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苯甲醛（苯甲醛）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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苯甲醛

苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，又稱為安息香醛，分子式：C7H6O，無色至淺黃色揮發(fā)性液體。有苦杏仁味，燃燒時有芳香味。苯甲醛廣泛存在于植物界，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮、葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛是一種重要的有機化工原料。主要用作生產(chǎn)月桂醛、月桂酸、苯乙醛、苯甲酸芐酯的原料。也是染料、香料及藥品的重要中間體。

基本信息

中文名	苯甲醛
水溶性	微溶于水(0.6 wt，20 ℃)
別名	苯醛
化學(xué)式	C7H6O
摩爾質(zhì)量	106.12

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物理性質(zhì)

分子球狀模型

苯甲醛，分子式為C7H6O，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。純品為無色液體，工業(yè)品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味。飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(26℃)，引燃溫度(℃)：192 ，禁配物有強氧化劑、強酸、空氣。儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)反應(yīng)

苯甲醛可被氧化為具有白色有不愉快氣味的苯甲酸固體，在容器內(nèi)壁上結(jié)晶出來。苯甲醇可通過氫化苯甲醛制備，也可由苯甲醛在氫氧化鉀的醇溶液中進行自身氧化還原而得到（產(chǎn)物為苯甲酸鉀和苯甲醇）。苯甲醛與無水醋酸鈉和乙酸酐反應(yīng)生成肉桂酸。氰化鉀的醇溶液可用來催化苯甲醛的縮合，生成安息香。

苯甲醛在濃堿溶液中進行歧化反應(yīng)（康尼查羅反應(yīng)，Cannizarro反應(yīng)）：一分子的醛被還原成相應(yīng)的醇，另一分子的醛與此同時被氧化成羧酸鹽。此反應(yīng)的速度取決于芳環(huán)上的取代基。

扁桃酸的合成

扁桃酸的合成以苯甲醛為初始試劑：

氫氰酸先與苯甲醛反應(yīng)，產(chǎn)物扁桃，隨后水解得到外消旋扁桃酸。

主要用途

是一種甲苯系中間體，用作醫(yī)藥(如麻黃堿)、香料等的原料，也用于制月桂醛、苯乙醛和苯酸芐酯等。

冰河學(xué)家LaChepelle和Stillman于1966年報導(dǎo)了苯甲醛和庚醛抑制冰的結(jié)晶，從而阻止?jié)馑―epthHoar）的形成。此處理方式可防止由于不穩(wěn)定的積雪層而導(dǎo)致的雪崩。但是此化合物破壞植被且污染水源，并沒有為此目的而被廣泛使用。

生產(chǎn)方法

早期采用甲苯氯化再水解的方法生產(chǎn)，近年來，開發(fā)了甲苯直接氧化法。由于甲苯資源豐富、價廉，且氧化得到的苯甲醛香味較好，為香料制造者所喜用，此法逐步成為生產(chǎn)苯甲醛的主要方法。

甲苯氯化再水解法是將干燥的氯氣通入沸騰狀態(tài)的甲苯中，生成二氯甲苯。二氯甲苯和氧化鋅、磷酸混合并加熱至135℃,通入水蒸氣使二氯甲苯水解生成苯甲醛，所得產(chǎn)物用稀純堿液中和,得到含苯甲醛90％的油相,經(jīng)水蒸氣蒸餾提純，得精制苯甲醛。由于該法需使用氯氣，步驟多，現(xiàn)已較少使用。

甲苯直接氧化法同時生產(chǎn)苯甲醛和苯甲酸。由于甲苯氧化反應(yīng)的途徑是：

　　　　甲苯─→芐醇─→苯甲醛─→苯甲酸

苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產(chǎn)物，因而若氧化的目的是獲得盡量多的苯甲醛，則反應(yīng)必須在溫和的條件下進行，以避免生成較多的苯甲酸。氧化反應(yīng)過程分液相法和氣相法。液相法通常采用氧化能力較弱的二氧化錳－硫酸為氧化劑進行部分氧化。也可以使用3～5當(dāng)量濃度的稀硝酸在40～80℃的溫和條件下反應(yīng) 1～2h。這種方法的苯甲醛產(chǎn)率可達90％，只適于小規(guī)模生產(chǎn)。氣相法是將甲苯蒸氣與空氣按1:14（質(zhì)量比）混合，在常壓和500℃的條件下,以短的接觸時間通過氧化鈾和氧化鉬的載體催化劑進行氧化反應(yīng)。反應(yīng)氣經(jīng)冷凝得到粗苯甲醛，經(jīng)過精制得到純度98％的苯甲醛，按甲苯計收率為30％～50％。副產(chǎn)物有苯甲酸、順丁烯二酸酐及蒽醌等。與液相氧化相比，氣相氧化的催化劑再處理比較簡單易行，因此各國正致力于氣相氧化法催化劑的研究，并已取得一定的進展。

安全性

危害

健康危害：本品對眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其揮發(fā)性低，其刺激作用不足以引致嚴(yán)重危害。

燃爆危險：本品可燃，有毒，具刺激性。

危險特性：遇明火、高熱可燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

急性毒性：LD50：1300mg/kg(大鼠經(jīng)口)

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應(yīng)急處理

迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。

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