威廉姆遜合成（Williamson合成）是制備混合醚的一種方法。是由鹵代烴與醇鈉或酚鈉作用而得。是一種雙分子親核取代反應(yīng)（SN2)。最早由亞歷山大·威廉·威廉姆遜發(fā)表于英國化學(xué)會志J.Chem.Soc.1852年第4卷第229頁。
威廉姆遜合成反應(yīng)（制備混合醚的雙分子親核取代反應(yīng)）
141次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-01-11
來源 ：網(wǎng)絡(luò)整理
精選百科
本文由作者推薦
威廉姆遜合成反應(yīng)
制備混合醚的雙分子親核取代反應(yīng)
中文名
威廉姆遜合成反應(yīng)
外文名
Williamson ether synthesis
作用
制備混合醚
簡介
是一種雙分子親核取代反應(yīng)
簡介
威廉姆遜合成法中只能選用伯鹵代烷與醇鈉為原料。因?yàn)榇尖c即是親核試劑，又是強(qiáng)堿，仲、叔鹵代烷（特別是叔鹵代烷）在強(qiáng)堿條件下主要發(fā)生消除反應(yīng)而生成烯烴。
其反應(yīng)使用的堿取決于醇羥基的酸性，若醇是烷基醇類（羥基酸性弱）則一般都是較強(qiáng)的堿，比如NaH, KH, LDA, LHMDS, NaHMDS等；而針對酚羥基這種強(qiáng)酸性羥基，則可以使用Na2CO3, K2CO3這樣較弱的路易斯堿；而有些反應(yīng)甚至可以直接使用Na, K這類金屬進(jìn)行氫的置換制備醇負(fù)離子。
其反應(yīng)溶劑一般使用DMF，DMSO這類非質(zhì)子極性溶劑，若使用乙醇一類的質(zhì)子極性溶劑則非常容易讓鹵代烴發(fā)生消除反應(yīng)。
其反應(yīng)活性為：烷基活性：甲基> 烯丙基，芐基 > 一級碳 > 二級碳。三級碳由于非常容易消除而很難進(jìn)行取代反應(yīng)。離去基團(tuán)活性： OTs, I > OMs > Br > Cl
當(dāng)反應(yīng)進(jìn)程中有Cu以及其鹽（比如CuI）參與時(shí)，就可以合成芳香醚類(Ullmann 反應(yīng)）
參考資料
Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要)Boyd, Robert W.; Morrison, Robert. Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. 1992: 241–242. ISBN 0-13-643669-2.
威廉姆遜合成反應(yīng)相關(guān)的文章
烏拉爾山脈（俄語：Ура?льские го?ры；英語：Ural Mountains）是一座位于俄羅斯中西部的山脈，北起北冰洋喀拉海的拜達(dá)拉茨灣，南至烏拉爾河和哈薩克斯坦草原地帶，全長約2500公里。烏拉爾山脈是歐洲和亞洲的分界線，位于東歐平原和西伯利亞平原之間。山脈由極地、亞極地烏拉爾山地以及北
鋼鐵廠是指生產(chǎn)鋼鐵的廠子，由于舊中國的近代鋼鐵工業(yè)基礎(chǔ)薄弱，產(chǎn)量低，品種少，質(zhì)量差；部門結(jié)構(gòu)和地區(qū)分布很不平衡。1949年鋼產(chǎn)量僅15.38萬噸，居世界第26位。
生產(chǎn)建設(shè)兵團(tuán)是指新中國成立后陸續(xù)組建的各類生產(chǎn)建設(shè)兵團(tuán)，是中國通過軍墾這種特殊體制達(dá)到鞏固邊防，發(fā)展經(jīng)濟(jì)，安置人員的目的，兵團(tuán)成為黨、政、軍權(quán)合一，工、農(nóng)、兵、學(xué)、商五位一體的半軍事化組織和社會經(jīng)濟(jì)體系，盡管如今只有新疆生產(chǎn)建設(shè)兵團(tuán)存在，但是在那段激情燃燒的歲月里，全國卻陸續(xù)出現(xiàn)過12個(gè)兵團(tuán)，3個(gè)農(nóng)
涼州，西北首府、六朝古都。涼州是今甘肅省武威市的古稱，享有“天下要沖，國家藩衛(wèi)”和“雍涼之都、夢幻涼州”的美稱。故有《漢書》中的涼州之畜天下饒；《周書》中的涼州緋色天下最。西漢元狩二年（前121年），西漢政府為顯示大漢帝國的武功軍威，在西北地區(qū)原休屠王領(lǐng)地置武威郡，武威由此得名，新朝王莽雍州州治，東
尚可名片
這家伙太懶了，什么都沒寫！
作者
