鞣花酸(2,3,7,8-tetrahydroxy benzopyrano5,4,3一cdebenzopyran-5,10一dione)是廣泛存在于各種軟果、堅果等植物組織中的一種天然多酚組分,鞣花酸與三氯化鐵的顯色反應(yīng)呈藍(lán)色,遇硫酸呈黃色。

中文名

鞣花酸

別名

二縮雙(三羥基甲酸);倍原;柔花酸

化學(xué)式

C14H6O8

密度

1.67 g/cm3

外觀

黃色針狀晶體

摩爾質(zhì)量

302.197 g·mol?1

CAS號

476-66-4

外文名
分子量

302.28

EINECS登錄號

207-508-3

熔點

大于360 oC

沸點

420 oC

水溶性

微溶于水

應(yīng)用

醫(yī)藥及化妝品

基本介紹

【英文別名】C.I. 75270; C.I. 55005; Ellagic acid [INN:DCF]; ellagic acid from chestnut bark; Ellagic acid dihydrate; 4,4,5,5-tetrahydroxybiphenyl-2,6:2,6-biscarbolactone; Ellagic acid; Pomegranate Extract; 2,3,7,8-tetrahydroxychromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione

【鞣花酸介紹】鞣花酸,它是沒食子酸的二聚衍生物,是一種多酚二內(nèi)酯。它不僅能以游離的形式存在,而且更多的是以縮合形式(如鞣花 單寧、苷等)存在于自然界。鞣花酸與三氯化鐵的顯色反應(yīng)呈藍(lán)色,遇硫酸呈黃色,Greiss—meger反應(yīng)呈陽性,還易與金屬陽離子如ca2 、M 結(jié)合。純鞣花酸是一種黃色針狀晶體,熔點(吡啶)大于360 12,微溶于水、醇,溶于堿、吡啶,不溶于醚。

【InChI】InChI=1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H

生理功能

鞣花酸具有多種生物活性功能,例如抗氧化功能、抗癌、抗突變性能、對人體免疫缺陷病毒的抑制作用。除此之外,鞣花酸還是一種有效的凝血劑,對多種細(xì)菌、病毒都有很好地抑制作用,能保護(hù)創(chuàng)面免受細(xì)菌的侵入,防止感染,抑制潰瘍。同時,經(jīng)研究發(fā)現(xiàn),鞣花酸還具有降壓、鎮(zhèn)靜作用。

抗氧化性能

1、清除自由基

自20 世紀(jì) 50 年代以來,鞣花酸在人體內(nèi)、體外的抗氧化性不斷被探索研究,越來越多的研究結(jié)果表明鞣花酸有很強(qiáng)的清除自由基和抗氧化能力。鞣花酸對氧自由基和羥自由基都有清除作用,其清除自由基的能力大小比芝麻酚、橄欖葉萃取物和葉黃素等抗氧化物都高。

2、抑制脂質(zhì)過氧化

在抑制脂質(zhì)過氧化方面,鞣花酸被認(rèn)為是微粒體NADPH 依賴脂質(zhì)過氧化起始階段的最有效的抑制劑,鞣花酸還可以強(qiáng)烈地抑制由阿霉素誘導(dǎo)的脂質(zhì)過氧化。鞣花酸抑制鐵肌紅蛋白 /?過氧化氫依賴的脂質(zhì)過氧化。鞣花酸可在T 細(xì)胞中阻止外源物質(zhì)引發(fā)的脂質(zhì)過氧化物(LPO),抑制活性氧(ROS)生成,改善細(xì)胞毒素導(dǎo)致的細(xì)胞死亡。

3、其他抗氧化活性

鞣花酸可以降低小鼠骨髓細(xì)胞中由輻射、過氧化氫和絲裂霉素C 造成的細(xì)胞損傷。鞣花酸有效地抑制由過亞硝酸鹽誘導(dǎo)的DCDHF的氧化以及過亞硝酸鹽自身的氧化。同時,鞣花酸阻止 pTZ 18U 質(zhì)粒 DNA 在過亞硝酸鹽誘導(dǎo)下引起的單鏈斷裂和小牛血清蛋白中酪氨?;南趸?。因此在體外,鞣花酸保護(hù)生物分子不受過亞硝酸鹽引起的氧化和硝化損傷。

其他作用

胰臟星形細(xì)胞的活化是胰腺纖維化、急性胰腺炎等病癥的重要起因。鞣花酸抑制白細(xì)胞介素1b(IL-1)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)誘導(dǎo)的激活蛋白-1和絲裂原活化蛋白激酶的活性,從而抑制新生的胰臟星形細(xì)胞轉(zhuǎn)化為被激活的成纖維狀的表型。鞣花酸作為次級代謝產(chǎn)物,在β-葡聚糖腹膜炎模型中起到抗嗜酸性粒細(xì)胞活性的作用。鞣花酸是嗜酸性粒細(xì)胞的有效抑制劑,可以用來治療過敏發(fā)炎。鞣花酸在體內(nèi)和體外都可以抗四氯化碳誘導(dǎo)的肝中毒,也可以抵制叔丁基過氧化氫誘導(dǎo)的脂質(zhì)過氧化,因此有保護(hù)肝臟的作用。

黑色素細(xì)胞存在于表皮基底層,黑色素在此產(chǎn)生。黑色素產(chǎn)生的原料是酪氨酸( t y r o s i n e ) ,酪氨酸必須經(jīng)酪氨酸酶(tyrosinase)先后轉(zhuǎn)化為多巴(DOPA)、多巴醌(DOPAquinine),最后才形成黑色素(melanin)。而鞣花酸正是通過抑制酪氨酸酶的活性以阻斷黑色素的生成的。

因此,高純度的鞣花酸主要用于藥品,保健食品及化妝品的添加劑,作為抗氧化、對人體免疫缺陷病毒抑制、皮膚增白等功能因子。

成分功效

鞣花酸的主要成份:黑莓、紅莓、藍(lán)莓、石榴、胡桃屬科類Graviola(亞馬遜熱帶雨林生長的一種植物)和I3C等。美國、歐洲、南韓大學(xué)及防癌協(xié)會有許多研究報導(dǎo)指出:這些成份皆為超強(qiáng)抗氧化劑,可以清除體內(nèi)致癌毒素,提高免疫力。

鞣花酸是由丹尼爾·尼克松醫(yī)生領(lǐng)導(dǎo)的HCI(Hollings Cancer Institute)歷時九年在實驗室研制的純天然補(bǔ)充食品。研究證明鞣花酸可以有效地在48小時之內(nèi)抑制制癌細(xì)胞生長、擴(kuò)散以及在72小時之內(nèi)殺死癌細(xì)胞。報告也指出鞣花酸在子宮頸的乳頭狀瘤呈現(xiàn)G-Arrest(腫瘤細(xì)胞凋亡),且鞣花丹寧酸(Ellagitannins)可以分解血癌細(xì)胞。紅莓中的鞣花酸可保護(hù)正常細(xì)胞對抗煙草尼古丁、食品添加劑和化學(xué)毒害造成的致癌毒素,保護(hù)細(xì)胞膜,防止細(xì)胞變性。是人體內(nèi)的衛(wèi)士。歐洲醫(yī)學(xué)研究報告指出,紅莓萃取的鞣花丹寧酸可促進(jìn)傷口愈合,防治心臟疾病,減少肝囊腫的形成,有抗菌及抗病毒的功效。

同時,它也是皮膚科醫(yī)學(xué)公認(rèn)可使用的有效美白成分之一。它是一種多酚類的分子,廣泛存在于自然界多種植物及果實中。用于美白肌膚上,抑制酪氨酸酶活性,阻斷黑色素生成,具有美白及淡斑的效果。除此之外,鞣花酸可有效保護(hù)免于外界傷害。阻斷酪氨酸酶的活性,抑制黑色素的生成,并具有抗氧化作用。也就是說對于關(guān)閉阻礙黑色素生成細(xì)胞中麥拉林色素生成反應(yīng)的作用是十分卓越的,且具有抗氧化作用。

藥理作用

此處存在爭議,所以我們從正反兩面全面看待。

認(rèn)為是謠傳

互聯(lián)網(wǎng)上廣泛流傳的,Graviola因為含有鞣花酸,能以10000倍的效率殺死癌細(xì)胞,對乳癌、腸癌、肺癌、前列腺癌、食道癌、宮頸癌、皮膚癌、胰腺癌治療有明顯效果。甚至已經(jīng)中國公司生產(chǎn)Graviola萃取物,聲稱產(chǎn)品銷往歐美國家。

關(guān)于這一謠傳的來源,首推美國HSI (Health Sciences Institute)。參見3。HSI在美國類似于一個憤青組織,是一個人人可以胡說的論壇,里面的藥物建議沒有一樣經(jīng)FDA批準(zhǔn)。

這項流言傳遞之廣,達(dá)到了害人的地步,有很多不明的讀者紛紛致問。醫(yī)學(xué)教授Andrew Weil的回答很簡單:互聯(lián)網(wǎng)騙局,沒有一樣是真的。參照4。

另一個關(guān)于此項流言的回答為:不幸的,有些人關(guān)注Graviola,認(rèn)為Graviola能有效殺死癌細(xì)胞。但是實際上,我們從未在動物和人類上做過臨床試驗,沒有任何證據(jù)表明它能對抗癌癥。另一種類似的藥物,Pawpaw,McLaughlin教授做過試驗,結(jié)果發(fā)現(xiàn)它的臨床效用是“毫無用處的”。參見5

認(rèn)為有抗癌效果

一:鞣花酸抗癌作用論點論據(jù):

1.近十幾年來,人們就鞣花酸的抗突變、抗癌變效力及其對化學(xué)物質(zhì)誘導(dǎo)癌變的抑制作用進(jìn)行了相當(dāng)多的研究。在對鼠和人體組織移植所做的體內(nèi)和體外試驗中,鞣花酸表現(xiàn)出對化學(xué)物質(zhì)誘導(dǎo)癌變及其他多種癌變有明顯的抑制作用,特別是對結(jié)腸癌、食管癌、肝癌、肺癌、舌及皮膚腫瘤等有很好的抑制作用。

論點1來源:【Angelika R ,Ronald E W , Ellagic acid content of red rasp2 berry juice as influenced by cultivar ,processing ,and environ2 mental factors , J . A gric. Food Chem. , 1993 , 41 : 1951 ~1960】

2.John 等的研究表明,鞣花酸對鼠傷寒沙門氏菌培養(yǎng)中化學(xué)致癌物有抑制作用。下面為表圖:

論點2來源:【John L M , Gene J G, Ellagic acid , an anticarcinogen in fruits , especially in stawberries : a review , Hortscience ,1991 ,26 :10~14】

3.鞣花酸能和致癌物的活性代謝形式結(jié)合成無害的化合物,以使其不能和細(xì)胞DNA 結(jié)合,其作用相當(dāng)于致癌物清除劑。Sayer 等研究表明,鞣花酸通過占據(jù)苯并芘喃二醇環(huán)氧化合物的空間有利位置形成一種共價化合物,此共價化合物由于芘喃的活性基團(tuán)環(huán)氧環(huán)已被打開而無致癌活性。

--

論點3來源:【Sayer J M ,Yaji H ,Wood A W et al . Extremely facile reac2 tion between the ultimate carcinogen benzo (a) pyrene27 ,82 diol 9 ,102epoxide and ellagic acid , J . A mer. Chem. Soc. ,1982 ,104 :5562~5564】

4.鞣花酸和一些鞣花單寧顯示對人體免疫缺陷病毒、鳥的成髓細(xì)胞瘤病毒(AMV) 的逆轉(zhuǎn)錄酶和α2及β2細(xì)胞DNA 聚合酶的抑制性

論點4來源:【Take Y, Imouye Y,Nakamura S et al . Comparative studies of the inhibitory properties of antibiotics on human immun2 odeficiency virus and avian myeloblastosis virus reverse transcriptases and cellular DNA polymerases , J . A ntibi2 otixs ,1989 ,42 :107~115】

二:鞣花酸美白、祛斑

1.它的作用可參考?xì)W萊雅,歐萊雅公司已經(jīng)使用鞣花酸再其生產(chǎn)的美白祛斑產(chǎn)品里面了。我想這個就不要文獻(xiàn)論證了吧。大量的使用人群是最有說服力的。

補(bǔ)充進(jìn)展

Graviola(亞馬遜熱帶雨林生長的一種植物),經(jīng)過美國HSI(Health Sciences Institute)的多年實驗室研究和南韓大學(xué)(Catholic University of South Korea)的近期實驗室研究,證實了Graviola殺死腸癌細(xì)胞的效力比阿霉素(抗腫瘤藥Adriamycin)強(qiáng)10000倍,當(dāng)然天然的植物療法不會引起副作用,如由藥物治療引發(fā)惡心、脫發(fā)、消瘦和免疫力降低等。

美國NCI(National Cancer Institute)早在1976年就開始對Graviola 進(jìn)行全面研究試驗,證明這種成份對很多癌癥都有明顯效果,包括:乳癌、腸癌、肺癌、前列腺癌、食道癌、宮頸癌、皮膚癌、胰腺癌等等。Indole-3 Carbinol(I3C)是由十字花科植物(綠花椰菜、花椰菜、芽甘藍(lán)菜、蘿卜、甘藍(lán)菜、綠卷心菜、芥茉子等等)提取的一種草本化學(xué)成份。

自1983年起,許多自然醫(yī)學(xué)、營養(yǎng)學(xué)與防癌自然療法有了大量研究報告,指出:I3C在實驗室培養(yǎng)血中顯現(xiàn)它可以轉(zhuǎn)變強(qiáng)雌性激素成弱雌性激素,從而抑制MCF7乳癌細(xì)胞的成長,有效率高達(dá)90%。化療與放射性療法不但殺死癌細(xì)胞,同時也殺死好細(xì)胞,破壞免疫系統(tǒng)。而天然萃取的鞣花酸復(fù)方僅將體內(nèi)壞細(xì)胞摧毀(人體每日代謝的產(chǎn)物由數(shù)千至上萬個致癌細(xì)胞),不會損傷體內(nèi)好細(xì)胞。所以平常攝取此營養(yǎng)素可以預(yù)防癌細(xì)胞的形成,也是抗癌的最佳天然補(bǔ)充食品。

20 世紀(jì) 50 年代,國外已經(jīng)開始對鞣花酸進(jìn)行研究,80 年代國外已將其應(yīng)用于臨床試用階段。近十年來,由于發(fā)現(xiàn)了鞣花酸的抗突變、抗癌變效應(yīng)以及它可以作為化學(xué)致癌物質(zhì)的抑制劑的性質(zhì),而引起了人們更大的關(guān)注。對鞣花酸的生理作用及其機(jī)理的研究也越來越受到重視。

現(xiàn)階段國外有多個研究機(jī)構(gòu)已經(jīng)對鞣花酸飲食資源的開發(fā),利用鞣花酸的抗氧化作用使其被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)療、醫(yī)藥領(lǐng)域。在美國等發(fā)達(dá)國家中,鞣花酸是暢銷的雙向基因修飾的抗癌保健品,國際市場產(chǎn)品價位很高。國內(nèi)對鞣花酸的開發(fā)正處于研發(fā)階段。