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二十碳五烯酸
無味、無臭的有機物
二十碳五烯酸（EicosapentaenoicAcid），是一種有機物，分子式為C20H30O2，分子量為302.451，常溫下為無色至淡黃色透明液體，無味，無臭，氧化后有一定的氣味。保健用途。
基本信息
| 中文名 | 二十碳五烯酸 |
| 外文名 | Eicosapentaenoic Acid、EPA |
| 化學(xué)式 | C20H30O2 |
| 分子量 | 302.451 |
| 熔點 | ?54 |
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編號系統(tǒng)
CAS號：10417-94-4
MDL號：MFCD00065716
BRN號：1714433
物性數(shù)據(jù)
性狀：常溫下為無色至淡黃色透明液體，無味，無臭，氧化后有一定的氣味。
密度（g/mL,25/4℃）：0.943
熔點（oC）：?54
折射率：n20/D 1.4977
閃點（oC）：93
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：96.55
2、摩爾體積：321.3
3、等張比容（90.2K）：785.6
4、表面張力（dyne/cm）：35.7
5、極化率：38.27
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：5.6
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：13
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.2
6、重原子數(shù)量：22
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：398
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
不穩(wěn)定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻類等浮游生物中。
貯存方法
密閉充氮避光包裝。貯存于低溫避光處，注意防止其氧化變質(zhì)。
合成方法
方法一、以魚肝或碎魚為原料
將魚肝或碎魚處理，得精制魚油。將精制魚油經(jīng)尿素包合預(yù)濃縮后，在萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃；精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為 40-85℃的條件下，EPA十DHA提純至90%，采取兩步分離法，EPA提純至67%，DHA提純至90%以上。
魚油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]EPA
以鯡魚下腳料為原料，制得多不飽和脂肪酸，其中EPA和DHA的總含量為64.8%。
以花生四烯酸為原料，經(jīng)去飽和，制得EPA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術(shù)
方法五、淡堿水解法提取魚油
方法六、鉀法提取魚油
安全信息
保健用途
自身免疫缺陷。存在于魚油中的 Ω-3脂肪酸（包括EPA）已經(jīng)證實能減少有害的免疫反應(yīng)，并對治療由自身免疫缺陷引起的炎癥有效，例如風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎。
生長發(fā)育。保持身體里的Ω-3脂肪酸含量處于一個適當(dāng)平衡的位置對正常的生長和發(fā)育是十分必要的。營養(yǎng)專家建議嬰兒應(yīng)從日常飲食和補充劑中吸收各種類型的Ω-3脂肪酸。根據(jù)這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的EPA應(yīng)少于 0.1%。
食用來源
其他
EPA也存在于魚油補充劑中。一些食品也可能包含維生素E來保持新鮮。
建議用量
每個星期食用2-3份富含脂肪的魚類或每天服用3-4克標(biāo)準(zhǔn)魚油膠囊能為你的身體提供適量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要補充DHA，可以選擇每天服用200毫克從海藻中提取的DHA。當(dāng)你需要服用補充劑時，請按照藥品標(biāo)簽上的指南和保存要求來使用。一些藥品需要冷藏。不要使用已經(jīng)超過保質(zhì)期的產(chǎn)品。
注意事項
魚油膠囊含有DHA和EPA。含有EPA的補充劑不推薦嬰兒和幼兒服用，因為它會在早期發(fā)育過程中破壞人體內(nèi)DHA和EPA的平衡。因此，孕婦在服用魚油補充劑時應(yīng)謹慎小心。你可以服用不含EPA的DHA補充劑來避免這種破壞。
服用魚油膠囊可能會有副作用，例如稀便、腰部不適和不斷的打嗝。另外，還會導(dǎo)致凝血時間稍微延長。因此，凝血功能不正常或正在服用降血脂藥物的人最好在服用魚油膠囊之前咨詢一下他們的健康顧問。在消化魚油膠囊的過程中，身體的抗氧化性需要提高。因此，連同維生素E一起服用這些補充劑能保證這種提高。
與藥物的關(guān)系
和阿司匹林一起服用Ω-3 脂肪酸會對幾種類型的冠狀動脈血栓病的治療有效。如果你患有這種病，請咨詢一下你的治療師這種療法對你是否適合。
Ω-3 脂肪酸能減輕一些cyclosporine環(huán)孢霉素（用來減輕移植接受者產(chǎn)生排斥反應(yīng)的幾率的療法）引起的副作用。如果你要在現(xiàn)有的藥療或食療基礎(chǔ)上增加新的藥物或補充劑，請咨詢你的治療師。
EPA已經(jīng)被證實能提高用來治療嚴(yán)重的慢性牛皮癬的藥物（低劑量的etretinate和一種目前受到注意的腎上腺皮質(zhì)激素類藥物的混合）的效果。如果你患有慢性牛皮癬，請咨詢一下醫(yī)生這種混合藥物療法是否對你有效。
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