"Darzen 反應(yīng)(達森反應(yīng))-環(huán)氧脂的合成 醛酮在強堿的作用下(如醇鈉

別名

達參反應(yīng)

發(fā)現(xiàn)者

奧古斯特·喬治·達金

正文

達參反應(yīng)

（

Darzens反應(yīng)

、

Darzen反應(yīng)

）是醛或酮在強堿（如氨基鈉、醇鈉）作用下與α-鹵代羧酸酯反應(yīng)，生成α,β-環(huán)氧酸酯的反應(yīng)。以發(fā)現(xiàn)者奧古斯特·喬治·達金（1867-1954）命名。產(chǎn)物α,β-環(huán)氧羧酸酯也稱作“縮水甘油酸酯”，經(jīng)水解可以得到醛和酮。含α-活潑氫的其他化合物也能與醛或酮發(fā)生類似反應(yīng)

反應(yīng)機理

堿作用下，反應(yīng)物α-鹵代酯失去質(zhì)子，生成穩(wěn)定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成，得到一個烷氧負離子，氧上的負電荷以分子內(nèi)S2機理進攻α-碳，鹵離子離去，形成α,β-環(huán)氧酸酯

Darzen反應(yīng)

環(huán)氧酸酯在溫和條件下水解，生成不穩(wěn)定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變?yōu)橄┐迹俳?jīng)酮-烯醇互變異構(gòu)生成醛或酮。

Darzen反應(yīng)

參見

??Johnson-Corey-Chaykovsky反應(yīng)

??Reformatsky反應(yīng)

??化學(xué)反應(yīng)列表