對硝基酚(英文名稱p-nitrophenol)系統(tǒng)命名為4-硝基苯酚,分子式為C6H5NO3。硝基酚共有三個同分異構體,及鄰-、間-、對-硝基酚。對硝基酚常溫下無色至微黃色針狀晶體。從甲苯中于≥63℃時得無色晶體,在室溫為亞穩(wěn)態(tài)。對光穩(wěn)定,63℃時得黃色晶體,在室溫穩(wěn)定,光照下轉為紅色。溶于氯仿、乙醇、乙醚、苯、丙酮等,在堿金屬的碳酸鹽溶液中呈黃色。空氣中易氧化顏色變深。硝基苯酚的毒性強度順序:對位體>間位體>鄰位體。

中文名

對硝基酚

外觀

無色至淡黃色結晶粉末

別名

4-硝基-1-羥基苯,4-硝基苯酚,4-硝基酚, 硝基酚

化學式

C6H5NO3

分子量

139.11

CAS號

100-02-7

EINECS號

202-811-7

沸點

279℃(分解)

外文名

p-Nitrophenol

應用

染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥的中間體,酸堿指示劑

危險品運輸編

UN 1663 6.1/PG 3

安全標識

S28

危險標識

R33 R20/21/22

英文別名

p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

密度

1.27g/cm3

熔點

113-115℃

編號系統(tǒng)

CAS號:100-02-7

MDL號:MFCD00007331

EINECS號:202-811-7

RTECS號:SM2275000

BRN號:1281877

PubChem號:24846675

毒理學數(shù)據(jù)

1.急性毒性LD50:250mg/kg(大鼠經(jīng)口)

2.刺激性:暫無資料

3.致突變性

DNA損傷:大腸桿菌50μmol/L。

DNA抑制:人成纖維細胞1mmol/L。

DNA加合物:大腸桿菌50μmol/L。

基因轉化和有絲分裂重組:釀酒酵母21mmol/L。

應急處理

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15分鐘,就醫(yī)。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘,就醫(yī)。

吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢,如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸,就醫(yī)。

食入:立即給飲植物油15~30mL,催吐,就醫(yī)。

消防措施

危險特性:遇明火、高熱或與氯化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險,受熱分解放出有毒的氫化氨煙。

有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法:采用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏應急處理

應急處理:隔離泄漏污染區(qū),限制出入,切斷火源,建議應急處理人員戴防塵面具,穿防毒服,不要直接接觸泄漏物。

小量泄漏:避免揚塵,用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏:用塑料布、帆布覆蓋,然后收集回收或運至廢物處理場所處置。

用途

1.用于染料制造,藥物制造及用作試劑。用于制備硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化紅棕B3R、硫化還原藍RNX、海昌藍RX等。也用于制取染料中間體4-氨基苯酚。醫(yī)藥工業(yè)中用于制取非那西丁和撲熱息痛等。還用于制備顯影劑米妥爾、農(nóng)藥1605及皮革的防霉劑。

2.用作皮革防腐劑。也是制造染料、藥物等的原料,還可用作單色的pH值指示劑,變色范圍5.6~7.4,由無色變黃色。

3.用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細化學品的中間體,制備撲熱息痛,非那西丁、顯影劑米妥爾、農(nóng)藥1605、硫化染料及皮革的防霉劑。

4.用于染料制造,藥物制造及用作試劑。

性質

純品為淺黃色結晶。無味。熔點114-116℃,沸點216℃,分解溫度279℃,閃點169℃,相對密度1.479(20/4℃)。常溫下微溶于水(1.6%,25℃),不易隨蒸汽揮發(fā)。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。可溶于堿液。能升華。

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:無色至淡黃色結晶粉末,有似苦杏仁的氣味。

2.熔點(℃):113~115

3.沸點(℃):279(分解)

4.相對密度(水=1):1.27

5.飽和蒸氣壓(kPa):0.92(16℃)

6.燃燒熱(kJ/mol):-2879.2

7.辛醇/水分配系數(shù):1.91

8.閃點(℃):192

9.引燃溫度(℃):283

10.溶解性:溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。

制備方法

1.制備方法為對硝基氯苯水解酸化得到對硝基苯酚。將濃度為137~140g/L 的氫氧化鈉溶液加入水解釜中,再加入熔融的對硝基氯苯。加熱至152℃,釜內(nèi)壓力為0.4MPa,然后停止加熱,水解反應放熱使溫度和壓力自然上升到165℃,約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應終點,反應結束后將水解產(chǎn)物冷至120℃。將該水解產(chǎn)物和一定量的濃硫酸及水加入結晶釜內(nèi),并冷卻到50℃左右。再加濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色,繼續(xù)冷至30℃,抽濾,離心除水,即得到含量為90%以上的對硝基苯酚。

2.由苯酚經(jīng)硝化成鄰硝基苯酚和對硝基苯酚,再經(jīng)蒸氣蒸餾分出鄰硝基苯酚后而制得,也可由對氯硝基苯經(jīng)水解而成。

3.將熔融的對硝基氯苯和13%左右的氫氧化鈉以1:4.5的配比加到壓力水解釜中,邊攪拌邊加熱至150℃,壓力達到0.4MPa,停止加熱,溫度壓力將繼續(xù)上升至165℃和0.6MPa,保溫3h以上檢查反應終點。

反應結束后,將水解產(chǎn)物冷至120℃,壓到事先配制好的13%的硫酸溶液中,并冷到50℃左右。攪拌下慢慢加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色,繼續(xù)冷至30℃,過濾,離心甩干。用少量冷水洗滌結晶至合格,甩干后干燥即得對硝基苯酚。

儲存注意事項

1.儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具,儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。

2.用復合編織袋內(nèi)襯聚乙烯避光袋包裝,每袋凈重50kg或100kg。應存放于陰涼、通風、干燥的庫房中。遠離火種,不得和食品添加劑共貯混運。

配制

用托盤天平上稱取0.25g對硝基酚溶于100ml蒸餾水中,轉移入滴瓶中,貼標簽備用。