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構(gòu)象（物理有機(jī)化學(xué)中的概念）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-22

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構(gòu)象

物理有機(jī)化學(xué)中的概念

構(gòu)象（conformation），有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要概念。最簡(jiǎn)單的構(gòu)象分析建立在乙烷分子上。最重要的構(gòu)象分析則是建立在環(huán)己烷上的構(gòu)象分析。

基本信息

中文名	構(gòu)象
最簡(jiǎn)單	乙烷分子
最重要	環(huán)己烷
外文名	conformation
定義	物理有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要概念

定義

在有機(jī)化合物分子中，由C—C單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或基團(tuán)在空間排列的無(wú)數(shù)特定的形象稱為構(gòu)象。指一個(gè)分子中，不改變共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)，僅單鍵周圍的原子放置所產(chǎn)生的空間排布。不同的構(gòu)象之間可以相互轉(zhuǎn)變,在各種構(gòu)象形式中,勢(shì)能最低、最穩(wěn)定的構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。一種構(gòu)象改變?yōu)榱硪环N構(gòu)象時(shí)，不要求共價(jià)鍵的斷裂和重新形成。構(gòu)象改變不會(huì)改變分子的光學(xué)活性。

異構(gòu)體

種由C—C單鍵繞σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的叫構(gòu)象異構(gòu),所形成的異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體.旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體或構(gòu)象異構(gòu)體。

當(dāng)C—C單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，可以有無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體，極限構(gòu)象有順疊、順錯(cuò)、反錯(cuò)和反疊等。在順疊構(gòu)象中，兩個(gè)碳上連接的氯原子和氯原子之間相距最近，產(chǎn)生強(qiáng)排斥作用，內(nèi)能最高，屬該分子最不穩(wěn)定的構(gòu)象；在反疊構(gòu)象中，氯原子和氯原子之間相距最遠(yuǎn)，相互間排斥力最小，內(nèi)能最低，是該分子最穩(wěn)定的構(gòu)象。順錯(cuò)構(gòu)象和反錯(cuò)構(gòu)象的穩(wěn)定性介于這兩種構(gòu)象之間，它們的穩(wěn)定性次序?yàn)椋悍疮B>順錯(cuò)>反錯(cuò)>順疊。

分子的各種構(gòu)象異構(gòu)體并不是平均分布的，在室溫下總是以其最穩(wěn)定的構(gòu)象為主要的存在形式即為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，如果偏離優(yōu)勢(shì)構(gòu)象就會(huì)產(chǎn)生扭轉(zhuǎn)張力。相鄰碳原子上較優(yōu)基團(tuán)(或原子)之間的角度稱扭轉(zhuǎn)角(torsion angle，又稱兩面角)。各種構(gòu)象異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)化，必須克服由扭轉(zhuǎn)張力產(chǎn)生的能，一般在12～20kJ·mol-1之間。在室溫下分子碰撞可產(chǎn)生84kJ·mol-1能量，所以，難以在室溫下分離這些構(gòu)象異構(gòu)體。

分類

線性烷烴構(gòu)象

線性烷烴構(gòu)象（linear alkane conformation），擁有交錯(cuò)式（staggered）、重疊式（eclipsed）與間扭式（gauche）。乙烷是最簡(jiǎn)單的含有C-C單鍵的化合物，如果乙烷分子中的一個(gè)碳原子不動(dòng)，另一個(gè)碳原子圍繞C-C鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，則一個(gè)碳原子上的三個(gè)氫原子相對(duì)另一個(gè)碳原子上的三個(gè)氫，可以有無(wú)數(shù)種排列方式，其中，重疊式和交叉式是經(jīng)典的構(gòu)象。

構(gòu)象

環(huán)己烷構(gòu)象

環(huán)己烷構(gòu)象（cyclohexane conformation），可分椅式（chair）、船式（boat）、扭船式以及半椅式。

若環(huán)己烷分子中碳原子在同一平面上時(shí)，其C—C鍵角為120度，存在較大的角張力。實(shí)際上分子自動(dòng)折曲而形成非平面的構(gòu)象，在一系列構(gòu)象的動(dòng)態(tài)平衡中，椅式構(gòu)象(ch air con form ation)和船式構(gòu)象(boat con form ation)是兩種典型的構(gòu)象。在常溫下，由于分子的熱運(yùn)動(dòng)可使船式和椅式兩種構(gòu)象互相轉(zhuǎn)變，因此不能拆分環(huán)己烷的船式或府式中的某一種構(gòu)象異構(gòu)體。

其他構(gòu)象同分異構(gòu)物的例子還有分子的摺疊（folding）現(xiàn)象，會(huì)使某些形狀較穩(wěn)定，并具有某些功能。此外還有對(duì)映異構(gòu)（atropisomer）等。

構(gòu)象對(duì)分子物化性質(zhì)的影響

分子的構(gòu)象不僅影響化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)，而且還對(duì)一些生物大分子（如蛋白質(zhì)、酶、核酸）的結(jié)構(gòu)和性能產(chǎn)生影響。許多藥物分子的構(gòu)象異構(gòu)與藥物生物活性密切相關(guān)，藥物受體一般只與藥物多種構(gòu)象中的一種結(jié)合，這種構(gòu)象稱為藥效構(gòu)象。藥物的非藥效構(gòu)象異構(gòu)體很難與藥物的受體結(jié)合，通常低效或無(wú)藥效。例如，抗篾顫麻痹藥物多巴胺作用于受體的藥效構(gòu)象是對(duì)位交叉式。

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