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三氟乙酸
用于有機(jī)溶劑的無(wú)色液體
三氟乙酸，化學(xué)式為CF3COOH，分子量為114.02，如與二硫化碳合用，可溶解蛋白質(zhì)。
基本信息
| 中文名 | 三氟乙酸 |
| 摩爾質(zhì)量 | 114.02 g·mol?1 |
| 別名 | TFA |
| 化學(xué)式 | CF3COOH |
| 分子量 | 114.02 |
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化學(xué)性質(zhì)
物理性質(zhì)
作用與用途
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體、生化試劑、有機(jī)合成試劑。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲(chóng)劑和染料。是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。用于有機(jī)合成。
三氟乙酸是一種重要的脂肪含氟中間體，由于含有三氟甲基的特殊結(jié)構(gòu)，因此使其性質(zhì)不同于其他醇類，可以參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，尤其用于合成含氟的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域，國(guó)內(nèi)外需求量越來(lái)越大，已成為含氟精細(xì)化學(xué)品的重要的中間體之一。
主要用于新型農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn)，在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開(kāi)發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑，可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑；作為極強(qiáng)的質(zhì)子酸，它廣泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烴聚合等反應(yīng)的催化劑；作為溶劑，三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，特別是其衍生物三氟乙?；鶎?duì)羥基和氨基的優(yōu)良保護(hù)作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用，用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保護(hù)基；三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑，可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率，延長(zhǎng)膜的使用壽命；三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)（親電取代），也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。
可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。它也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí)，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
在HPLC中的應(yīng)用：
在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，使用三氟乙酸（TFA）作為離子對(duì)試劑是常見(jiàn)的手段。流動(dòng)相中的三氟乙酸通過(guò)與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來(lái)改善峰形、克服峰展寬和拖尾問(wèn)題。三氟乙酸與多肽上的正電荷及極性基團(tuán)相結(jié)合以減少極性保留，并把多肽帶回到疏水的反相表面。以同樣的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面。三氟乙酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面，同時(shí)與多肽及柱床作用。
三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，對(duì)多肽在低波長(zhǎng)處的檢測(cè)干擾很小。
改變?nèi)宜岬臐舛?，可以?xì)微地調(diào)整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對(duì)于優(yōu)化分離條件、增大復(fù)雜色譜分析（如多肽的指紋圖譜）的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流動(dòng)相中的濃度一般為 0.1% ，在這個(gè)濃度下，大部分的反相色譜柱都可以產(chǎn)生良好的峰形，當(dāng)三氟乙酸濃度大大低于這個(gè)水平時(shí)，峰的展寬和拖尾就變得十分明顯。
三氟乙酸在分離蛋白等大分子的時(shí)候效果很好，在實(shí)際使用中，大家對(duì)于三氟乙酸的濃度都很難控制好，因?yàn)樗菗]發(fā)性的物質(zhì)，如果配置時(shí)間長(zhǎng)了，就會(huì)揮發(fā)一些，改變了濃度。配制好以后一定要封閉好，防止揮發(fā)。
制備方法
三氟乙酸有多種制取路線：
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過(guò)六氯丙烯的Swarts氟化制取。
生產(chǎn)方法：
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟為催化劑對(duì)2，3－二氯六氟-2-丁烯進(jìn)行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈繼而水解、或?qū)⒁宜幔ɑ?/span>乙酸酐）進(jìn)行電化學(xué)氟化，都可制得三氟乙酸。
安全措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
工程控制：密閉操作，注意通風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。
眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。
身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
滅火方法：滅火劑用干粉、砂土。禁止用水和泡沫滅火。
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以將地面灑上蘇打灰，用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
注意事項(xiàng)
健康危害：吸入、口服或經(jīng)皮服吸收對(duì)身體有害。對(duì)眼睛、粘膜、呼吸道和皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。吸入后可能咽喉、支氣管的痙攣、炎癥、水腫，化學(xué)性肺炎、肺水腫而死亡。癥狀有燒灼感、咳嗽、喘息、氣短、喉炎、頭痛、惡心和嘔吐?？芍缕つw灼傷。
燃爆危險(xiǎn)：該品不燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。
危險(xiǎn)特性：不燃。受熱分解或與酸類接觸放出有毒氣體。具有強(qiáng)腐蝕性。
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，注意通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴導(dǎo)管式防毒面具，穿橡膠耐酸堿服，戴橡膠耐酸堿手套。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全術(shù)語(yǔ)
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染，請(qǐng)立即脫去。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately （show the label whenever possible.）
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)（可能的話，出示其標(biāo)簽）。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書(shū)。
S9Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通風(fēng)處。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。R35Causes severe burns.
引起嚴(yán)重灼傷。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對(duì)水生生物有害，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
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