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異構(gòu)體
化學(xué)式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物
異構(gòu)體一般指同分異構(gòu)體。在有機(jī)化學(xué)中，將分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體，也稱為結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。將具有相同分子式而具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。
基本信息
| 中文名 | 異構(gòu)體 |
| 外文名 | isomer |
| 特點(diǎn) | 化學(xué)式相同而結(jié)構(gòu)不同 |
| 結(jié)果 | 化學(xué)性質(zhì) 或毒性有很大差異 |
| 類型 | |
| 定義 | 分子式相同，結(jié)構(gòu)不同 |
| 學(xué)科 | 有機(jī)化學(xué) |
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釋義
化學(xué)上，同分異構(gòu)體是一種有相同化學(xué)式，有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物。簡單地說，化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。很多同分異構(gòu)體有相似的性質(zhì)。有機(jī)化學(xué)中，同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)（含有相同的官能團(tuán)），也可以是不同類的物質(zhì)（所含官能團(tuán)不同）。
許多有機(jī)污染物如含氯農(nóng)藥六六六（BHC）有四種異構(gòu)體，如α體、β體、γ體和δ體。它們在水中溶解度的大小依次為δ>γ>α>β，BHC的毒性依次為β>α>γ>δ; β-BHC易為動物吸收，亦易排出體外。γ體的毒性比β體大5~25倍。多氯聯(lián)苯（PCB）有210種異構(gòu)體，現(xiàn)被確定結(jié)構(gòu)的只有100多種，它們擴(kuò)散分布遍及全球，其異構(gòu)體的毒性各不相同。
構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和 官能團(tuán)異構(gòu)（異類異構(gòu)）。立體異構(gòu)又分為 構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)型異構(gòu)還分為 順反異構(gòu)和 旋光異構(gòu)。
異構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物中，同分異構(gòu)體的知識也貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終。因此，分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機(jī)化學(xué)的一大特點(diǎn)。作為高考命題的熱點(diǎn)之一，這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書寫能力的重要手段?？忌谄綍r訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會其中的本質(zhì)，把握其中的規(guī)律。
一、書寫同分異構(gòu)體必須遵循的原理
“價鍵數(shù)守恒”原理：在有機(jī)物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氫原子的價鍵數(shù)為1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的，都是錯誤的。
二、同分異構(gòu)體的種類
有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同，在中學(xué)階段主要指下列三種情況：
⑵官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能團(tuán)異類異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：
③苯及其同系物與多烯：通式為CnH2n-6(n≥6)
⑧葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖
⑨氨基酸[R-CH(NH2)-COOH]與硝基化合物（R’-NO2）
例⒈寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體（要求分子中只含一個官能團(tuán)）。
C2—COO—C：
C—COO—C2：
H—COO—C3：
三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征
設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n，當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時，該有機(jī)物是飽和的，小于2n+2時為不飽和的，每少兩個氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1。分子中每產(chǎn)生一個C=C或C=O或每形成一個環(huán)，就會產(chǎn)生一個不飽和度，每形成一個C≡C，就會產(chǎn)生兩個不飽和度，每形成一個苯環(huán)就會產(chǎn)生4 個不飽和度。
例⒉烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，B的結(jié)構(gòu)跟A相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元。則B分子比A分子多了33個這樣的結(jié)構(gòu)單元。(注：構(gòu)成高分子鏈并決定高分子結(jié)構(gòu)以一定方式連接起來的原子組合稱之為結(jié)構(gòu)單元。）
四、書寫同分異構(gòu)體的方法
書寫同分異構(gòu)體時，關(guān)鍵在于書寫的有序性和規(guī)律性。
【解析】經(jīng)判斷，C7H16為烷烴
第一步，寫出最長碳鏈：
第二步，去掉最長碳鏈中一個碳原子作為支鏈，余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（以下相似）
第三步，去掉最長碳鏈中的兩個碳原子，⑴作為兩個支鏈（兩個甲基）：
①分別連在兩個不同碳原子上
②分別連在同一個碳原子上
第四步，去掉最長碳鏈中的三個碳原子，⑴作為三個支鏈（三個甲基）
⑵作為兩個支鏈（一個甲基和一個乙基）：不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。
最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個價鍵。
【解析】在書寫含官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時，通常可按官能團(tuán)位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書寫，也可按其它順序書寫，但不管按哪種順序書寫，都應(yīng)注意有序思考，防止漏寫或重寫。
⑴按官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫：
①：CH2=CH-CH2-CH2-CH3
②：CH3-CH=CH-CH2-CH3
⑵按碳鏈異構(gòu)書寫：
⑶再按異類異構(gòu)書寫：
①“成直鏈、一線串”②“從頭摘、掛中間”③“往邊排、不到端”
(1)“成直鏈、一線串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)“從頭摘、掛中間”：
(3)“往邊排、不到端”：重復(fù)上述兩式重復(fù)(2)、(3)兩步，可寫出C5H12的另一種同分異構(gòu)體，所以C5H12共有三種同分異構(gòu)體。
2.書寫各類有機(jī)物同分異構(gòu)體的正確方法
按照官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)的順序來書寫
判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目。“等效氫原子”是指：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。
例⒌進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（D）
（A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3
（C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3
六、同分異構(gòu)體的識別與判斷
識別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對稱性，在觀察分子結(jié)構(gòu)時還要注意分子的空間構(gòu)型。
（A）苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體（B）苯的間位二元取代物只有一種
（C）苯的鄰位二元取代物只有一種（D）苯的對位二元取代物只有一種
例⒏萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或，二者是等同的。苯并(a) 芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）式或（Ⅱ）式，這兩者也是等同的。
（Ⅰ）（Ⅱ） （A）（B）（C）（D）
現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A～D，其中
⑴跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是（A、D）
⑵跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分異構(gòu)體的是（B）
基本內(nèi)容
編輯
說明
同分異構(gòu)體又稱同分異構(gòu)物。在化學(xué)中，是指有著相同分子式的分子，各原子間的化學(xué)鍵也常常是相同的；但是原子的排列卻是不同的。也就是說，它們有著不同的“結(jié)構(gòu)式”。許多同分異構(gòu)體有著相同或相似的化學(xué)性質(zhì)。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多數(shù)量巨大的原因之一。
性質(zhì)
同分異構(gòu)體簡稱異構(gòu)體。
有機(jī)物中的同分異構(gòu)體分為構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)兩大類。具有相同分子式，而分子中原子或基團(tuán)連接的順序不同的，稱為構(gòu)造異構(gòu)。在分子中原子的結(jié)合順序相同，而原子或原子團(tuán)在空間的相對位置不同的，稱為立體異構(gòu)。
構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)（異類異構(gòu)）。立體異構(gòu)又分為構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)型異構(gòu)還分為順反異構(gòu)和旋光異構(gòu)(又稱對映異構(gòu))。
應(yīng)用
C5H10O2的同分異構(gòu)體數(shù)量眾多...
立體異構(gòu)
立體異構(gòu)體（stereoisomerism），根據(jù)IUPAC金色書的定義是指具有相同原子連接順序，但原子在空間排列不相同的同分異構(gòu)體。這種異構(gòu)現(xiàn)象稱為 立體異構(gòu)。具有不同光學(xué)性質(zhì)的立體異構(gòu)體又稱 光學(xué)異構(gòu)體，但“光學(xué)異構(gòu)”一詞是IUPAC不推薦的用法。
以前將立體異構(gòu)劃分為幾何異構(gòu)、旋光異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)三類，但目前較好的分類是將其分為對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)兩類，其中非對映異構(gòu)又包括順反異構(gòu)（即幾何異構(gòu)）和構(gòu)象異構(gòu)。
對映異構(gòu)體
對映異構(gòu)體是指互為鏡像關(guān)系且不能重合的分子。它們在手性中心的構(gòu)型是不相同的，因此可以使平面偏振光在不同方面偏轉(zhuǎn)等量的角度。除此之外，它們在非手性環(huán)境中的性質(zhì)基本上是相同的，例如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等等。但在手性環(huán)境中，它們的性質(zhì)是不相同的，它們的生理活性（生物體是手性環(huán)境）和在手性試劑、催化劑和溶劑作用下的反應(yīng)速率就可能有很大差異。
非對映異構(gòu)體
非對映異構(gòu)體是指所有不屬于對映異構(gòu)體的立體異構(gòu)體，即不呈鏡像關(guān)系的旋光異構(gòu)體。它包括內(nèi)消旋化合物、順反異構(gòu)體、構(gòu)象異構(gòu)體以及具一個或多個手性中心但不呈鏡像關(guān)系的立體異構(gòu)體。一般情況下，它們不僅旋光性質(zhì)不同，而且很多物理和化學(xué)性質(zhì)也不相同。
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