甲氧基肉桂酸辛酯(Octylmethoxycinnamate,INCI名稱),亦為octinoxate(USAN名稱)、Eusolex2292、UvinulMC80(商品名),是一種使用于某些防曬產(chǎn)品、潤唇膏及其他美妝產(chǎn)品的有機化合物,以吸收陽光中的UVB,保護(hù)皮膚免于其傷害,是目前最常廣泛使用的UVB防曬劑。常溫下為不溶于水的透明液體。

中文名

甲氧基肉桂酸辛酯

沸點

216°C

別名

奧西諾酯

化學(xué)式

C??H??O?

外觀

淺黃色油狀液體

密度

1.009

外文名

Octylmethoxycinnamate

水溶性

不溶于水

主要危害

稍有危險(刺激性,皮膚接觸滲透),眼神接觸(刺激),食入,吸入

閃點

193

相對分子質(zhì)量

290.4

應(yīng)用

防曬劑

CAS號

5466-77-3

理化性質(zhì)

桔黃色油狀透明液體。沸點

(0.133-0.267kpa),折光 率1.535(

)。溶于乙醇,不溶于水。[1]

合成方法

在裝有攪拌器、溫度計和回流冷凝管的三頸瓶中,加入對甲氧基苯甲醛12.1 mL(0.1 mol)、丙二酸12.4 g和吡啶11.3 mL,加熱、攪拌,使固體充分溶解,在85e下反應(yīng)6 h。停止反應(yīng)后,將反應(yīng)液倒入小燒杯中,靜置,使之自然冷卻,有晶體析出,重結(jié)晶,洗滌,抽濾烘干得到對甲氧基肉桂酸。

在裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝管和分水器的四口燒瓶中加入對甲氧基肉桂酸8.9 g(0.05 mol),在攪拌下緩慢加入異辛醇13.0 mL,苯30.0 mL。用小火加熱,攪拌使固體溶解。固體溶解后,分批緩慢滴加濃硫酸0.2 mL,緩慢升溫,保持勻速攪拌,液體顏色開始變黃。當(dāng)溫度達(dá)到85℃時,開始回流,保持回流5 h,待瓶中物料澄清后,再維持回流1 h,至不再有水生成,反應(yīng)結(jié)束。然后冷卻至室溫,加入適量

飽和溶液中和,靜置分出有機層,有機層加無水氯化鈣干燥,分液,減壓蒸餾得250℃(0.009 1 MPa)餾分的淡黃色液體即為對甲氧基肉桂酸異辛酯。

防曬機理

甲氧基肉桂酸辛酯的分子中有一個共軛的大π鍵。這個共軛結(jié)構(gòu)可以看做以苯環(huán)為核心,一邊延伸到包括取代基甲氧基中的氧原子,另一邊延伸到另一個取代基中的雙鍵和酯基。這種共軛結(jié)構(gòu)決定了該物質(zhì)具有吸收紫外線的性質(zhì)。實驗揭示,甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波長范圍的紫外線,在311nm處產(chǎn)生最大吸收。

應(yīng)用領(lǐng)域

對甲氧基肉桂酸異辛酯是目前世界上最常用的防曬劑之一,它具有極好的紫外光280~310 nm吸收曲線,且吸收率高,安全性良好,毒性極小,并對油性原料的溶解性很好,因此廣泛應(yīng)用于日用化工、塑料、橡膠和涂料等領(lǐng)域,作為油溶性液體UV-B吸收劑,可與各類防曬劑復(fù)配。[1]

對甲氧基肉桂酸異辛酯可用于配制防曬霜(膏、乳、液)等護(hù)膚化妝品,能有效地吸收陽光中的紫外線,防止人體皮膚曬紅、曬傷、曬墨,也是光感皮炎的治療藥物。在工業(yè)上可作為塑料、油墨的抗老劑和紫外線吸收劑。[1]

安全措施

危險性概述

危險性:

稍有危險(刺激性,皮膚接觸滲透),眼神接觸(刺激),食入,吸入。

潛在的慢性健康影響:

無致癌作用、致突變作用、致畸作用、發(fā)育毒性。

急救措施

眼睛接觸:

檢查并清除任何隱形眼鏡。如不慎接觸,立即用大量的水沖洗眼睛15分鐘。如果發(fā)生刺激獲得醫(yī)療照顧。

皮膚接觸:

用肥皂和水清洗。一個有力的刺激的皮膚覆蓋。如果刺激發(fā)展獲得醫(yī)療照顧。

吸入:

如果吸入,轉(zhuǎn)移到新鮮空氣。如果呼吸停止,立即進(jìn)行人工呼吸。如果呼吸困難,給輸氧。立即就醫(yī)。

食入:

除非醫(yī)務(wù)人員指導(dǎo),不可催吐。如果大量的這種材料被吞食,立即呼叫醫(yī)生。松開衣領(lǐng),領(lǐng)帶,皮帶或腰帶。

消防措施

產(chǎn)品的可燃性:遇高溫可燃燒。

有害燃燒產(chǎn)物:碳氧化物(

)。

在各種物質(zhì)存在火災(zāi)隱患:

輕微可燃易燃的火花和明火的存在,熱。

滅火措施:

小火:使用干粉。大火災(zāi):使用水噴霧,霧或泡沫。不要使用水射流。

泄漏應(yīng)急處理

小量泄漏:

用惰性材料吸收并把溢出的材料在一個適當(dāng)?shù)膹U物處理。

大量泄漏:

用惰性材料吸收并把溢出的材料在一個適當(dāng)?shù)膹U物處理。完成噴水清洗在被污染的表面和允許疏散通過衛(wèi)生系統(tǒng)。

儲存運輸

操作注意事項:

遠(yuǎn)離熱源。遠(yuǎn)離火源??杖萜髟斐苫馂?zāi)風(fēng)險。吸入蒸汽會產(chǎn)生危險。遠(yuǎn)離強氧化劑。

儲存注意事項:

保持容器密封。保持容器在陰涼,放置在通風(fēng)良好的地方。

個體防護(hù)

工程控制:

保持低于各自的蒸氣在空氣中的濃度為排氣通風(fēng)或其它工程控制閾限值。確保安全淋浴洗眼站的工作臺位置的近端。

個人防護(hù):

安全眼鏡。大衣或合成的圍裙。手套(防滲)。

泄漏防護(hù):

防濺護(hù)目鏡、全套、靴子、手套。建議使用防護(hù)服;使用此產(chǎn)品前咨詢專家。

毒理學(xué)資料

進(jìn)入途徑:通過皮膚吸收。眼睛接觸。

其他對人體的毒性:在皮膚接觸的情況下輕微危害。

安全術(shù)語

S24 避免皮膚接觸。

S25 避免眼睛接觸。

S24/25 避免與皮膚和眼睛接觸。