息：5-Methyluracil(65-71-4).msds
圖譜信息
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)質(zhì)譜(MS)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)紅外圖譜(IR2)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁圖(1HNMR)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光譜
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)紅外圖譜(IR1)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁圖(13CNMR)
參考資料
[1]
ChemicalBook：65-71-4[引用日期2012-08-28]
相關(guān)合集
核堿基列表
共5個(gè)詞條196閱讀
次黃嘌呤
白色結(jié)晶性粉末的化合物
黃嘌呤
溫和的興奮劑和支氣管擴(kuò)張劑
尿嘧啶
組成RNA四種構(gòu)成的堿基之一
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