威廉姆遜合成（Williamson合成）是制備混合醚的一種方法。是由鹵代烴與醇鈉或酚鈉作用而得。是一種雙分子親核取代反應(yīng)（SN2)。最早由亞歷山大·威廉·威廉姆遜發(fā)表于英國化學(xué)會志J.Chem.Soc.1852年第4卷第229頁。
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威廉姆遜合成反應(yīng)
制備混合醚的雙分子親核取代反應(yīng)
中文名
威廉姆遜合成反應(yīng)
外文名
Williamson ether synthesis
作用
制備混合醚
簡介
是一種雙分子親核取代反應(yīng)
簡介
威廉姆遜合成法中只能選用伯鹵代烷與醇鈉為原料。因為醇鈉即是親核試劑，又是強(qiáng)堿，仲、叔鹵代烷（特別是叔鹵代烷）在強(qiáng)堿條件下主要發(fā)生消除反應(yīng)而生成烯烴。
其反應(yīng)使用的堿取決于醇羥基的酸性，若醇是烷基醇類（羥基酸性弱）則一般都是較強(qiáng)的堿，比如NaH, KH, LDA, LHMDS, NaHMDS等；而針對酚羥基這種強(qiáng)酸性羥基，則可以使用Na2CO3, K2CO3這樣較弱的路易斯堿；而有些反應(yīng)甚至可以直接使用Na, K這類金屬進(jìn)行氫的置換制備醇負(fù)離子。
其反應(yīng)溶劑一般使用DMF，DMSO這類非質(zhì)子極性溶劑，若使用乙醇一類的質(zhì)子極性溶劑則非常容易讓鹵代烴發(fā)生消除反應(yīng)。
其反應(yīng)活性為：烷基活性：甲基> 烯丙基，芐基 > 一級碳 > 二級碳。三級碳由于非常容易消除而很難進(jìn)行取代反應(yīng)。離去基團(tuán)活性： OTs, I > OMs > Br > Cl
當(dāng)反應(yīng)進(jìn)程中有Cu以及其鹽（比如CuI）參與時，就可以合成芳香醚類(Ullmann 反應(yīng)）
參考資料
Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要)Boyd, Robert W.; Morrison, Robert. Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. 1992: 241–242. ISBN 0-13-643669-2.
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