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脂溶性維生素（不溶于水而溶于脂肪及有機(jī)溶劑的維生素）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-22

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脂溶性維生素

不溶于水而溶于脂肪及有機(jī)溶劑的維生素

脂溶性維生素(fat-solublevitamins)是不溶于水而溶于脂肪及非極性有機(jī)溶劑(如苯、乙醚及氯仿等)的一類維生素，包括維生素A、維生素D、維生素E、維生素K等。這類維生素一般只含有碳、氫、氧三種元素，在食物中多與脂質(zhì)共存，其在機(jī)體內(nèi)的吸收通常與腸道中的脂質(zhì)密切相關(guān)，可隨脂質(zhì)吸收進(jìn)人人體并在體內(nèi)儲(chǔ)存(主要在肝臟)，排泄率不高；攝入量過多易引起中毒現(xiàn)象，若攝入量過少則會(huì)出現(xiàn)缺乏癥狀。另外，脂溶性維生素大多穩(wěn)定性較強(qiáng)。

基本信息

中文名	脂溶性維生素
外文名	fat-solublevitamins lipid vitamin
主要成分	維生素A、D、E和K
性狀	不溶于水，只溶于脂肪和脂溶劑
藥品類別	營養(yǎng)保健類

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維生素A

化學(xué)構(gòu)造

維生素A是一類由β-紫羅寧(ionine)環(huán)與不飽和一元醇所組成的具有活性的二十碳不飽和碳?xì)浠衔?/a>，其羥基可被酯化或轉(zhuǎn)化為醛或酸，也能以游離醇的狀態(tài)存在。維生素A包括維生素A1(視黃醇，retinol)和維生素A2(脫氫視黃醇dehydroretinol)兩種。二者的區(qū)別在于維生素A2的紫羅寧環(huán)內(nèi)的C3和C4之間多了一個(gè)雙鍵；維生素A分子式為C20H300，維生素A2分子式為C20H280。

特性

維生素A不溶于水，而溶于脂肪及有機(jī)溶劑，維生素A是淡黃色的片狀結(jié)晶，熔點(diǎn)64℃，維生素A2熔點(diǎn)17~19℃，通常為金黃色油狀物，維生素A1結(jié)構(gòu)中存在共軛雙鍵，屬于異戊二烯類，有多種順、反立體異構(gòu)體。食物中的維生素A1主要是全反式結(jié)構(gòu)，生物價(jià)效最高，維生素A2的生物效價(jià)只有維生素A1的40%。維生素A主要存在于動(dòng)物的肝臟中，視黃醇及其酯是主要存在形式。植物和真菌中沒有維生素A，但其中含有的類胡蘿卜素進(jìn)入人體后可代謝為維生素A，并具有維生素A活性，通常稱之為維生素A原(天然食物中那些在人體內(nèi)經(jīng)過轉(zhuǎn)化可以成為維生素的化合物稱為維生素原)。維生素A原中以β-胡蘿卜素轉(zhuǎn)化效率最高，1分子的β-胡蘿卜素經(jīng)水解可轉(zhuǎn)化為2分子的維生素A。

維生素A在無氧條件下對(duì)熱相當(dāng)穩(wěn)定，一般的熱加工方法不會(huì)使其破壞，即使加熱到120~130℃也不會(huì)分解，維生素A在堿性和冷凍環(huán)境中比較穩(wěn)定，但對(duì)酸不穩(wěn)定。熱處理(如烹調(diào)、罐藏加工)、光照、酸化、次氯酸或稀碘溶液都能使全反式構(gòu)象的類胡蘿卜素轉(zhuǎn)化為順式異構(gòu)體，引起維生素A活性的損失。由于分子中不飽和雙鍵較多，維生素A及類胡蘿卜素對(duì)氧、氧化劑和脂肪氧合酶敏感，高溫、光照(特別是紫外線)和金屬離子可加速其氧化分解。食品中的維生素A及類胡蘿卜素的氧化降解類似于不飽和脂肪酸的氧化降解，由直接的過氧化作用或在脂肪氧化過程中產(chǎn)生的自由基間接作用引起的。

作用

1、增強(qiáng)視網(wǎng)膜感光力參與視紫紅質(zhì)的合成，缺乏時(shí)視紫紅質(zhì)合成減少，對(duì)弱光敏感性降低，在弱光下視物模糊，稱為夜盲癥。

2、維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整性和功能參與糖蛋白合成，缺乏時(shí)可引起上皮干燥、增生及角化，如皮脂腺角化，出現(xiàn)丘疹；淚腺細(xì)胞角化，淚液分泌減少，眼部干燥，稱為眼干燥癥。

3、促進(jìn)機(jī)體正常生長(zhǎng)發(fā)育促進(jìn)骨細(xì)胞的分化，維持成骨細(xì)胞及破骨細(xì)胞之間的平衡；促進(jìn)蛋白質(zhì)、黏多糖及類固醇的合成，缺乏時(shí)組織生長(zhǎng)發(fā)育不良。

4、其他

促進(jìn)吞噬細(xì)胞和淋巴細(xì)胞的功能，促進(jìn)細(xì)胞因子的釋放，增強(qiáng)機(jī)體免疫力；有效抑制氧自由基的活性，保護(hù)細(xì)胞免受傷害，具有一定的癌癥預(yù)防作用。

維生素D

化學(xué)構(gòu)造

維生素D是一類含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu)的固醇類物質(zhì)?，F(xiàn)已鑒定出的維生素D有6種，即維生素D2、維生素D3、維生素D4維生素D5、維生素D6和維生素D7，其中最為重要的是維生素D2(麥角鈣化醇，gerocalciferol)和維生素D3(膽鈣化醇，cholecalciferol)，兩者結(jié)構(gòu)十分相似，維生素D2比維生素D3在支鏈上多一個(gè)雙鍵和甲基。維生素D2分子式為C28H44O，維生素D3分子式為C27H44O。

特性

維生素D為白色晶體，不溶于水，能溶于脂肪及有機(jī)溶劑，無臭，無味，對(duì)食品的色澤及風(fēng)味影響不大，維生素D僅存在于動(dòng)物體內(nèi)，以酯的形式存在。植物體及酵母中不含維生素D，但其中的麥角固醇經(jīng)紫外線照射后轉(zhuǎn)化為維生素D2，人和動(dòng)物皮膚中的7-脫氫膽固醇經(jīng)紫外線照射后可轉(zhuǎn)化為維生素D3。

維生素D十分穩(wěn)定，一般的加工操作和儲(chǔ)藏條件不會(huì)引起損失，維生素D耐熱性強(qiáng)，消毒、煮沸及高壓滅菌對(duì)其活性無影響。冷凍儲(chǔ)存對(duì)牛乳和黃油中維生素D的影響也不大，但是維生素D遇光照、氧和酸會(huì)迅速遭到破壞，需保存于不透光的密封容器中。維生素D光解機(jī)制可能是直接光化學(xué)反應(yīng)或由光引發(fā)的脂肪自動(dòng)氧化間接涉及反應(yīng)，維生素D易發(fā)生氧化主要因?yàn)榉肿又泻胁伙柡碗p鍵，油脂氧化酸敗時(shí)也會(huì)使其中的維生素D破壞，維生素D過量射線照射可形成少量具有毒性的化合物。

作用

維生素D無生理活性，需先在肝內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)?5-羥維生素D2，再在腎內(nèi)轉(zhuǎn)變成1，25-二羥維生素D，才具有活性。其主要作用是參與鈣、磷代謝：①促進(jìn)鈣、磷在小腸和腎小管的吸收，維持正常穩(wěn)定的血鈣和血磷濃度。②在甲狀旁腺素和降鈣素的協(xié)同下，促進(jìn)骨鈣入血，維持血鈣和血磷的平衡。③促使鈣沉著于新骨形成部位，促進(jìn)生長(zhǎng)和骨骼鈣化，促進(jìn)牙齒健全。缺乏時(shí)，鈣、磷吸收減少，表現(xiàn)為低鈣血癥，低磷血癥，可出現(xiàn)手足抽搐和驚厥等；使成骨過程受阻，甚至骨鹽再溶解，兒童引起佝僂病，成年人引起骨軟化癥。

維生素E

化學(xué)構(gòu)造

維生素E是具有a-生育酚類似活性的母生育酚(tocols)和生育三烯酚(tocotrienols)的總稱。母生育酚與生育三烯酚都是6-羥基苯并二氫吡喃的衍生物，生育三烯酚在側(cè)鏈的3’、7'和11'處存在雙鍵，其他部分與母生育酚的結(jié)構(gòu)完全相同。現(xiàn)已確知的維生素E有8種，它們的差異在于環(huán)狀結(jié)構(gòu)上的甲基數(shù)目和位置不同，其中最為重要的是4種母生育酚的衍生物，即a-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚δ-生育酚。食品中天然存在的a-生育酚生物活性最大，一般所謂的維生素E即指a-生育酚。

特性

維生素E為淡黃色至黃褐色黏稠液體，無臭，無味，不溶于水，溶于脂肪及有機(jī)溶劑。維生素E不易被酸、堿及熱破壞，在無氧條件下即使加熱至200℃也很穩(wěn)定；對(duì)白光相當(dāng)穩(wěn)定，但對(duì)紫外線較敏感，色澤逐漸變深，對(duì)氧敏感，易被氧化成醌式結(jié)構(gòu)而呈現(xiàn)暗紅色，金屬離子(Fe、Cu等)可促使氧化反應(yīng)加速。

維生素E是一種優(yōu)良的天然抗氧化劑，通過提供酚羥基氫質(zhì)子和電子來捕捉自由基，未酯化的a-生育酚與過氧化自由基反應(yīng)，生成氫過氧化物和相對(duì)穩(wěn)定的a-生育酚自由基，生育酚自由基通過自身聚合生成二聚體或三聚體，使自由基鏈反應(yīng)終止，阻止了不飽和脂肪酸自動(dòng)氧化。在肉類腌制中，亞硝酸鹽與含氨基物質(zhì)合成亞硝胺是通過自由基機(jī)制進(jìn)行的，維生素E可清除自由基，從而阻止亞硝胺的生成，動(dòng)物飼料中維生素E的含量會(huì)影響屠宰后動(dòng)物肉的抗氧化能力，從而影響其食用品質(zhì)。

作用

1、抗氧化作用能抑制不飽和脂肪酸的氧化，減少過氧化脂質(zhì)的形成以及對(duì)機(jī)體生物膜的損害，有抗衰老、抗癌及防止動(dòng)脈粥樣硬化作用。

2、維持和促進(jìn)生殖功能使促性腺激素分泌增加，促進(jìn)精子生成和運(yùn)動(dòng)，增加卵泡生長(zhǎng)和孕酮的分泌。

3、參與多種酶活動(dòng)增強(qiáng)微粒體中混合功能氧化酶的活性，抑制脫氧核糖核酸等分解酶系統(tǒng)，并對(duì)含巰基酶有保護(hù)作用。

4、其他維持毛細(xì)血管的正常通透性，增加血流量，修復(fù)血管壁損傷后的瘢痕，抑制血小板聚集，防止血栓形成；維持骨骼肌、心肌和平滑肌的正常結(jié)構(gòu)和功能。

維生素K

化學(xué)構(gòu)造

維生素K是一系列2-甲基-1，4萘醌衍生物的統(tǒng)稱。天然的維生素K有維生素K1(葉綠醌，phylloquinone)和維生素K2(聚異戊烯基甲基萘醌，menaquinone)，維生素K3(2-甲基茶醌，menadione)由人工合成，這些衍生物的區(qū)別在于3位上帶或不帶萜類支鏈。維生素K1分子式為C31H46O2，維生素K2分子式為C41H56O2，維生素K3分子式為C41H56O2。維生素K1主要存在于植物組織中，維生素K2是許多細(xì)菌的代謝產(chǎn)物，維生素K1和維生素K2都不溶于水，溶于脂肪及有機(jī)溶劑，無臭或幾乎無臭。維生素K1是黃色黏稠油狀液體，其醇溶液冷卻時(shí)可呈結(jié)晶狀析出，熔點(diǎn)為-20℃，維生素K2為黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)53.5~54.5℃。維生素K3易溶于水，為黃色結(jié)晶，其活性比維生素K1和維生素K2高。

特性

維生素K對(duì)熱相當(dāng)穩(wěn)定，且又不溶于水，故在正常的食品加工和烹調(diào)過程中損失很少。某些還原劑可將維生素K的萘醌結(jié)構(gòu)還原成氫醌結(jié)構(gòu)，但仍具有生物活性。維生素K易受堿、氧化劑和光(特別是紫外線)的降解破壞。維生素K具有還原性，在食品體系中可淬滅自由基(與β-胡蘿卜素、維生素E相同)，可以保護(hù)食品中其他成分(如脂類)不被氧化，并減少肉品腌制過程中亞硝胺的生成。

作用

1、可以促進(jìn)肝臟合成四種凝血因子，凝血酶原、轉(zhuǎn)變加速因子，抗血友病因子，促進(jìn)血液凝固。肝臟中的凝血酶原前體并沒有凝血作用，只有在維生素K的作用下將此前體轉(zhuǎn)變成凝血酶原，才能促進(jìn)凝血。在防止新生兒出血性疾病，預(yù)防內(nèi)出血及痔瘡出血，減少女性生理期大量出血以及促進(jìn)血液正常凝固等方面發(fā)揮重要作用。

2、可增強(qiáng)腸蠕動(dòng)和分泌功能，延緩糖皮質(zhì)激素在肝內(nèi)分解，并有類似氫化可的松的作用，長(zhǎng)期注射維生素K可增強(qiáng)甲狀腺的內(nèi)分泌活性等。

3、可以舒張內(nèi)臟平滑肌，緩解腎絞痛、膽絞痛、泌尿系出血，臨床上常用其注射劑治療血尿、尿結(jié)石、膽結(jié)石發(fā)作時(shí)，能解痙鎮(zhèn)痛。

參考資料

[1]

脂溶性維生素的作用 | 營養(yǎng)知識(shí) · 營養(yǎng)知識(shí)[引用日期2021-07-06]

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